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Poly du printemps / QCM supp 70


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Salut!

Je rencontre un problème avec le QCM 70 des sujets supplémentaires en chimie orga, j'espère qu'il n'y a pas déjà eu un post pour ça (en tout cas je ne l'ai pas trouvé)... 

 

Alors, d'après moi vu qu'on fait une réaction avec du permanganate de potassium dilué à froid, c'est une oxydation douce, une cis addition. Or dans la correction, la molécule dessinée a ses groupements OH en trans. Et autre incompréhension, normalement on nous dit dans le sujet qu'on prend en compte la forme Z de la molécule mais dans la correction, en reprenant toujours la molécule qui a été dessiné, si on enlève les OH on se retrouve selon moi avec une configuration E contrairement à ce qu'on voulait au départ... 

 

Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer où est-ce que je fais erreur parce que je ne comprends pas... Merci! 😊

Sujet: https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Poly du Printemps/Poly-du-Printemps-2020-2021.pdf       

Correction: https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Poly du Printemps/Poly-du-Printemps-2020-2021.pdf 

 

(désolée je n'arrive pas à mettre le sujet, je peux au mieux mettre le lien du poly, j'espère que ça conviendra😅)

 

 

Posted

Salut,

Une addition de permanganate de potassium diluée à froid est bien une cis-addition stéréospécifique.

En soit, je comprend ton interrogation sur la molécule de la correction mais je ne vois pas en quoi elle impacte les réponses.
Tu sais qu'une cis-addition sur un composé Z conduit à un produit 50%RS+SR, donc tu sais que la réponse A est fausse et que les autres réponses sont vraies. 

Posted

C'est pas un problème pour les réponses effectivement, c'est juste que vu que je n'avais pas dessiné la même molécule je pensais avoir mal fait et je cherchais à comprendre où je m'étais trompé 😅 Merci d'avoir répondu!

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @lovestitch

Sur ce genre de configuration, tu ne peux pas tenir compte de la configuration des atomes car il n'y a pas de position spatiale (de trait gras ou en pointillé). 

Donc il ne faut pas venir compte de cis ou trans sur la molécule. 

La seule fois où tu peux connaitre la configuration avec cette représentation c'est pour les alcènes -> Z ou E (car les atomes sont dans le meme plan) 

J'espère que c'est plus clair. 

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