Odrey Posted November 17, 2013 Posted November 17, 2013 Salut, En faisant des QCMs, je n'arrive pas à déterminer si dans les réactions en chimie orga, c'est une SN1 ou SN2 (idem pour les Eliminations ...). Comment est ce que je peux faire ? Merci d'avance
Ulysse Posted November 17, 2013 Posted November 17, 2013 Salut,en fait tout dépend de la stabilité du carbocation qui serait formé si la réaction se faisait SN1. Si le carbocation (élément de transition) formé est tertiaire c'est à dire stabilisé par 3 groupes alkyles (ou donneurs d'électrons, le tout étant de palier la charge + du carbone central déficitaire en électron) donc stable, alors la réaction se fera selon un mécanisme SN1. Si le carbocation est primaire c'est à dire stabilisé par 1 seul groupe alkyl (ou autres comme dit précédemment) donc très peu stable alors la réaction se fera selon un mécanisme SN2 pour éviter de passer par un intermédiaire instable.Enfin pour un carbocation secondaire, il faut regarder la nature du solvant (polaire protique stabilise le carbocation (SN1) ou polaire aprotique (SN2)) Ce qu'il faut donc regarder en premier pour répondre a ce genre de question : 1- nature du carbocation si jamais la réaction suit SN1; 2- si carbocation secondaire regarder la nature du solvant.Voila je sais pas si ça t'aide (en tout cas moi ça m'a aider à reformuler ce que j'ai appris)
Odrey Posted November 18, 2013 Author Posted November 18, 2013 Oui merci c'est assez claire ! Par contre quand on ne nous dit pas si c'est un solvant polaire aprotique ou protique, tu fais comment ?
Ulysse Posted November 19, 2013 Posted November 19, 2013 M.A :Haha c'est toujours bon de reformuler pour mettre de l'ordre tu t'occupes de la chimie?Odrey : alors la si t'as pas le solvant et que le carbocation serait secondaire j'en ai aucune idée.. faudrait voir avec un exemple!
Guest Marie-Agathe Posted November 19, 2013 Posted November 19, 2013 Alors, si on te dit pas, c'est qu'en général c'est de l'eau donc c'est protique car H20 est polaire! Mais en concours, la prof est claire et je pense que tu n'auras pas de soucis avec ça...!
Odrey Posted November 24, 2013 Author Posted November 24, 2013 En fait c'est en faisant les QCMs du bouquins de chimie que la prof nous a parlé en cours (c'est elle qui l'a fait avec les profs de TD). J'inverse à chaque fois SN1/SN2 ou E1/E2... Par exemple, la je comprends pas : La réaction de la soude sur le (2S)-2iodohexane conduit à la formation du (2R)-2hydroxyhexane. La réaction est une : A- E1 B- E2 C- SN1 D- SN2 E- Hydrogénation J'arrive à determiner que c'est une substitution Nucléophile mais c'est noté que c'est une SN2 , et la je comprends pas comment on le determine.. :/ Merci pour votre aide en tout cas
Solution Guest RobinL Posted November 24, 2013 Solution Posted November 24, 2013 Salut ! Alors pour moi c'est une SN2 car en absence de toute autre indication, ce qu'on veut nous faire remarquer c'est le passage du carbone asymétrique de la configuration S à R. Ca doit de suite faire penser à une inversion de Walden, caractéristique d'une SN2 (et pas d'une SN1). En fait dans la 1ère molécule c'est l'atome d'iode qui est prioritaire, et quand tu le substitues par le OH c'est le OH qui est aussi prioritaire. En partant d'une configuration S tu devrais donc normalement obtenir aussi une configuration S pour le 2hydroxyhexane obtenu. Or tu remarques que c'est une configuration R qui a été obtenu. Donc tu as un ordre de priorité qui est maintenu pour un changement de configuration, c'est une inversion de Walden => c'est une SN2 J'essaie d'être clair ...
Odrey Posted November 26, 2013 Author Posted November 26, 2013 Ah oui d'accord, je comprends mieux maintenant ! Merci beaucoup !
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