reconnaître une SN1 avec un carbone seconadiare ?

[une_PASSionnée]

heyy

je pensais qu'on pouvait trancher (en présence d'un carbone secondaire si on a SN1 ou 2 seulement avec le type de produit quand met sauf que dans le QCM 17 Page 61, je comprends pas la méthode ?  https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf 

 

merci aux personnes qui m'éclaireront 

[une_PASSionnée]

dans cette même compi j'ai une question sur la correction se trouvant ici à la page 14 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Annales concours/Corrections Détaillées/S1/S1 - Corrections Détaillées Concours Maraîchers Janvier 2016.pdf, du QCM20  maraicher 2016 on nous dit que le carbone 3 qui porte le phényl ne change pas et reste R sauf moi je le vois S: car je pars du OH vers le phényl vers le CH3 ?  

[romrom]

Salut ! 

 

Pour le qcm 17 :

Si tu fais une SN1, tu obtiens 50% de R et 50% de S sur le carbone portant l'atome substitué (ici le brome porté par le C2). Tu obtiens donc deux molécules. Ton C3 est R et sa géométrie n'est pas modifiée durant la réaction. 

Tu obtiendras donc du (2S,3R) et du (2R,3R), soit deux diastéréoisomères comme te dit l'énoncé.

Si tu fais une SN2, tu obtiens un seul produit (car ta réaction est stéréospécifique).

 

Pour le qcm 20 : 

il y a 4 minutes, azmca18 a dit :

dans cette même compi j'ai une question sur la correction se trouvant ici à la page 14 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/Maraîchers/Annales concours/Corrections Détaillées/S1/S1 - Corrections Détaillées Concours Maraîchers Janvier 2016.pdf, du QCM20  maraicher 2016 on nous dit que le carbone 3 qui porte le phényl ne change pas et reste R sauf moi je le vois S: car je pars du OH vers le phényl vers le CH3 ?  

Oui c'est ça pour la numérotation des carbones : celui qui porte le OH en 1, pour en 2 celui qui porte le cycle et en 3 le méthyle.

Mais dans la correction toutes les liaisons sont dessinées dans le même plan donc tu ne peux pas déterminer l'isomérie optique sur la base de cette représentation.

Edited February 8, 2022 by romrom

[une_PASSionnée]

merci c clair du coup dans une SN2 ça sera quel molécule qu'on obtient ?

du coup pr QCM20 on pourra pas savoir si il est R ? 

[Baymax]

salut @azmca18

Dans une SN2, tu obtient une seule molécule majoritaire (R ou S) en prenant en compte les inversions de Walden. Ici , ca aurait été le 2S, 3R 3-phénylbutan-2-ol (il y a inversion de Walden donc 2R devient 2S et 3R n'est pas modifié). 

 

Dans le QCM 20 : c'est effectivement une E2 mais on te parle de C donc de la molécule minoritaire. Ici, celle qui sera minoritaire sera celle qui aura sa double liaison C=C entre le C1 et le C2 (car C1 est moins substitué que C3). Tu peux voir que, vu la position de la double liaison, la configuration du C3 ne change pas, il reste donc R.

 

J'espère que c'est plus clair sinon n'hésite pas à reposer tes questions !  

[une_PASSionnée]

^{coucou @Baymax merci j'ai compris cel, ce que je ne capte pas c prq le carbone 3 du C après qu'on l'ai traité par du KMNO4 change de configuration et devient R: pr moi le groupement entrant et le groupement entrant sont tous les 2 prioritaires  (OH et Br) dans la molécule donc ça devrait pas changer ?} 

[Koushouti]

si le groupement entrant et le groupement sortant sont tous les 2 prioritaires alors il ya avoir une  inversion de la configuration et du coup S devient R et R devient S 

c'est la loi d' inversion de walden 

35 minutes ago, azmca18 said:

^{coucou @Baymax merci j'ai compris cel, ce que je ne capte pas c prq le carbone 3 du C après qu'on l'ai traité par du KMNO4 change de configuration et devient R: pr moi le groupement entrant et le groupement entrant sont tous les 2 prioritaires  (OH et Br) dans la molécule donc ça devrait pas changer ?}