Chpoum Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 (edited) P36 du PDF, on nous dit que la D du 16 est fausse et la E juste mais ça ne serait pas l'inverse ? car pour moi le composé majoritaire ça serait le 2 methyl 3 bromo hexane ? pareil pour le 19 ce n'est pas une substitution electrophile plutot qu'une addition electrophile ? https://drive.google.com/drive/folders/1f2KnVi0rY7JfnPNOi3epgyBMFZF1JzuB Edited March 18, 2022 by Chpoum Quote
Solution ValLec Posted March 18, 2022 Solution Posted March 18, 2022 Salut ! Pour le qcm 16D, c’est faux car le composé majoritaire n’aura pas de carbone asymétrique donc tu n’auras pas de mélange racémique. Pour la E, tu vas avoir le carbone en 2 qui va être très stabilisé par les 2 methyl, la réaction va donc se faire préférentiellement sur ce carbone plus que sur celui en 3 qui a un H. Le composé sera donc bien 2 bromo 2 méthylhexane. Si c’est pas clair, dis moi et je te fais un dessin. Pour la 19 tu as raison, c’est bien la C qui est juste. C’est une erreur dans la correction. Quote
Chpoum Posted March 18, 2022 Author Posted March 18, 2022 alors justement pour moi on a une délocalisation de la dl sur le C2 qui devient négatif et le C3 positif on ajoute le H+ sur le C2 puis le Br- sur le C3 donc on obtient le composé majoritaire racémique, or la j'ai l'impression que le carbocation utilisé pour la D et la E ça va etre le moins stable Quote
Chpoum Posted March 18, 2022 Author Posted March 18, 2022 (edited) j'ai fait la délocalisation comme dans le schéma du cours Edited March 18, 2022 by Chpoum Quote
ValLec Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 Donc tu vois bien que la délocalisation rend ton C2 positif, en plus le C2 est tertiaire alors que le C3 est secondaire donc C2 + stable que C3. Donc l’halogene va se fixer préférentiellement sur C2. Je sais pas si j’ai été très clair là . Quote
Chpoum Posted March 18, 2022 Author Posted March 18, 2022 à l’instant, ValLec a dit : tu vois bien que la délocalisation rend ton C2 positif oui mais je le vois dans le composé minoritaire Quote
ValLec Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 Ton raisonnement est bon, c’est juste que la délocalisation de la dl va se faire vers le C3 à cause des methyl sur le C2. Quote
Chpoum Posted March 18, 2022 Author Posted March 18, 2022 peut etre que j'échange composé majo et mino mais ducoup je ne comprends pas pk les effets inducteurs des CH3 sont plus forts que celui de la chaine entière Quote
Chpoum Posted March 18, 2022 Author Posted March 18, 2022 oui mais pourquoi les +I de la chaine à droite ne "surpassent" pas les +I des CH3 ? car il y a plus de C donc plus fort effet inductif non ? Quote
ValLec Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 Parce que le carbocation tertiaire est plus stable que le secondaire donc le composé majoritaire se fera sur le carbocation le + stable Baymax and Chpoum 2 Quote
ValLec Posted March 18, 2022 Posted March 18, 2022 Derien ! J’espère avoir été assez clair ^^ Chpoum 1 Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.