Chauvequimetdugel Posted February 25, 2022 Posted February 25, 2022 Salut J' ai du mal à voir comment dans ce genre de QCM on sait si on retombe sur une isomérie Z ou E parce que en faisant la molécule je n'en vois aucune Merci d'avance!!!! Quote
Stark23 Posted February 25, 2022 Posted February 25, 2022 (edited) @Chauvequimetdugel Salut, pour cette réaction avec le permanganate de potassium concentré à chaud, il n'y aura pas d'isomérie Z ou E (car on coupe la double liaison et ajout d'un oxygène), ce qui donne un aldéhyde (composé C) et une cétone (composé B) et ensuite le composé B traité par l'hydroxylamine donne une oxime qui présente une isomérie Z et E car l'azote possède un doublet non liant, et la forme E étant le plus stable elle correspond au composé D et la forme Z au composé D' Edited February 25, 2022 by Stark23 Baymax 1 Quote
Thomasbraye Posted February 25, 2022 Posted February 25, 2022 Dans un premier temps on n’a pas d’isoméries Z ou E pour B et C car on voit « concentré a chaud » cela induit une coupure au niveau de la double liaison et ajout d’un « O » ce qui donne ici une cétone (pour B) et un aldéhyde (pour C) ensuite dans un deuxième temps on a ajout sur la cétone une hydroxylamine (on « remplace » le O par NOH conduisant ainsi à une isomérie Z/E (et E étant le plus stable E est le D) Baymax 1 Quote
Chauvequimetdugel Posted February 25, 2022 Author Posted February 25, 2022 il y a 47 minutes, Stark23 a dit : une oxime qui présente une isomérie Z et E car l'azote possède un doublet non liant, et la forme E étant le plus stable elle correspond au composé D et la forme Z au composé D' justement je n'arrive pas à savoir ou on retrouve cette isomérie et pourquoi le fait qu' il y ait un doublet non liant sur l'azote entraîne cette isomérie @Stark23 et du coup comment savoir si ce genre d'isomérie est Z ou E Quote
Solution romrom Posted February 25, 2022 Solution Posted February 25, 2022 il y a 43 minutes, Chauvequimetdugel a dit : justement je n'arrive pas à savoir ou on retrouve cette isomérie et pourquoi le fait qu' il y ait un doublet non liant sur l'azote entraîne cette isomérie @Stark23 et du coup comment savoir si ce genre d'isomérie est Z ou E Le doublet non liant de l'azote "compte" comme un substituant. Donc si tu as une R(R')-C=N-R'' tu as deux substituants au niveau de l'azote : R'' et le DNL. Le DNL compte comme substituant minoritaire / non prioritaire (même H est prioritaire devant le DNL). D'où tu peux déterminer l'isomérie Z / E. Baymax and Stark23 2 Quote
Chauvequimetdugel Posted February 25, 2022 Author Posted February 25, 2022 d'accord merci tout s'explique mtn romrom 1 Quote
Stark23 Posted February 25, 2022 Posted February 25, 2022 @Chauvequimetdugel oui c'est exactement ce qu'a dit @romrom tu as les deux formes Z et E du coup Quote
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