maraichers QCM18 item A 2018

[une_PASSionnée]

slltt, 

l'item A du QCM18 à la page 72 me pose problème https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf moi je trouve du 2 méthyl pentan 3 ol car les 3 groupements CH2_CH2_CH3 vont avoir plus de "poids" et donc donner plus de charge négative et le H+ se fixera sur le C2 et OH sur C3 (coucou @Baymax il me semble que nous avions fait la mm molécule en perm non ?) 

 

2° QCM14 de la page 71 ici on nous dit que "Cl est plus électroattracteur que N qui est plus attracteur que O." (dans la correction, je sais pas sur quoi il s'appuie car si on regarde les EN on dirait l'inverse non ? 

merciii

[captainsdaughter]

Hey pour le 18 A tu vas obtenir l'alcool le plus substitué majoritaire donc bien le pentan-3-ol

pour le 14 en effet cette correction est assez troublante car en terme d'électronégativté l'ordre est Cl>O>N retiens que les alcools sont plus acides et moins basiques que les amines et retiens aussi que les halogènes sont les composés les plus acides ( avec I>Br>Cl>F )

[une_PASSionnée]

du coup la 18A est fausse ? 

Et la correction du 14 est fausse aussi car pr eux on a " Acidité décroissante : 1 > 3 > 2 > 6 > 7 > 5 > 4." = et donc NH plus acide ? 

[captainsdaughter]

Elle est vraie c'est bien le plus substitué le majoritaire mais je me suis juste trompé en écrivant A est bien le pentan-2-ol

Pour la correction oui elle est archi fausse : entre autres erreurs parmi les moins acides il te mettent le 5 qui est un acide carboxylique ( faut quand même pas pousser mémé sur les orties ) je maintiens ce que je t'ai dit : NH moins acide que OH et comme classement je donnerai : 1>3>2>5>4>7>6

[une_PASSionnée]

@captainsdaughter j'ai compris la 14 mais la 18A je tombe toujours sur le 3-Ol  comme j'ai dis je vois les 3 groupements CH2_CH2_CH3 vont avoir plus de "poids" et donc donner plus de charge négative et le H+ se fixera sur le C2 et OH sur C3, prq on parle du carbone le plus substitué alors qu'il s'agit pas d'élimination? merci à toi

[captainsdaughter]

Il est vrai que le C2H5 est plus long ( attention le carbone qui participe à la double liaison n'est pas inclus ) mais pour autant ce n'est pas lui qui a le plus de "poids" : les 2 CH3 vont amener des électrons par deux endroits différents et donc augmenter le nuage électronique de leur côté de la double liaison beaucoup plus que le C2H5 ce qui va repousser les électrons de la double liaison à l'opposé donc l'attaque du H+ se fera à droite, le carbocation sera stabilisé par les 2 effets +I des deux CH3 et le groupement OH ira bien sur le carbone 2. Est-ce que c'est finalement clair pour toi ou tu veux que je développe encore plus

[une_PASSionnée]

merci c très clair !