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TD1 chimie organique


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hi, 

refaisant le premier TD de chimie organique, j'ai remarqué que le qCM  2 etait presque le meme que la formation de chimie organagique or 

dasn la correction de ce Td j 'ai ecrit que le composé 7 etait plus acide que le composé 5 , et dans la correction de la forma chimie ils ont dit que le 5 est plus acide que le 7 

alors jncpa quoi considéré 

any help please 

Posted

@Koushouti Pour moi 7 est plus basique que 5, car 7 possède un doublet non liant disponible pour attaquer un proton mais aussi deux groupements donneurs d'électrons ce qui augmente donc sa basicité et pour 5 on a seulement un doublet non liant, donc 5 est plus acide que 7... Mais je veux bien que @Baymax ou @Herlock me confirme ça

Posted
il y a 47 minutes, Stark23 a dit :

@Koushouti Pour moi 7 est plus basique que 5, car 7 possède un doublet non liant disponible pour attaquer un proton mais aussi deux groupements donneurs d'électrons ce qui augmente donc sa basicité et pour 5 on a seulement un doublet non liant, donc 5 est plus acide que 7... Mais je veux bien que @Baymax ou @Herlock me confirme ça

moi j'ai pensé commme toi !!! 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Coucou @Koushouti

Moi aussi je pense comme vous ! 

L'élément supplémentaire c'est que 5 présente des formes mésomères, ce qui augmente son acidité, contrairement à 7 qui n'en a pas ! 

 

Mais le TD est quand meme important donc je pense que @Herlock devrait également confirmer 

Posted
il y a 16 minutes, Baymax a dit :

Coucou @Koushouti

Moi aussi je pense comme vous ! 

L'élément supplémentaire c'est que 5 présente des formes mésomères, ce qui augmente son acidité, contrairement à 7 qui n'en a pas ! 

 

Mais le TD est quand meme important donc je pense que @Herlock devrait également confirmer 

si tout le monde pense la meme chose peut etre j'ai mal ecrit un truc 😅 dans le td

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)
il y a 32 minutes, Baymax a dit :

Coucou @Koushouti

Moi aussi je pense comme vous ! 

L'élément supplémentaire c'est que 5 présente des formes mésomères, ce qui augmente son acidité, contrairement à 7 qui n'en a pas ! 

 

Mais le TD est quand meme important donc je pense que @Herlock devrait également confirmer 

mais le DNL de l'azote ne participe pas aux formes mésomères 

par contre l'azote n'a même pas de H à perdre donc je vois pas comment il peut être acide 

aussi dans la 5 il y'a plus de carbones donc plus d'effets +I

pour moi 5 est plus basique que 7 

Edited by Brian_OConner
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 45 minutes, Brian_OConner a dit :

pour moi 5 est plus basique que 7 

@Koushouti Je suis d'accord avec cette dernière phrase donc avec la correction du TD. 

En effet, plus il y a de formes mésomères plus c'est acide, cependant il ne faut pas oublier que dans la basicité ce qui compte c'est surtout la délocalisation du doublet non liant du N qui a toute son importance. Or la pyridine a son DNL du N qui n'est pas impliqué dans la délocalisation donc il ne peut y avoir de résonance sur tout le cycle car on a besoin de ce DNL pour faire différentes formes mésomères, on peut considérer de ce fait qu'elle est l'une des molécules les plus basiques. Ainsi, il (5) va être plus basique que le (7) car le 7 est une amine certes secondaire mais qui avec des potentiels groupements donneurs et une possible délocalisation du DNL sera moins basique et donc plus acide. 

Posted
il y a 4 minutes, Herlock a dit :

@Koushouti Je suis d'accord avec cette dernière phrase donc avec la correction du TD. 

En effet, plus il y a de formes mésomères plus c'est acide, cependant il ne faut pas oublier que dans la basicité ce qui compte c'est surtout la délocalisation du doublet non liant du N qui a toute son importance. Or la pyridine a son DNL du N qui n'est pas impliqué dans la délocalisation donc il ne peut y avoir de résonance sur tout le cycle car on a besoin de ce DNL pour faire différentes formes mésomères, on peut considérer de ce fait qu'elle est l'une des molécules les plus basiques. Ainsi, il (5) va être plus basique que le (7) car le 7 est une amine certes secondaire mais qui avec des potentiels groupements donneurs et une possible délocalisation du DNL sera moins basique et donc plus acide. 

du coup si je veux faire une regle générale, 

si N1( azote 1 ) est inclus dans le cyle mais sont doublet N'EST PAS impliqué dasn l'effet mésomere en le comparant un un autre groupement N2 ( azote2 )où le doublet est inclus dans l'effet mesomere alors => N1 plus basique que N2 

 

 

alors dans le Td on aura plus acide au moins acide 4 1 2 3 6 7 5 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 3 minutes, Koushouti a dit :

du coup si je veux faire une regle générale, 

si N1( azote 1 ) est inclus dans le cyle mais sont doublet N'EST PAS impliqué dasn l'effet mésomere en le comparant un un autre groupement N2 ( azote2 )où le doublet est inclus dans l'effet mesomere alors => N1 plus basique que N2 

@KoushoutiOui c'est la raison pour laquelle 6 - basique que 5

 

il y a 7 minutes, Koushouti a dit :

alors dans le Td on aura plus acide au moins acide 4 1 2 3 6 7 5 

Tout à fait d'accord !!

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a une heure, Koushouti a dit :

MAISS J'AIUNE QUESTION. => BONNE REPONSE E ......

MAIS PRQ 

LE doublet de l'azote E est inclus dansn l'effet mesomere .......

 

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/11/84kw.png

@KoushoutiAttention ici tu n'as que des effets inductifs que tu compares, si effet inductif donneur alors basicité augmente donc on a bien 3 > 1 concernant le 2 tu as les F (fluor) qui ont des effets inductifs attracteurs d'où la mol 2 est la moins basique !

Posted
il y a 48 minutes, Herlock a dit :

@KoushoutiAttention ici tu n'as que des effets inductifs que tu compares, si effet inductif donneur alors basicité augmente donc on a bien 3 > 1 concernant le 2 tu as les F (fluor) qui ont des effets inductifs attracteurs d'où la mol 2 est la moins basique !

j'aipas trop bien compris🥲

tu peux essayer de me redire stp 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
il y a 15 minutes, Koushouti a dit :

j'aipas trop bien compris🥲

tu peux essayer de me redire stp 

@Koushouti Il faut faire attention au fait que ces 3 molécules là ne vont pas engendrer de formes mésomères avec déplacement du DNL du N car ici tu n'as que des effets inductifs que l'on représente non pas par des déplacement de liaison mais par des petites flèches sur les liaisons pour indiquer qu'il s'agit d'une certaine attirance pour certains groupes ou non, ça va mieux ? Du coup si il n'y a pas d'effets mésomères, il n'y aura pas besoin de se poser la question de la délocalisation du DNL de l'azote 

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