QCM 21 chimie organique

[Raiponceatout]

Salut,

Désolé j'ai vraiment du mal avec ce type de QCM donc je veux bien qu'on m'expliquer clairement le raisonnement général pour trouver le bon résultat

Pourquoi le 2 devant pourquoi il peut y avoir 4 ?

Je sais que c'est R qui tourne à droite et S à gauche mais quand je numérote je ne comprends pas pourquoi j'obtiens pas la bonne chose 

Voila le qcm https://zupimages.net/viewer.php?id=22/41/iudj.png

Si quelqu'un à le temps de bien m'expliquer je vous remercie :)

 

[Poppy]

Salut, 

 

Alors pour ce QCM, il faut numéroter la chaine carbonée dans le bon sens. Si tu commences à la numéroter du CH2CH3 au CH3 du fond tu obtiens:

4-phénylpentan-3-ol alors que si tu numérotes dans l'autre sens c'est à dire du CH3 du fond vers le CH2CH3 alors tu obtiens:

2-phénylpentan-3-ol ainsi la 2ème numérotation est la bonne car il faut que la somme des indices soit la plus petite possible.

 

Deuxièmement, dans les réponses ils te proposent par exemple 2S,3S ça signifie que sur le 2ème carbone on tourne en S et le 3ème aussi.

C'est seulement sur des carbones asymétriques que l'on peut faire du R,S, ainsi au niveau du 2ème carbone on commence par le phényl(1), puis le groupement de devant (2) puis le CH3 dans bas (3) et enfin le H(4), donc tu tournes en S(sens inverse des aiguilles d'une montre).

Au niveau du 3eme carbone (celui qui porte le OH), tu commences par OH(1) puis le groupement de derrière (2) puis CH2CH3 (3) puis H(4),tu tournes aussi en S.

Pour faire cela moi je refaisais le schéma de la représentation cavalière en projection de Newman, je trouve que ça aide.

 

De plus, sur ce QCM ils te proposent des réponses avec le 4: 3S,4S ou 3R,4S ou 3R,4R par exemple car si tu avais numéroté ta chaine dans l'autre sens alors le carbone 3 serait celui lié au OH et le carbone 4 ça serait celui qui est lié au phényl donc tu pourrait appliquer R,S donc ça pourrait marcher mais la numérotation ne serait pas bonne.

 

Voila, j'espère que ça a pu t'aider!

Bon courage!

[Dr_LaPat]

Si jamais pour compléter cette explication déjà très claire, on a répondu à un sujet ce matin sur une question un peu similaire : 

 

[Raiponceatout]

@Poppy Ça y est je crois que j'ai compris merci beaucouppp je vais aller m'entraîner ;)

@Dr_LaPat Salut merci à toi aussi mais j'avais regardé mais ça ne répondait pas trop à ma question 

Bon après-midi à vous 

[Raiponceatout]

@Dr_LaPat @Poppy Encore moi désolé mais du coup j'ai essayé un autre qcm et j'ai fais ça du coup je pensais que le carbone 2 était R alors qu'il est S, qu'est ce qu'il ne va pas dans ce que j'ai fais svp

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/41/6er3.png

[hugoxy]

Salut :)

 

Il y a un problème dans ta numérotation, le 1 est le OH, le 2 est l'aldéhyde CHO, le 3 est le C qui continue la chaîne et le 4 est bien le H. Ainsi on voit une rotation en R sauf qu'attention en Fischer les 2 groupements en bout de chaîne (en haut et en bas) sont en arrière alors que les groupements à droite et à gauche sont en fait en avant! Il faut donc inverser ce que l'on voit puisqu'on a notre 4ème substituant (H) en avant, d'où le C asymétrique est S.

 

J'espère que c'est plus clair, n'hésite pas à me dire si ce n'est pas le cas,

Bon courage!

[Raiponceatout]

@hugoxy Ça te dérangerait de me faire un schéma ou pas si tu as le temps stp? car j'ai vraiment du mal avec ça 

[hugoxy]

Oui avec plaisir, le voici :

 

Scanned Documents 2.pdf

 

Dis moi si c'est plus clair maintenant

[Raiponceatout]

@hugoxy Je visualise mieux maintenant. C'est parce qu'il y a le H (4) qui est à l'horizontale on doit inversé le sens de lecture c'est ça?!

[hugoxy]

Exactement! En fait dès que ton 4ème substituant est en avant (ce qui est le cas ici en Fischer) l'isomérie optique est l'inverse de ce que l'on voit. Ce n'est que quand ton 4ème substituant est en arrière que tu fais une lecture simple (l'isomérie optique correspond alors directement à ce que l'on voit).

Et le "piège" ici c'est qu'en Fischer tout ce qui est sur les côtés est en avant bien que ça ne soit pas mis en évidence comme en représentation de Cram, donc il ne faut pas oublier d'inverser!

Edited October 15, 2022 by hugoxy