Concours 2011

[melaniedmrg]

Bonjour
Je rencontre un Problème avec le qcm 14 du concours 2011
"On considère les composé suivant 
1: éthylamine 2:Diéthylamine 3: Aniline 4: 2-chloroéthylamine
Le classement par ordre de basicité croissante est:
A-1<2<3
B-4<1<2
C-2<4<1
E-3<1<2
Les items juste sont BCE, je dois avouer que je ne comprends absolument pas ce classement , pour moi du fait de l'encombrement stérique le 1 était plus basique que le 2, or ça ne semble pas le cas..
En fait j'aimerai savoir si on pouvait définir un ordre de priorité entre les effets qui influent sur la basicité, c'est a dire savoir si l'encombrement stérique rend moins basique qu'un groupement attracteur , ou bien si un effet mésomère donneur rend moins basique qu'un encombrement stérique ou qu'un groupement attracteur. Je présume que cela est très variable selon les groupement et radicaux mis en jeu, mais si tout de même vous avez une espèce de technique ce serait cool, parceque la je suis en galère^^
Merci d'avances

[Ems3]

Bonsoir, comme tu l'as fait remarqué tout dépend des groupements.

Ici entre 1 et 2 on regarde pas trop l'encombrement stérique, mais l'effet inductif. 

Globalement elle ne fait pas trop le coup de l'encombrement stérique mais bon on sait jamais, dans ce cas elle vous mettra plutôt l'exemple de cours je compense, avec un gros encombrement.

Pour une technique tu peux toujours faire ça:

- classer les molécules en fonction chimique. 

- dans chaque groupe ou de même fonction chimique:

       1) regarder si y a des charges partielles positives ou négatives, ou si les molécule est neutre (que je vais appeler "sous groupe")

       2) Dans chaque "sous groupe":

                - effet mésomère en 1er

                - effet inductif en 2ème (groupement attracteur, donneur)

                 + éventuellement l'encombrement stérique 

 

Voilà, j'espère que ça t'a aidé, c'est qu'un conseil qui permet de ne pas oublier quelque chose en classant, mais si t'as une autre technique qui marche n'en change pas