QCM 25 poly printemps sujet 3

[une_PASSionnée]

heyy le QCM de la page 216 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Poly du Printemps/Poly-du-Printemps-2020-2021.pdf me pose problème, ça fait référence à quel diapo l'addition de 2 cétone ? possible de me le détailler svp ?

 

mercii bcpp

[Camlarousse]

Hey! Désolée mais page  216 je vois pas de QCM de chimie organique  tu pourrais préciser le sujet et le numéro de qcm stp?!

 

Sans voir le sujet et en analysant juste avec "addition de 2 cétones" ca me fait penser à une cétolisation mais il faudrait que je vérifie avec le sujet! Tu peux le trouver dans les diapos du cours dans cétolisation/aldolisation page 71!

[une_PASSionnée]

heyy c le sujet 2 QCM25 

[Camlarousse]

Okay super!! Par contre c'est des aldéhydes ATTENTION, donc on fait une aldolisation!! Je te mets ici la diapo sur la réaction et un exemple associé d'aldolisation avec le mécanisme détaillé!!

Tu prends une 1ere aldéhyde. Tu utilises une base forte (par ex NaOH) qui va arracher un proton à un carbone en alpha de cet aldéhyde. Après ca tu obtiens une mole d'H2O qui provient du OH- de la base + du proton qu'elle vient d'arracher à l'aldéhyde, et ta molécule sous forme de carbanion.

Ton aldéhyde sous forme de carbanion va réagir avec l'autre aldéhyde. Et comment ca se fait Jamy?! T'inquiète Fred c'est facile!! La charge - du carbanion va attaquer le carbone porteur de l'oxygène de l'autre aldéhyde. Ça s'explique par la différence de polarité entre C=O: le C va être plutôt + et l'oxygène plutôt - vue qu'il est bien plus électronégatif. La charge - du carbone du carbanion va donc être naturellement attiré par la polarité + du carbone de l'autre aldéhyde.

Par effet mésomère, un doublet va se déplacer sur l'oxygène de l'aldéhyde, lui attribuant une charge -. Et comme par magie l'H2O qu'on a formé précédemment (ainsi que l'eau dans la solution de base hein) va permettre à cet oxygène chargé - de se stabiliser en lui arrachant un proton (H chargé + comparé à l'oxygène). Ça devient donc une fonction alcool.

Vue qu'on est à température ambiante dans l'énoncé, et donc pas en chauffage, on arrête la réaction ici avec une aldéhyde portant également une fonction alcool.

 

Voilà j'espère que c'est clair pour toi!