QCM 14 TD Addition substitution élimination

[patate]

Bonjour 

 

 

Je comprends pas la réaction qui se produit dans ce qcm. 

 

 

Le (2S)-butan-2-ol traité par une solution diluée d'acide sulfurique et d'eau dans des conditions de SN1. 

 

 

En gros j'ai noté qu'il y avait une première étape avec élimination d'eau puis après réaction d'eau et on enlève un H et tadam un alcool racémique. 

 

 

Du coup, est ce qu'une âme charitable peut détailler le mécanisme s'il vous plaît ? 

[laura-pantel]

Salut

 

Vu ce que tu as noté, la réaction commence par l'élimination d'une molécule d'eau sur l'alcool de départ et on obtient un alcène symétrique. Ensuite, il y a addition d'une molécule d'eau sur cet alcène pour obtenir un alcool : cette réaction passe par un carbocation qui est plan et donc l'eau peut attaquer soit par en bas, soit par en haut et donc l'alcool obtenu est racémique.

 

J'espère que ça pourra t'aider

[patate]

Merci