QCM 13 chimie organique TAT

[Olaf]

Salut, je ne comprends pas comment faire, pour répondre à ce QCM, j'ai passé la molécule en représentation de Newman, mais je ne comprends pas, comment on peut trouver une réponse avec plusieurs S et R, vu qu'il n'y a que 2 carbones asymétriques ...

[Boomer]

Salut ! Si tu parles des numéros avant les S et R, il s'agit du numéro des atomes de carbones dans la chaîne carbonée et non pas du nombre de R ou de S. Ici il y a donc bien 2 carbones asymétriques et il faut donc que tu trouves lesquels sont asymétriques et s'ils sont R ou S. J'espère que j'ai été claire et que j'ai pas répondu à côté de la plaque. Si tu as d'autres questions n'hésite pas ! 

[hugoxy]

Salut :)

 

Alors tout d'abord tu regardes la chaîne carbonée la plus longue qui part du CH3 et va jusqu'au CH2CH3, il y a bien 2 carbones asymétriques comme tu l'as dit qu'on peut dès lors situer en 2ème et 3ème position sur la chaîne carbonée (on peut déjà éliminer l'item A). En fait quand on dit par exemple 2R 3S ça veut dire que le carbone en 2ème position est de configuration R et que celui en 3ème position est de configuration S. 

 

Ensuite pour déterminer la configuration absolue : 

Scanned Documents.pdf

 

Il faut vraiment voir la molécule en 3D pour déterminer la configuration une fois que tu as placé dans l'ordre tes substituants.

Et tu voulais certainement dire Fischer ? Puisqu'elle est déjà en Newman, mais tu peux faire l'exercice sans changer la molécule !

Un dernier conseil, tourne ta feuille pour être dans l'alignement de la liaison au 4ème substituant (soit le H ici) avec ce 4ème substituant fuyant, tu visualiseras mieux ainsi.

 

N'hésite pas à me relancer si quelque chose n'est pas clair,

Bon courage !

 

Edited October 11, 2022 by hugoxy

[cpassfacile]

salut, personnellement je n'arrives pas à comprendre comment on passe de Newman à la répresentation cavalière ? Comment on sait quelle molécule est en avant ou en arrière ? 

[Cassolnousmanque2]

il y a 28 minutes, cpassfacile a dit :

salut, personnellement je n'arrives pas à comprendre comment on passe de Newman à la répresentation cavalière ? Comment on sait quelle molécule est en avant ou en arrière ?

Coucou, si mes souvenirs sont bons, le point c'est à l'avant et le cercle à l'arrière 

[cpassfacile]

il y a 7 minutes, Cassolnousmanque2 a dit :

Coucou, si mes souvenirs sont bons, le point c'est à l'avant et le cercle à l'arrière 

 merci mais ma question c'était pas vraiment ça  en fait je voulais parler des molécules ( ici H et Cl ) sur la molécule devant , comment on sait laquelle sera en avant ( trait plein) et en arrière ( pointillés ) dans la représentation en perspective ??

[Cassolnousmanque2]

pour moi le Cl est en avant parce qu'il est à droite et le H en arrière

perso j'avais retenu que tout ce qui était à droite en Newman était devant et tout ce qui était à gauche en Newman était en arrière 

 

après sinon tu regardes dans l'axe du point et du cercle et tu fais un quart de tour vers la droite de toute la molécule sur le plan horizontal, ce qui reviendra à la regarder sur le côté

Je sais pas si c'est très clair ou pas 

[cpassfacile]

ahh ok j'ai compris tqt !

merci bcp :)

[Olaf]

Merci beaucoup @hugoxy, c'est très clairs !!!

[Raiponceatout]

@hugoxy Je viens de regarder ton schéma et je vois que dans la représentation cavalière pour le C* de derrière tu as mis le Cl en bas mais j'ai refais mais j'ai obtenu ça 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/41/pha5.png donc ca change complètement le S ou le R du C* orange ce qui fais que j'obtiens du S avec du coup le Cl en 1 le C* en 2 le CH₂CH₃ en 3 et le H en 4

[S2P2]

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/41/69hd.png

Edited October 12, 2022 by S2P2

[Raiponceatout]

@S2P2 Merci pour ton aide mais du coup sur la schéma que tu m'as annoté, le carbone vert donc celui de devant est 3S non?! Car la flèche est dans le sens inverse des aiguilles d'une montre.

Dis moi si je me trompe car je pense avoir mal compris :/

[S2P2]

Effectivement pour ton schéma on trouve 2S3S au lieu de 2S3R.

J'ai trouvé d'où vient la différence, en fait sur la partie droite de la molécule que tu as dessinée tu as inversé les groupements Cl et CH2CH3. Sur la molécule de base tu as Cl en bas, H derrière et CH2CH3 devant. Or tu as mis Cl en haut, et tu as laissé H et CH2CH3 à leur place, c'est ce qui change la configuration.

 

(Du coup j'ai remis l'image corrigée en haut).

Edited October 12, 2022 by S2P2