Questions Générales

[clatat]

Bonjour, j'ai qqls questions par rapport à cette annale . 

Je ne comprends pas pq (CH3)3N+ a un effet -I . Car il de base , meme si il a perdu son doublet non liant un doublet electrons pi, donc je pensais plutôt que ce serai - M ,  pour qu’il recupere ses electrons pi?

 

Ensuite j'ai plutto des questions générales ; 

- Pour une E2 et SN2 ; on obtient tjr 2 produits comme pour E1 et SN1 ; mais la différence c'est que on obtient que 1 produit majoritaire c'est ca ? ( par rapport à une SN1 et E1 ) 

- Pour une déshydratation intermoléculaire d'un OH : ca donne un éther oxyde. Est ce que comme la molécule obtenue est normalement symétrique , ca donne un mélange racémique ? 

- J'ai pas trop compris ce qu'était acide acétique ; comment on l'obtenait , avec quelle réaction ? 

- Quand dans un énoncé on dit "NaOH / Neutralisation" dans le cas d'une cétolisation entre 2 fc cétones pas symétriques . Ca signifie que c'est le C en alpha d'une des 2 fonctions qui attaque direct l'autre, sans passer par le NaOH ( d'ou le terme de neutralisation ? ) ? ( cette question elle me vient de l'annale maraîchers 2019 2020, QCM 20 ) 

- pour l'hydrolyse acide ; elle agit tjr sur une fonction esther, et sur la liaison C-O-... avec O=CH( ou R ) -O-

 

Est ce qu'il existe déjà un post pour savoir comment compter les Carbone quand c'est une représentation "dans espace" ? Car j'ai un peu du mal avec ca ... 

 

Nomenclature ; 

- un alcène est tjr majoritaire par rapport à un halogène ? 

 

Je suis dsl , c'est un peu en vrac... 

[captainsdaughter]

Hey bon du coup je vais répondre à tes questions 1 par 1

- N(CH3)3+ n'exerce pas d'effet M- car toutes les orbitales de l'azote sont saturées ce qu'il fait qu'il ne peut accepter d'électrons supplémentaires ( par contre l'effet -I fonctionne ) quand un N a perdu son doublet il ne peut le récupérer qu'en rompant une liaison qu'il effectue déjà

- De manière générale en effet dans les mécanismes d'ordre 2 on obtiendra un seul produit ou un produit majoritaire tandis que dans les mécanismes d'ordre 1 on obtiendra des mélanges équimolaires

- Attention si la molécule est symétrique cela veut dire qu'elle ne possède pas d'activité optique dans ce cas là on ne parle pas de mélange racémique ( un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères )

- L'acide acétique c'est tout simplement la même chose que l'acide éthanoïque ( CH3-COOH ) on peut par exemple dire l'éthanoyl-CoA à la place de l'acétyl-CoA

- En fait le NaOH va attaquer l'hydrogène d'un carbone en alpha du carbonylé ce qui va créer un carbanion nucléophile qui va aller attaquer le carbone qui porte l'oxygène de l'autre carbonylé ( car ce carbone est électrophile ) et une fois que tu as fait tout ça tu te retrouve avec une alcoolate que tu va neutraliser pour obtenir un aldol ; tu as besoin de ton NaOH sinon ta réaction ne se fait pas ( un carbone ne se déprotone pas tout seul )

- l'hydrolyse acide en fait tu vas protoner le O qui est doublement lié au C ce qui va entraîner le départ de l'oxygène simplement lié au carbone ( et de ce qui est lié à cet oxygène ) : tu vas donc former un acide et un alcool

- Pour numéroter les carbones tu regardes quel liaison porte l'atome plus lourd ( si plusieurs liaisons portent le même atome tu regardes les atomes suivants ) ensuite pour trouver la configuration de ton carbone asymétrique tu regardes où est situé ton groupement le plus petit : s'il est en arrière tu fais une lecture directe ( ex : si en allant de 1 vers 2 tu tournes vers la droite c'est un R ) ; s'il est en avant ou dans le plan de la feuille tu fais une lecture indirecte ( ex : si en allant de 1 vers 2 tu tournes vers la droite c'est un S )

- L'alcène est toujours prioritaire par rapport aux halogènes ( et aux nitro ) : l'alcène est un groupement fonctionnel, les halogènes et les groupements nitro sont seulement des substituants

Voilà j'ai essayé de répondre à toutes tes questions de manière synthétiques s'il y a des choses que tu ne comprends toujours pas ou que tu voudrais que je développe plus dis le moi ;)

Edited March 18, 2022 by captainsdaughter

[clatat]

Merci bcp, ça m’a l’air plus clair ! 
et ma question pour savoir comment compter les C , c’était plus dans le sens où quand on a une molécule dessine « d’av en ar » ( pas fisher ni newman ) , et qu’on a des traits qui montrent que tel groupement est vers av , tel vers l’arrière etc... je me demandais comment on faisait pour numéroter les carbones ? 
 

je sais pas si ma question est très claire ...

[captainsdaughter]

Je suis vraiment désolé j'ai du mal à comprendre ta question est ce que tu pourrais me donner un exemple de molécule à laquelle tu penses

[clatat]

j'ai pris des mlcs annales ou j'ai eu du mal à trouver comment les nommer. Ap je trouve que dans les annales d'av il y avait plus de nomenclature par rapport à celle de PASS mais bon c'est tjr ca de pris !

 

Du coup, ce dont j'ai du mal c'est à trouver l'ordre des Carbones , ( pas pour les configurations, ca c'est bon ) mais vrm dans l'ordre de la chaine pour ensuite lécrire . ( comme ce qui est note dans la première photo . 

[captainsdaughter]

Ok si j'ai bien compris ta question porte sur la nomenclature pour savoir comment numéroter les carbones

Déjà la première chose c'est d'identifier ta fonction prioritaire : dans l'exemple que tu as donné c'est la cétone ; ensuite tu dois faire en sorte de trouver la plus longue chaîne carbonée dont fait partie ta fonction prioritaire tout en donnant l'indice le plus petit à ta fonction prioritaire : dans ton exemple la plus longue chaîne carbonée qui porte ta fonction cétone fait 3 carbones et tu vas donner à la cétone l'indice le plus faible ; une fois que tu as fait ça il ne te reste plus qu'à indiquer les positions des différents substituants ( les substituants doivent être donnés par ordre alphabétique ) et les configuration ( R/S et Z/E )

Ce qui te donne bien la 2S-2-amino-1-phénylpropan-1-one

Est ce que j'ai répondu à ta question ou pas ?

[clatat]

oui merci