TheoPF Posted May 15, 2022 Posted May 15, 2022 J'ai besoin d'une confirmation... Lorsqu'une molécule est mésomère, elle a bien un seul stéréoisomère du coup c'est bien ça ? (à part si y a d'autre C* ou des Z/E) Quote
Ancien du Bureau Solution Amélithium Posted May 15, 2022 Ancien du Bureau Solution Posted May 15, 2022 Coucou @TheoPF ! Tu parles du composé méso pas d'un mésomère ? (c'est pas la même chose, oui ça se ressemble +++ on dirait une abréviation mais c'en est pas une ). Un composé méso est une molécule qui présente une symétrie avec 2 C* donc la forme méso sera RS ou SR (par ex), ça revient strictement à la même chose vu que tu obtiens l'autre forme en retournant la molécule donc il s'agit bien d'une seule et même molécule et pas de 2 énantiomères. La mésomérie correspond à un déplacement d'un doublet d'e- pi donc une molécule peut avoir plusieurs formes mésomères en faisant déplacer ses doublets d'e- ! Pour rappel vous l'avez vu au S2 en pharma avec les groupements mésomères donneurs ou attracteurs et les hybrides de résonnance ! Il y a 9 heures, TheoPF a dit : Lorsqu'une molécule est mésomère, elle a bien un seul stéréoisomère du coup c'est bien ça ? (à part si y a d'autre C* ou des Z/E) Donc si t'as molécule présente 2 C* et une symétrie, alors tu auras 3 formes : RR, SS et le composé méso (sorte de RS ou SR qui correspond à la même molécule). Donc le composé méso est un des 3 stéréoisomères possible de la molécule (on peut pas dire que le composé méso a un seul stéréoisomère si on est archi rigoureux pcq c'est un stéréoisomère mais la forme n'a pas de stéréoisomère elle, dis-moi si tu vois) J'espère avoir répondu à ta question, si c'est pas le cas ou que c'est pas clair, n'hésite pas ! Petit_Bateau 1 Quote
TheoPF Posted May 16, 2022 Author Posted May 16, 2022 Il y a 10 heures, Amélithium a dit : Tu parles du composé méso pas d'un mésomère ? Ahh oui méso pardon!! C'est le S2 qui resurgit... Il y a 10 heures, Amélithium a dit : Coucou @TheoPF ! Tu parles du composé méso pas d'un mésomère ? (c'est pas la même chose, oui ça se ressemble +++ on dirait une abréviation mais c'en est pas une ). Un composé méso est une molécule qui présente une symétrie avec 2 C* donc la forme méso sera RS ou SR (par ex), ça revient strictement à la même chose vu que tu obtiens l'autre forme en retournant la molécule donc il s'agit bien d'une seule et même molécule et pas de 2 énantiomères. La mésomérie correspond à un déplacement d'un doublet d'e- pi donc une molécule peut avoir plusieurs formes mésomères en faisant déplacer ses doublets d'e- ! Pour rappel vous l'avez vu au S2 en pharma avec les groupements mésomères donneurs ou attracteurs et les hybrides de résonnance ! Donc si t'as molécule présente 2 C* et une symétrie, alors tu auras 3 formes : RR, SS et le composé méso (sorte de RS ou SR qui correspond à la même molécule). Donc le composé méso est un des 3 stéréoisomères possible de la molécule (on peut pas dire que le composé méso a un seul stéréoisomère si on est archi rigoureux pcq c'est un stéréoisomère mais la forme n'a pas de stéréoisomère elle, dis-moi si tu vois) J'espère avoir répondu à ta question, si c'est pas le cas ou que c'est pas clair, n'hésite pas ! D'accord donc si j'ai bien compris le méso est un type de stéréoisomère mais la molécule elle, a 3 stéréoisomères Mais du coup c'est valable dans tous les cas du moment qu'on a pas d'autres C* et des Z/E ? Quote
Ancien du Bureau Amélithium Posted May 16, 2022 Ancien du Bureau Posted May 16, 2022 Il y a 8 heures, TheoPF a dit : Ahh oui méso pardon!! C'est le S2 qui resurgit... Tkt pas ! Ca le fait à chaque fois ! Et t'excuse pas enfin Il y a 8 heures, TheoPF a dit : D'accord donc si j'ai bien compris le méso est un type de stéréoisomère mais la molécule elle, a 3 stéréoisomères Si tu as 2 C* (ce qui sera le cas 99% du temps) et un plan de symétrie c'est ça ! Il y a 8 heures, TheoPF a dit : Mais du coup c'est valable dans tous les cas du moment qu'on a pas d'autres C* et des Z/E ? Oui ! Pour trouver le nb de stéréoisomères max possible, il faut faire 2n avec n = nb de C* + nb de diastéréoisomérie Z/E possible. Donc si une molécule a 1 C* et une DL possiblement Z/E, alors ça fait 22 donc 4 possibilités max : RZ, RE, SZ, SE ! Si tu as une molécule avec 2 C*, ça fait aussi 4 donc en théorie RR, SS, SR et RS (SAUF si tu as un plan de symétrie dans la molécule, là ça fait que 3 pcq SR = RS). Si tu as une molécule avec 3 C*, ça fait 23 donc 8 possibilités : RRR, RRS, RSS, RSR, SSS, SSR, SRS, SRR (ils t'embêteront pas avec un composé méso si tu as 3 C* tkt pas !) Dis-moi si c'est plus clair ! TheoPF 1 Quote
TheoPF Posted May 17, 2022 Author Posted May 17, 2022 Le 16/05/2022 à 17:18, Amélithium a dit : Tkt pas ! Ca le fait à chaque fois ! Et t'excuse pas enfin Si tu as 2 C* (ce qui sera le cas 99% du temps) et un plan de symétrie c'est ça ! Oui ! Pour trouver le nb de stéréoisomères max possible, il faut faire 2n avec n = nb de C* + nb de diastéréoisomérie Z/E possible. Donc si une molécule a 1 C* et une DL possiblement Z/E, alors ça fait 22 donc 4 possibilités max : RZ, RE, SZ, SE ! Si tu as une molécule avec 2 C*, ça fait aussi 4 donc en théorie RR, SS, SR et RS (SAUF si tu as un plan de symétrie dans la molécule, là ça fait que 3 pcq SR = RS). Si tu as une molécule avec 3 C*, ça fait 23 donc 8 possibilités : RRR, RRS, RSS, RSR, SSS, SSR, SRS, SRR (ils t'embêteront pas avec un composé méso si tu as 3 C* tkt pas !) Dis-moi si c'est plus clair ! Tout est clair comme d'hab merci bcpp Amélithium 1 Quote
Ancien du Bureau Amélithium Posted May 17, 2022 Ancien du Bureau Posted May 17, 2022 à l’instant, TheoPF a dit : Tout est clair comme d'hab merci bcpp Nickel chrome ! Avec plaisiiir !!! TheoPF 1 Quote
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