guigui12 Posted December 10, 2015 Posted December 10, 2015 Bonsoir, Concernant le TD5 de chimie des QCMs d'entraînements, je ne comprends pas les QCMs 10 et 11 de la page 13 du polycopié de TD de chimie de cette année. Quelqu'un pourrait-il m'expliquer? Merci
guigui12 Posted December 10, 2015 Author Posted December 10, 2015 Par contre je n'arrive pas à mettre la piece jointe..
Ems3 Posted December 11, 2015 Posted December 11, 2015 Bonsoir, pour qu'on puisse t'aider il faudrait que tu puisses nous envoyer la pièce jointe, essaye par message privé si ça ne passe pas sur le forum ( tu peux m'envoyer un message privé sur tutoweb en passant par mon profil il me semble)
guigui12 Posted December 12, 2015 Author Posted December 12, 2015 Soit la suite de réaction : 1,5hexadiène + 2Hbr ---> B B+H2O ---> C + 2HBr C ---> D+ H2O (D ne possède pas de fonction alcool) D+H2 ---> pas de réaction QCM10 : A: B est un dérivé monohalogéné B : C est un acide C : D est un alcène D : D est une cétone E : C subit une réaction d'élimination QCM 11 : A: B est un mélange de 2 stéréoisomères B : B est un mélange de 4 stéréoisomères C : C est un mélange de 2 stéréoisomères D : C est un mélange de 4 stéréoisomères E : D est un mélange de 3 stéréoisomères Je n'arrive pas à savoir comment procéder avec autant de réactions, j'ai tenté de les faire sur mon brouillon mais je n'y arrive pas pour repondre à ces questions. Les réponses sont pour le 10 et 11 : E
Solution Ems3 Posted December 17, 2015 Solution Posted December 17, 2015 Salut, alors 10 A: B est un dérivé dihalogéné tu réalises 2 hydrohalogénation (car 2 HBr) sur chacune des 2 doubles liaisons 10 B: C est un dialcool, tu substitues les 2 Br par les deux alcool (dans l'énoncé il y a 2 H2O et non 1 comme tu l'as mis non ?) 10 C et D: je seche un peu sur le coup de D ne possède pas de fonction alcool j'attends la réponse d'autres tuteurs Cependant tu peux faire par élimination , D est une cétone: c'est faux car ne réagit pas avec H2 dans la réaction 4, diapo 188 carbonylé + H2 réagissent normalement. De meme c'est pas un alcène car sinon il réagirait avec H2 hydrogénation catalytique diapo 119. 10 E: C'est la définition d'une élimination, tu pars d' un réactif tu aboutis à 2 produits. 11A et B: tu as 4 possibilités dont certaines sont favorisées: tu peux avoir le Br qui se fixe sur le carbone 1 et le carbone 5, sur le carbone 1 et le carbone 6, sur le carbone 2et le carbone 5, sur le carbone 2 et le carbone 6 SAUF que étant donné que la molécule est symétrique à la base, 1,5, c'est comme 2,6, cela dépend du sens de numérotation. Donc au final , tu as du 1,6 du 1,5 (= 2,6) et du 2,5 donc seulement 3 stéréoisomères. 11 C et D: même réponse étant donné que les OH vont remplacer les Br dans ta molécule. 11E: étant donne que je seche sur la molécule D je peux pas encore te répondre. Je reviens vers toi pour la réaction 3. As tu déjà compris le reste ou ce n'était pas clair?
guigui12 Posted December 18, 2015 Author Posted December 18, 2015 Salut, Merci de ta réponse, effectivement j'avais oublié le 2 H2O dans la deuxième réaction. J'ai compris pour le QCM10 le raisonnement. Une précision, concernant la non réaction de H2 avec le réactif D cela veut donc dire qu'il ne possède aucunes doubles liaisons dans ce cas si j'ai bien compris? Pour la 11 je ne comprends pas très bien, ne faut-il pas raisonner avec les carbones asymétriques? En fait, je croyais justement qu'il y avait une cétone ou aldéhyde au niveau de la molécule D en enlevant H2O mais, effectivement avec la dernière réaction cela ne semble pas envisageable.. Merci pour ta réponse
thomas_csa Posted December 18, 2015 Posted December 18, 2015 Salut, Pour la réaction qui concerne la molécule C, il s'agit d'une cyclisation, avec élimination d'une fonction alcool par protonation (en milieu acide), et qui se suit de l'attaque nucléophile de l'oxygène de l'autre alcool sur le carbone pauvre en électrons pour former un cycle, un genre de furane biméthylés, avec présence de deux carbone asymétrique + un plan de symétrie, ce qui donne bien 3 stéréoisomères au final (j'avais demandé confirmation à la prof lors d'un TD, et elle m'avait que ça avait peu d'importance) en espérant avoir aidé
guigui12 Posted December 18, 2015 Author Posted December 18, 2015 Merci pour ta réponse! Je viens de voir un peu le principe mais pour le savoir en regardant la molécule c'est pas facile.
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