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chimie orga


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Posted (edited)

salut j'ai pas compris le mécanisme et le concept de la protection des carbonylés avec les fonctions thiols ://

Edited by usopp_sama
Posted
à l’instant, Stark23 a dit :

@usopp_sama Salut, je pense que ce sujet pourra t'aider:

 

 

j'avais déjà vu ce post mais à partir de " ajout de R' " et de ce qui se passe ensuite c'est pas hyper clair pour moi (et je comprends pas à quoi sert cette réac)

Posted (edited)

@usopp_sama 

il y a 18 minutes, usopp_sama a dit :

c'est pas hyper clair pour moi

même avec la partie où elle explique en détail ?

Edited by Stark23
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @usopp_sama

Je vais tenter de t'expliquer mais c'est une notion que vous n'avez que évoqué dans votre cours. 

 

Déjà le but de la protection d'une fonction :

On cherche à "créer" une molécule. Pour ça on veut qu'un certain composé se fixe sur la molécule qu'on travaille mais pas à n'importe quel endroit. On ne veut pas qu'elle se fixe sur le C=O qui pourtant est la fonction la plus réactive donc celle qui va le plus attirer le groupement qu'on veut fixer. Pour que C=O ne réagisse pas on a trouvé une solution assez simple -> on la fait disparaitre comme ca elle ne peut plus réagir ! Il suffira ensuite de la régénérer une fois que le composé se sera fixé à l'endroit qu'on veut. 

 

Comment on fait ? 

On réalise une thioacétalisation c'est à dire qu'on fixe 2 thiols à la place du =O. 

Une fois que les thiols sont fixés, C=O n'existe plus. On peut maintenant fixer le groupement d'intérêt où l'on veut sur la molécule (vu qu'il ne va plus réagir avec le C=O). 

 

Régénérer : 

Une fois que le groupement a été fixé là où on voulait, il faut remettre un C=O à la place des 2 thiols ! 

Et voilà ! On a donc réussi à fixer un groupement sur une molécule sans qu'elle réagisse avec le C=O qui est pourtant très réactif. 

 

C'est les grandes lignes, je ne sais pas si c'est plus clair pour toi mais dans tous les cas ce n'est pas une notion fondamentale donc si ca ne rentre pas, ne te prend pas la tête ! Savoir que ce type de protection existe est déjà très bien !!

 

Bon courage pour les dernières journées 

Posted
Le 20/03/2022 à 10:56, Baymax a dit :

C'est les grandes lignes, je ne sais pas si c'est plus clair pour toi mais dans tous les cas ce n'est pas une notion fondamentale donc si ca ne rentre pas, ne te prend pas la tête ! Savoir que ce type de protection existe est déjà très bien !!

 

Bon courage pour les dernières journées 

j'ai tout compris mercii

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