Annale chimie 2018

[léloupp]

Salut , 

dans le qcm 17 page 72 je ne comprends pas, on fait le mecanisme de KMNO4 a chaud mais dcp il coupe il double liaison , je ne comprends pas comment on fait ici 

si qq oeut me sauver ;)) mercii 

 

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf

[PASSlesrep]

https://drive.google.com/file/d/1lLkzONS4b8VQv8qTy7-vxB3-afGsxWGV/view?usp=sharing

 

tu dessines ta molécule de départ ensuite tu extrait les info de l'énoncé.

on te parle de KMnO4 concentré à chaud qui est caractéristique d'une élimination et lorsque c'est dilué à froid c'est une substitution.

 

Ensuite sur ta molécule de départ tu dois regarder ton dérivé halogéné pour déterminer ton ordre de l'élimination. Ici pas de bol on te donne un dérivé secondaire et tu te souviens que un dérivé secondaire peut être soit E1 ou E2 ce qui peut les départager c'est le solvant. 

Manque de bol! on te donne aucune indication mais tu te souviens que une E1 te donne 50%E et 50%Z. Ici on te parle d'un produit majoritaire et minoritaire donc une E2

donc tes deux produits sont des alcènes.

Edited March 15, 2022 by PASSlesrep

[léloupp]

yeahh merci bcpp 

tellement plus clair !! 

[PASSlesrep]

Ensuite pour revenir à ce que tu as dit, oui dans une autre réaction le KMnO4 concentré  coupe une double liaison lorsque tu as un alcène au départ et forme des dérivés carbonylé ou acide carboxylique. 

Et lorsque il est dilué il forme des alpha diol qui est une cis addition qui dans le cas d'un alcène E donne un mélange SS/RR (pour Z: SR/RS) donc un mélange d'énantiomère.

Au passage des énantiomères tu les reconnais il ont un pouvoir rotatoire opposé sur tout leurs carbones asymétriques.

https://drive.google.com/file/d/1-au_L6E1_EVaZmQfz53aXf-bSOV_qIng/view?usp=sharing

@lélouppavec plaisir

[léloupp]

@PASSlesrep c'est fou mercii bcp 

genie ;)