qcm 9 annales 2010 fac

[mehdi65]

Bonsoir, 

J'ai un soucis sur ce qcm ; (correction ABDE)

 

 

"9ème question : 1 point 

Soit le nitrométhane CH3—NO2. Contrairement au méthane, il présente une acidité

relativement importante (pKa 10,22, comparable à la valeur du phénol : 9,9). Cette propriété 

permet au nitrométhane de former facilement un carbanion en milieu basique. Dans le 

carbanion obtenu, l’état d’hybridation de l’atome de C est le même que celui de l’atome de N. 

 Un comportement semblable (acidité plus forte que  celle du méthane) est observé 

également pour l’éthanal, selon l’ordre suivant : 

Nitrométhane > Ethanal >> Méthane 

 

 

A. Dans le carbanion dérivé du nitrométhane, tous les atomes sont dans le même plan. 

B. L’une des formes limites du carbanion dérivé du nitrométhane comporte une double 

liaison entre C et N 

C. Le carbanion dérivé du nitrométhane est stabilisé par un effet mésomère +M. 

D. Le carbanion dérivé du nitrométhane est stabilisé par un effet mésomère –M. 

E. Le carbanion dérivé de l’éthanal est stabilisé par un effet mésomère –M. "

 

Je n'arrive pas en fait à comprendre comment on forme ce carbanion et à l'écrire.

Merci d'avance pour vos explications  

[Guest Cam23]

Salut. Pour dessiner le carbanion il faut que tu dessines CH3-NO2 et que tu enlèves un H+.

Le N va faire une liaison donneur accepteur (grâce a son doublet non liant) avec un atome d'oxygène, une liaison avec l'autre et une liaison simple avec le carbone. Ensuite tu enlèves un H+, ce qui donne CH2 (-)-NO2.

Ce carbanion va être stabiliser par tous ce qui peut prendre sa charge négative donc qui attire sa charge --> -M

Il y a bien donc une double liaison entre C et N.

J'espère t'avoir aider. Bon courage pour la suite.

Camille M.

[mehdi65]

Oui j'ai compris merci beaucoup C'était tout bête en fait ; une fois qu'on a compris le phénomène le reste coule de source !