Substitution Nucléophile

[clatat]

Bonjour, L’énoncé « le benzène traite par le chloroéthane en présence Alcl3 conduit au composé A par monosubsitution" : est ce le therme « mono substitution » signifie tjr que le groupement s’est fixe en méta  ?? Et que le groupement à origine était un attracteur ?? A inverse, si dans annoncé , on avait dit que le composé A existe ss 2 formes dc serait bi substitutés => cela aurait signifié que le groupement orienteur est donneur ??

 

Ensuite , tjr pas rapport à cet annonce , l’item «  par préparation avec un mélange de H2SO4 / HNO3, A conduit à un composé nitré en méta . Il est compte faux avec comme explication « Le composé 1 est le toluène (il est donc lié à un groupement donneur), il oriente donc la prochaine addition-élimination en ortho et para. La position méta est orientée par les groupements attracteurs ». Je ne comprends quand meme pas pourquoi il est faux, est ce qql pourrait me l’expliquez autrement svp ?

[Couzouféroce]

il y a 3 minutes, clatat a dit :

« le benzène traite par le chloroéthane en présence Alcl3 conduit au composé A par monosubsitution

Salut!

Alors non, le terme de mono-substitution signifie que tu vas faire 1 seule réaction (ici tu obtiens un ethylbenzène)

alors que si tu avais eu une bi substitution, tu aurais eu une 2eme réaction, donc un di-éthylbenzène, en Ortho ou en para

 

il y a 5 minutes, clatat a dit :

Je ne comprends quand meme pas pourquoi il est faux

Pour celui là, tu as ton toluène qui est un benzène + un méthyl (donneur)

Comme ton méthyl est donneur, ta nitration suivante (ici l'ajout de NO2) sera orientée en para ou en ortho...
Tu as donc soit le 2-nitrotoluène, soit le 4-nitrotoluène... 
Mais tu n'as pas de 3-nitrotoluène au vu du groupement CH3 donneur

Pour reformuler:

Si par contre, au lieu du toluene, tu avais eu un nitrobenzène, alors ton groupement sur le benzène avant la réaction de nitration aurait été le NO2 (attracteur), et ainsi, il aurait orienté la nitration en méta: le 1-3-nitrobenzène

[Claramnioblaste]

coucou

alors je vais tenter de t'expliquer avec mes mots

• monosubtitution c'est lorsque tu "rajoutes" une fonction ou un composé sur ton benzène (ex : chloration seule)
• bi-substitution c'est lorsque tu en rajoutes 2 (par exemple je dis n'importe quoi une chloration suivi d'une nitration)

donc rien a voir avec le fait que ce soit "toujours en méta" comme tu le dis parce que en fonction de ta première substitution tu vas orienter la deuxième soit :

• en ortho/para si tu as un groupement donneur sur ton benzène (tu obtiens 2 composés)
• en méta si il est attracteur (1 seul composé)

il y a 14 minutes, clatat a dit :

Ensuite , tjr pas rapport à cet annonce , l’item «  par préparation avec un mélange de H2SO4 / HNO3, A conduit à un composé nitré en méta . Il est compte faux avec comme explication « Le composé 1 est le toluène (il est donc lié à un groupement donneur), il oriente donc la prochaine addition-élimination en ortho et para. La position méta est orientée par les groupements attracteurs ». Je ne comprends quand meme pas pourquoi il est faux, est ce qql pourrait me l’expliquez autrement svp ?

Ici tu fais une alkylation -> donc donneur (c'est un alkyl) -> ça va orienter ta 2ème substitution en ortho et para (dans ce cas tu fais une nitration)

 

j'espère que ça t'a aidé

(ça ressemble à la réaction qui est donné en exemple en cours)

Edited March 13, 2022 by Claramnioblaste

[Couzouféroce]

si ca peut t'aider voici 2 molécules:

-Le tri-nitrobenzène, avec un groupement NO2 attracteur(celui en haut), tu vois que les 2 NO2 rajoutés sont en méta sur les carbones 3 et 5

alors que sur la 2eme molécule, ton groupement c'est un chlore, qui est donneur (DNL) et tu as 2 nitration en ortho et para (respectivement 2 et 4) 

[Claramnioblaste]

@clatat par contre je viens de voir mais ce qcm est une substitution électrophile et non pas nucléophile (fait gaffe c'est souvent dans les qcm)

Edited March 13, 2022 by Claramnioblaste