Chimie orga 2R, 2S etc

[Iwiish]

Bonjour, j’ai pas mal de mal à comprendre comment résoudre ces qcms, qu’est ce que ca veut dire 2S, 3R etc. (La prof est passée un peu vite dessus). Voici les exercices du tp sur lesquels j’ai du mal. Je ne comprends pas comment on peut savoir si c’est des énantiomères et tout alors qu’on a pas la molécule de base dessinée :/ Merci de votre aide !
https://zupimages.net/viewer.php?id=22/41/wp7a.jpeg

[TheoPF]

 

Salut @Iwiish! Alors normalement si j me suis pas trompé, pour la première molécule tu as ça

 

 

Edited October 11, 2022 by TheoPF

[TheoPF]

Après avoir déterminer la configuration de la première molécule t'as fait le plus gros pck dans l'énoncé on te dit que les molécules qui te sont présentées en dessous sont des stéréoisomères du 2, 3, 4 - trihydroxybutanal donc pour déterminer les configurations des prochaines molécules, ça va être de la déduction (pour gagner du temps) 

 

Donc la molécule 2, tu vois que le groupement le + oxydé porté par C2 (CHO) n'est pas en haut donc tu vas tourner ta molécule de sorte de l'avoir en haut, concernant les groupements portés par le C3, CH2OH (le + oxydé) est en haut donc y a rien à bouger 

 

En tournant le C2 tu obtiens ça

 

Et donc tu remarques que la molécule 2 en Newman est identique à la molécule 1 en Newman, donc même config 

Molécule 2 : 2R;3S

 

On peut donc dire que A et B sont des conformères car ils ont la même composition chimique, même configuration et qu'ils diffèrent que par un mouvement de rotation autour d'une liaison simple C-C

Edited October 11, 2022 by TheoPF

[TheoPF]

Molécule 3 : 2S;3S

 

Donc t'as les explications ici

[TheoPF]

Et pour la molécule 4 : tu as ça

Petit récap on a 

 

molécule 1 : 2R;3S

molécule 2 : 2R;3S 

molécule 3 : 2S;3S 

molécule 4 : 2R;3R

 

Grâce à cette diapo tu peux déduire quel mélange est énantiomère ou diastéréoisomère 

 

 

Edited October 11, 2022 by TheoPF

[TheoPF]

QCM 3 : BCE 

QCM 4 : ADE

 

Si j me trompe pas normalement c'est les items justes des qcm 4 et 3 

 

 

Edited October 15, 2022 by TheoPF

[Dr_Zaius]

Quel bg @TheoPF !

[Iwiish]

@TheoPF Merci beaucoup pour ton aide ! Je regarde tout ça tout à l'heure, je vais essayer de refaire pour voir si j'ai compris 

[TheoPF]

il y a 3 minutes, Iwiish a dit :

@TheoPF Merci beaucoup pour ton aide ! Je regarde tout ça tout à l'heure, je vais essayer de refaire pour voir si j'ai compris 

 

Avec plaisir! Bon courage 

N'hésite pas à me dire si y a des trucs que tu comprends pas 

Edited October 11, 2022 by TheoPF

[Iwiish]

Il y a 16 heures, TheoPF a dit :

 

Avec plaisir! Bon courage 

N'hésite pas à me dire si y a des trucs que tu comprends pas 

Coucou ! Alors la seule chose que je n'ai pas bien compris c'est ce que tu écris en vert et orange et propos de l'inversement de configuration, pourquoi on le fait et en quoi ça consiste ? Merci de ton aide ! 

[ironmanon]

Il y a 4 heures, Iwiish a dit :

Coucou ! Alors la seule chose que je n'ai pas bien compris c'est ce que tu écris en vert et orange et propos de l'inversement de configuration, pourquoi on le fait et en quoi ça consiste ? Merci de ton aide ! 

salut!!

Comme @TheoPF l'a expliqué, après avoir trouvé la configuration de la première molécule, pour trouver la configuration des suivantes il suffit de les comparer à la première.

Donc en dessinant la molécule 3 en Fischer, tu vois que, par rapport à la 1e molécule, la position des substituants du C2 est inversée :

- pour la molécule 1, on a H à gauche et HO à droite

- pour la molécule 3, on a HO à gauche et H à droite

 

Dans la molécule 1, on a déjà déterminé que les positions respectives du H et HO amènent à un C2 de configuration R (2R).

Vu que dans la molécule 3, la position de ces 2 substituants est inversée, on inverse aussi la configuration => 2S.

(tu peux aussi juste re numéroter les substituants et voir dans quel sens ça tourne, la déduction permet juste de gagner un peu de temps).

 

En revanche pour le C3, la position des substituants est la même, donc la configuration reste la même aussi => 3S.

 

C'est plus clair ? :)

[Jusciline]

bonjour, je n'arrive pas à comprendre comme on détermine si c'est R ou S mise à part la démonstration comment en faisant ça tu te dis bon ça c'est R et ça S (je sais si  vous voyez la nuance je n'ai pas très compris ce moment du cour

 

[ironmanon]

Il y a 2 heures, Jusciline a dit :

bonjour, je n'arrive pas à comprendre comme on détermine si c'est R ou S mise à part la démonstration comment en faisant ça tu te dis bon ça c'est R et ça S (je sais si  vous voyez la nuance je n'ai pas très compris ce moment du cour

 

coucou! qu'est ce que tu entends par démonstration?

Perso la seule façon dont je me rappelle pour déterminer la configuration absolue d'un C, c'est de passer la molécule en Fischer, classer les substituants dans l'ordre et regarder dans quel sens ça tourne (comme on l'a fait là)

=> Si c'est dans le sens des aiguilles d'une montre c'est R, si c'est dans le sens inverse des aiguilles d'une montre c'est R (comme ce que la prof a marqué sur le diapo)

 

C'est cette technique là que tu n'as pas compris, où tu parles d'autre chose?

[Jusciline]

Il y a 1 heure, ironmanon a dit :

coucou! qu'est ce que tu entends par démonstration?

Perso la seule façon dont je me rappelle pour déterminer la configuration absolue d'un C, c'est de passer la molécule en Fischer, classer les substituants dans l'ordre et regarder dans quel sens ça tourne (comme on l'a fait là)

=> Si c'est dans le sens des aiguilles d'une montre c'est R, si c'est dans le sens inverse des aiguilles d'une montre c'est R (comme ce que la prof a marqué sur le diapo)

 

C'est cette technique là que tu n'as pas compris, où tu parles d'autre chose?

oui c'était juste cette explication dont j'avais besoin merci bcp :)

[Iwiish]

Il y a 6 heures, ironmanon a dit :

salut!!

Comme @TheoPF l'a expliqué, après avoir trouvé la configuration de la première molécule, pour trouver la configuration des suivantes il suffit de les comparer à la première.

Donc en dessinant la molécule 3 en Fischer, tu vois que, par rapport à la 1e molécule, la position des substituants du C2 est inversée :

- pour la molécule 1, on a H à gauche et HO à droite

- pour la molécule 3, on a HO à gauche et H à droite

 

Dans la molécule 1, on a déjà déterminé que les positions respectives du H et HO amènent à un C2 de configuration R (2R).

Vu que dans la molécule 3, la position de ces 2 substituants est inversée, on inverse aussi la configuration => 2S.

(tu peux aussi juste re numéroter les substituants et voir dans quel sens ça tourne, la déduction permet juste de gagner un peu de temps).

 

En revanche pour le C3, la position des substituants est la même, donc la configuration reste la même aussi => 3S.

 

C'est plus clair ? :)

c'est parfait !

[YannickCouNiTat]

Le 11/10/2022 à 17:34, TheoPF a dit :

QCM 3 : BCE 

QCM 4 : AD

 

Si j me trompe pas normalement c'est les items justes des qcm 4 et 3 

 

 

Bonjour, bonsoir ! J'arrive un peu après la guerre, mais y'a quelque chose qui me chiffonne à propos des items D et E du QCM 4 (que je n'ai pas vu expliqué dans ton raisonnement).

En effet, il ne me semble pas qu'il ait été expliqué dans le cours une relation claire entre (S/R) et (Dextrogyre/Lévogyre), mais je suppose donc à ta réponse que, dans le cas d'une molécule avec une "résultante" R, on peut dire qu'elle est dextrogyre ?

Egalement, je comprends pas très bien pourquoi E n'est pas juste... La conformation décalée n'est-elle pas plus stable que la conformation éclipsée ?

Désolé si je fais répéter des trucs ! Merci beaucoup pour tes explications précédentes d'ailleurs :)

[TheoPF]

il y a 18 minutes, Spatule a dit :

Bonjour, bonsoir ! J'arrive un peu après la guerre, mais y'a quelque chose qui me chiffonne à propos des items D et E du QCM 4 (que je n'ai pas vu expliqué dans ton raisonnement).

En effet, il ne me semble pas qu'il ait été expliqué dans le cours une relation claire entre (S/R) et (Dextrogyre/Lévogyre), mais je suppose donc à ta réponse que, dans le cas d'une molécule avec une "résultante" R, on peut dire qu'elle est dextrogyre ?

Egalement, je comprends pas très bien pourquoi E n'est pas juste... La conformation décalée n'est-elle pas plus stable que la conformation éclipsée ?

Désolé si je fais répéter des trucs ! Merci beaucoup pour tes explications précédentes d'ailleurs :)

 

Salut! Alors faut faire gaffe c'est un piège récurent! Dextrogyre et Lévogyre correspond au sens de déviation du plan en lumière polarisée, ça ne te donne aucune information sur la configuration de la molécule. Qu'une molécule soit R ou S ne te permet pas de déterminer si elle est lévogyre (-) ou dextrogyre (+), en revanche si on te dit que la molécule est dextrogyre, son énantiomère est lévogyre et vice versa.. (une molécule peut être R et dextrogyre et une autre molécule peut être R et lévogyre!!) dis moi si c'est clair ? 

 

 

[YannickCouNiTat]

il y a 3 minutes, TheoPF a dit :

 

Salut! Alors faut faire gaffe c'est un piège récurent! Dextrogyre et Lévogyre correspond au sens de déviation du plan en lumière polarisée, ça ne te donne aucune information sur la configuration de la molécule. Qu'une molécule soit R ou S ne te permet pas de déterminer si elle est lévogyre (-) ou dextrogyre (+), en revanche si on te dit que la molécule est dextrogyre, son énantiomère est lévogyre et vice versa.. (une molécule peut être R et dextrogyre et une autre molécule peut être R et lévogyre!!) dis moi si c'est clair ? 

 

 

D'accord, je comprends oui, merci :) Mais du coup, comment t'as fait pour déterminer à l'item D que D était dextrogyre ?

[TheoPF]

Le QCM 4 E : alors perso, j'ai pas le souvenir de l'avoir vu en pass, je l'ai surtout appris cette année mais en gros pour t'expliquer brièvement, en conformation de Newman tu peux tourner les substituants autour de la liaison simple C-C pour obtenir différents conformères et certains sont + stables que d'autres. Ceci s'explique par l'encombrement stérique, + des gros groupements sont proches et + l'encombrement stérique augmente ce qui va avoir tendance à provoquer une instabilité pck il y a beaucoup d'énergie. Donc là dans la molécule B tu vois que les groupements les + encombrants (CHO et CH2OH)  sont opposés on appelle cette conformation "décalé anti", c'est la conformation dans laquelle la molécule est la + stable pck les groupements les + encombrants sont le + éloignés entre eux. 

il y a 10 minutes, Spatule a dit :

D'accord, je comprends oui, merci :) Mais du coup, comment t'as fait pour déterminer à l'item D que D était dextrogyre ?

 

Ah oui excuse moi j'ai pas été très clair, du coup j'ai mis faux car on ne peut pas savoir si c'est dextrogyre ou lévogyre, c'est un petit piège pour vérifier si vous avez compris qu'il n'y a pas de relation spécifique directe entre configuration et sens de déviation du plan en lumière polarisée 

En fait je me suis trompé j'avais pas bien lu, QCM4 E est bien vrai pour moi

Edited October 15, 2022 by TheoPF

[YannickCouNiTat]

il y a 8 minutes, TheoPF a dit :

Le QCM 4 E : alors perso, j'ai pas le souvenir de l'avoir vu en pass, je l'ai surtout appris cette année mais en gros pour t'expliquer brièvement, en conformation de Newman tu peux tourner les substituants autour de la liaison simple C-C pour obtenir différents conformères et certains sont + stables que d'autres. Ceci s'explique par l'encombrement stérique, + des gros groupements sont proches et + l'encombrement stérique augmente ce qui va avoir tendance à provoquer une instabilité pck il y a beaucoup d'énergie. Donc là dans la molécule B tu vois que les groupements les + encombrants (CHO et CH2OH)  sont opposés on appelle cette conformation "décalé anti", c'est la conformation dans laquelle la molécule est la + stable pck les groupements les + encombrants sont le + éloignés entre eux. 

 

Ah oui excuse moi j'ai pas été très clair, du coup j'ai mis faux car on ne peut pas savoir si c'est dextrogyre ou lévogyre, c'est un petit piège pour vérifier si vous avez compris qu'il n'y a pas de relation spécifique directe entre configuration et sens de déviation du plan en lumière polarisée 

En fait je me suis trompé j'avais pas bien lu, QCM4 E est bien vrai pour moi

Parfait alors, j'ai tout compris, merci beaucoup ! :D

[TheoPF]

il y a 5 minutes, Spatule a dit :

Parfait alors, j'ai tout compris, merci beaucoup ! :D

 

Génial! Bon courage!