concours 2012

[Rositta]

bonjour,

je suis en grosse galère sur ce Qcm... j'arrive pas du tout à comprendre comment on peut obtenir un mélange optiquement inactif je vois pas un groupement pareil autour de la double liaison..? j'ai refait 10 fois j'arrive toujours pas .. j'aurais mis vrai pour la A pourtant elle est corrigée fausse et finalement il y a pas de stéréoisomérie .. si quelqu'un voudrait bien m'aider ..?

merci d'avance

[Ems3]

Salut, alors

- tu as de la potasse concentrée et à chaud : il s'agit donc d'une élimination

- Dans une élimination du vas avoir ton hydrogène qui part et un hydrogène sur un carbone voisin qui part. Or le carbone 5 ne porte pas d'hydrogène donc l'hydrogène qui part est celui lié au carbone 7. La double liaison ainsi formée est entre le carbone 6 et 7.

Donc tu as :      

                       Ethyle  

                       I           

CH3-CH2-C=C-  C   -CH=C- CH2-CH3   (désolée pour l'emplacement des groupements ça ne veut pas s'aligner)

                  I     I          I

                 CH3CH3   CH3

  Du coup le seul carbone qui pourrait être asymétrique  soit le carbone 5, n'est en fait pas asymétrique puisque le groupement en bleu et le groupement en vert sont identiques, le carbone 5 n'est pas lié à 4 groupements différents il n'est pas asymétrique. Tu n'as donc pas  de carbone asymétrique dans ta molécule est donc optiquement inactive.

 

 

 

Pour ce qui est de la réponse A:

Il faut savoir que dans une élimination le groupement partant (ici Br) et le H qui part aussi doivent être en trans.

Si tu les mets en trans et que tu prends bien en compte qu'à l'origine les carbone sont tous les 2 S tu verras que les groupements prioritairement sont du même coté de la double liaison et donc que on a du 6Z et non du 6E.

 

J'espère que c'est suffisamment clair.

Bonne continuation 

[Rositta]

Merci beaucoup !!! oui oui très clair j'ai compris c'est bon !  ouf'