Chiralité

[TheoPF]

Salut, je comprends pas pk cette molécule est chirale enfin comment on le sait? Je vois 2 C*... 

[windu]

Coucou, 

 

Cette molécule est chirale puisque comme tu le dis elle a deux carbones asymétriques, et parce qu'elle n'a pas de plan de symétrie. Si les groupes méthyles accrochés sur le cycle étaient disposés face à face et pas à côté comme ici, on aurait un plan de symétrie mais ce n'est pas le cas ici. 

 

C'est ok pour toi ? 

 

[TheoPF]

il y a 6 minutes, windu a dit :

Coucou, 

 

Cette molécule est chirale puisque comme tu le dis elle a deux carbones asymétriques, et parce qu'elle n'a pas de plan de symétrie. Si les groupes méthyles accrochés sur le cycle étaient disposés face à face et pas à côté comme ici, on aurait un plan de symétrie mais ce n'est pas le cas ici. 

 

C'est ok pour toi ? 

 

 

Merci!! J'ai du mal avec cette histoire de symétrie... Est-ce qu'il faut s'imaginer qu'on plie la molécule et si toutes les chaines se superposent c'est symétrique et donc molécule achirale ? Et du coup quand on parle de symétrie c'est uniquement les chaines carbonées qui sont concernées ? Pour les substituants, on fait abstraction ? 

[windu]

il y a 1 minute, TheoPF a dit :

Merci!!

Avec plaisir ! 

 

il y a 1 minute, TheoPF a dit :

J'ai du mal avec cette histoire de symétrie... Est-ce qu'il faut s'imaginer qu'on plie la molécule et si toutes les chaines se superposent c'est symétrique et donc molécule achirale ?

Là oui c'est ça ! 

 

il y a 1 minute, TheoPF a dit :

Et du coup quand on parle de symétrie c'est uniquement les chaines carbonées qui sont concernées ? Pour les substituants, on fait abstraction ? 

Là par contre non, tout est concerné dans la molécule pour la chiralité, substituants y compris, puisqu'on recherche la symétrie de la molécule dans son intégralité. En fait il te faut vraiment visualiser la disposition des différents éléments pour trouver une symétrie ou une asymétrie.

 

Dans le cas parfois un peu difficile des cycles, tu peux t'appuyer des substituants en nombre impair, qui doivent passer par l'axe de symétrie s'il y en a un. Typiquement, pour un bromo-cyclobutane, l'axe de symétrie de la molécule passera par le brome. Mais après ce sera surtout des questions de visualisation de tes molécules mais en prenant un peu l'habitude tu verras que ça se voit finalement assez rapidement ! 

[TheoPF]

il y a 14 minutes, windu a dit :

Avec plaisir ! 

 

Là oui c'est ça ! 

 

Là par contre non, tout est concerné dans la molécule pour la chiralité, substituants y compris, puisqu'on recherche la symétrie de la molécule dans son intégralité. En fait il te faut vraiment visualiser la disposition des différents éléments pour trouver une symétrie ou une asymétrie.

 

Dans le cas parfois un peu difficile des cycles, tu peux t'appuyer des substituants en nombre impair, qui doivent passer par l'axe de symétrie s'il y en a un. Typiquement, pour un bromo-cyclobutane, l'axe de symétrie de la molécule passera par le brome. Mais après ce sera surtout des questions de visualisation de tes molécules mais en prenant un peu l'habitude tu verras que ça se voit finalement assez rapidement ! 

 

D'accord merci beaucoup!! Donc en fait pour qu'il y ait symétrie il faut forcément que les chaînes soient liées au même nombre d'atome (pas forcément le même atome?), par ex, si géométriquement au niv des chaines tout ça on a une symétrie mais qu'une chaîne A est liée à un CH3 et la chaine B à Br ça marche pas mais si la chaine A est liée à Br et la chaine B à Cl là ça fonctionne donc on a une molécule achirale c'est bien ça ? 

[windu]

Il y a 23 heures, TheoPF a dit :

D'accord merci beaucoup!! Donc en fait pour qu'il y ait symétrie il faut forcément que les chaînes soient liées au même nombre d'atome (pas forcément le même atome?), par ex, si géométriquement au niv des chaines tout ça on a une symétrie mais qu'une chaîne A est liée à un CH3 et la chaine B à Br ça marche pas mais si la chaine A est liée à Br et la chaine B à Cl là ça fonctionne donc on a une molécule achirale c'est bien ça ? 

Nope, il faut que ce soient à la fois le même nombre de molécules et les mêmes, organisées dans la même configuration : c'est vraiment de la symétrie, donc il faut que ce soit superposable si tu "plies" par rapport au plan - un peu comme un papillon où il faut à la fois que les ailes aient les mêmes dimensions et les mêmes motifs pour parler de symétrie. 

[TheoPF]

il y a 10 minutes, windu a dit :

Nope, il faut que ce soient à la fois le même nombre de molécules et les mêmes, organisées dans la même configuration : c'est vraiment de la symétrie, donc il faut que ce soit superposable si tu "plies" par rapport au plan - un peu comme un papillon où il faut à la fois que les ailes aient les mêmes dimensions et les mêmes motifs pour parler de symétrie. 

 

Ah oui d'accord, je vois très bien merci bcp!!