Gabrielleg Posted December 15, 2015 Posted December 15, 2015 Bonjour, J'aurais voulu savoir s'il était possible que vous m'expliquiez l'item D du QCM 52 p 29 du poly d'entraînement sur les lipides... Je ne comprends pas pourquoi il est faux... Merci beaucoup!
Ptizêtreninja Posted December 21, 2015 Posted December 21, 2015 Bonsoir Gabrielleg Attention, le groupement 1-hexadecyl correspond à une liaison alkyl-ether entre l’hexadécanol (un alcool gras) et le glycérol. À ne pas confondre avec le groupement 1-hexadécanoyl qui correspond à une liaison acyl-ester entre l’acide hexadécanoïque (acide palmitique ou C16:0 : un acide gras) et le glycérol. De plus, la liaison alkyl-ether est non hydrolysables par les phospholipases.
Ptizêtreninja Posted December 25, 2015 Posted December 25, 2015 Pour tous les étudiants qui liront ce topic, je vais élargir mon propos pour que tout soit clair pour vous. Le glycérol est capable de réagir avec trois types de composés aliphatiques, les acides gras, les alcools gras et les aldéhydes gras. Les liaisons résultantes sont de nature et de propriété différente. Il vous faut les connaître. Pour chacune d'entre elles j'ai pris comme exemple un composé aliphatique à 16 atomes de carbone qui réagit avec le OH en position 1 du sn-glycérol. - La liaison acyl-ester entre un acide gras et le glycérol : ex : acide hexadécanoïque (acide palmitique, C16:0) → 1-hexadécanoyl-sn-glycérol (1-palmitoyl-sn-glycérol) - La liaison alkyl-ether entre un alcool gras et le glycérol : ex : hexadécanol → 1-hexadécyl-sn-glycérol Cette liaison est résistante aux phospholipases A, à l'hydrolyse acide et alcaline. - La liaison alkènyl-ether entre un aldéhyde gras et le glycérol : ex : hexadécanal → 1-hexadécényl-sn-glycérol Cette liaison est résistante aux phospholipases A et à l'hydrolyse alcaline. En revanche, elle est sensible à l'hydrolyse acide en présence d'un petit alcool accepteur - le méthanol ou l'éthanol en règle générale - et donne un dérivé acétal de l'aldéhyde correspondant. Dans l'exemple du 1-hexadécényl-sn-glycérol : . un dérivé diméthyl-acétal de l'hexadécanal en présence de méthanol . un dérivé diéthyl-acétal de l'hexadécanal en présence d'éthanol Bonne soirée et joyeuses fêtes.
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