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Réactions SN1


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Bonjour,

 

Pouvez vous me confirmer qu'une réaction de SN1 ne donne jamais de composé optiquement actif ?

Étant donné qu’inversement, le 2 de la réaction de SN2 signifie "optiquement actif".

De plus, si j'ai bien compris mon cours, une SN1 donne toujours un mélange racémique 50% R et 50 % S donc pas de composé optiquement actif...

 

Merci d'avance pour votre aide

 

Lilia

  • Solution
Posted (edited)

Hey !

 

La SN1 est non stéréospécifique donc il y a racémisation, le résultat n'est pas optiquement actif.

Attention en revanche si t'as plusieurs carbones asymétriques :

 

:D

La racémisation c'est le fait d'avoir une équimolarité des énantiomères, donc oui pour 50%R et 50%S ! (attention tu peux avoir d'autres carbones asymétriques sur ta molécule donc faut pas les oublier quand tu la nommes :))

 

Bonne fin de journée ! :P

Edited by Noyzee
Posted
il y a 4 minutes, Noyzee a dit :

Hey !

 

La SN1 est non stéréospécifique donc il y a racémisation, ce n'est jamais optiquement actif.

La racémisation c'est le fait d'avoir une équimolarité des énantiomères, donc oui pour 50%R et 50%S ! (attention tu peux avoir d'autres carbones asymétriques sur ta molécule donc faut pas les oublier quand tu la nommes :))

 

Bonne fin de journée !

Merci beaucoup ! 

Posted

Salut, 

Je suis d'accord avec @Noyzee mais, 

 

il y a 1 minute, Noyzee a dit :

La SN1 est non stéréospécifique donc il y a racémisation, ce n'est jamais optiquement actif.

Il est possible que la SN1 donne un mélange racémique (de deux composés optiquement actifs) ou bien des composés qui sont des diastéréoisomères. Il faut retenir que le carbocation de la SN1 permet au nucléophile attaquant celui-ci de le faire d'un côté ou bien de l'autre, tu auras donc les deux orientations après la réaction.

Donc la SN1 ne donne pas toujours un mélange racémique. 

 

Et pour la SN2, elle peut donner un composé non optiquement actif ou bien optiquement actif.

 

Tout dépend de l'exemple que tu prendras, je te conseille de t'entrainer à faire pas mal de réaction avec les qcm du tat et les annales et tu comprendras mieux. Tu peux toujours venir en perm le Jeudi, ce sera plus simple pour expliquer qu'ici.

 

 

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