Chimie organique encore

[chloooooomll]

Bonjou :)

Je ne comprends pas pourquoi le composé 6 est plus acide que le 7 dans le QCM 14 p7

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Annales concours/2017-2018/S1 - Concours Maraîchers Janvier 2018.pdf

Dans une hydratation d'un alcène, le groupement alcool se met sur le carbone de l'alcène qui est le + petit par rapport à la chaîne carbonée (ex si j'ai un alcène en 2 donc double liaison 2-3 mon OH se met sur mon C2? parce que je sais jamais sur quel carbone il va de manière préférentielle)

[Baymax]

Salut @chloemllfre

Pour le QCM : ici, il faut appliquer la règle des amines : II < III < I par acidité croissante 

Donc 6 (amine primaire) est plus acide que 7 (amine secondaire) 

 

Alors cette règle ne marche pas du tout du tout

Je vais essayer de te ré expliquer comment on fait pour trouver quel composé se fixe sur lequel : 

Alors déjà l'hydratation c'est l'ajout de H2O donc l'ajout sur un carbone de HO- et sur un autre carbone de H+.
La question c'est qui va se fixer sur quel carbone. 

Il faut regarder la substitution des carbones :

- pour la forme majoritaire, le composé chargé - se fixera sur le carbone le plus substitué alors que le composé chargé + se fixera sur le carbone le moins substitué 

- pour la forme minoritaire, c'est l'inverse -> le composé chargé - se fixe sur le carbone le moins substitué alors que le composé chargé + se fixera sur le carbone le plus substitué. 

 

Pour rappel : carbone le plus substitué = carbone le plus lié à d'autres carbones 

 

C'est assez difficile à expliquer en texte donc n'hésite pas à passer sur la perm en distanciel tout à l'heure !!