réaction d'addition, substitution et élimination

[roomy]

coucou, je me rends compte que j'ai vraiment du mal avec les réactions de chimie orga, par exemple dans ce sujet de TD, comment savoir par quelle réaction on passe? 

"L’acide (2R)-2-chlorobutanoïque traité par du KCN dilué et à froid, conduit à un composé A optiquement actif."

 

on demande si c'est une réaction d'élimination, mais la à partir de la molécule et le fait qu'un composé A se forme, comment j'en déduis quelle réaction se passe (SN, EN, addition?)

 

je parle dans ce cas mais mon problème est "général" je comprends jamais comment on sait... merci ! 

[Chpoum]

il y a 3 minutes, Romane27 a dit :

coucou, je me rends compte que j'ai vraiment du mal avec les réactions de chimie orga, par exemple dans ce sujet de TD, comment savoir par quelle réaction on passe? 

"L’acide (2R)-2-chlorobutanoïque traité par du KCN dilué et à froid, conduit à un composé A optiquement actif."

 

on demande si c'est une réaction d'élimination, mais la à partir de la molécule et le fait qu'un composé A se forme, comment j'en déduis quelle réaction se passe (SN, EN, addition?)

 

je parle dans ce cas mais mon problème est "général" je comprends jamais comment on sait... merci ! 

Salut, ici tu as l'info "Dilué et à froid" donc ca sera une SN et même on te dit que A est optiquement actif donc je dirai SN2 

 

quand c'est concentré et à chaud => Elimination 

 

et addition tu as à les apprendre par coeur les réactions cis  ; trans et non stéréospé 

 

c'est bon pour toi ?

[Baymax]

Coucou @Romane27

Je ne rajoute rien par rapport à la super réponse de @Chpoum, je la remet simplement en forme : 

/!\ Déterminer le type de réaction : 

Addition ou élimination ? 

• deuxième réactif concentré et chaud = élimination

• deuxième réactif dilué et froid = substitution 

 

Ordre 1 ou ordre 2 ? 

1. substitution du carbone 

• carbone tertiaire = ordre 1 

• carbone primaire = ordre 2 

2. Si le carbone est secondaire : 

•  informations sur le solvant 

  • solvant polaire et protique = ordre 1 

  • solvant polaire et aprotique = ordre 2 

• information sur l’action du produit (dans le cas des substitutions) : 

  • produit inactif sur la lumière polarisée = ordre 1 car obtention d’un mélange racémique) 

  • produit actif sur la lumière polarisée = ordre 2 car obtention d’un seul produit

• information sur le nombre de produits obtenus : 

  • deux produits majoritaires (E et Z / R et S ) = ordre 1 car non-stéréospécifique 

  • un seul produit majoritaire (E ou Z/ R ou S) = ordre 2 car stéréospécifique 

 

Pour les réactions d'addition, déjà tu sais qu'elle ne se font que sur des alcènes (ca peut aider) et je te conseille effectivement de les apprendre pour savoir t'orienter ! 

Si ce n'est toujours pas clair, n'hésite pas à revenir vers nous (ou à venir à la forma chimieorga )

Bon courage !