Hydrogénation en milieu acide

[romanix]

Bonjour !!!

Cela fait plusieurs fois que je vois le terme "hydratation acide". Mais je n'ai pas compris ce qui la différencier d'une hydratation/ajout d'eau normale. Pourrait-on m'expliquer en quoi elle consiste avec un exemple sur une molécule s'il vous plait ? 

En vous remerciant !!!! ;) 

 

Edited February 7, 2022 by romanix

[PASSlesrep]

c'est la même chose en fait l'hydratation d'un alcène à besoin d'être catalysé par un acide H+ c'est pour ça que l'on te parle d'hydratation acide.

[emma'tie]

il y a 1 minute, PASSlesrep a dit :

c'est la même chose en fait l'hydratation d'un alcène à besoin d'être catalysé par un acide H+ c'est pour ça que l'on te parle d'hydratation acide.

je suis d'accord avec toi :)

[romanix]

@PASSlesrep @emma'tie 

Oups ! Erreur de ma part, je ne voulais pas dire "hydratation" mais hydrogénation !

Donc, si je refais : quelle est la différence entre une hydrogénation catalytique et une hydrogénation en milieu acide ? (comme ça c'est mieux ^^)

Parce que dans un qcm il y avait clairement une différence entre ces deux hydrogénations. 

 

 

 

 

Edited February 7, 2022 by romanix

[PASSlesrep]

Hydrogénation catalytique c'est une cis addition de deux hydrogène sur un alcène.

Par contre hydrogénation acide ça me dit rien.

As tu les qcm ou tu as trouvé ce genre de cas.

[romanix]

Oui l'hydrogénation catalytique je vois bien, mais acide non, c'est là où je me pose la question. 

 

Soit le (3S)-3-méthyl-pent-1-ène A :
A. L’hydrogénation catalytique de A conduit à un composé optiquement actif
B. L’hydrogénation de A en milieu acide conduit majoritairement à un mélange de deux

diastéréoisomères

Réponses : La A est comptée fausse, la B juste. 

[PASSlesrep]

pour la A c'est faux car tu as un plan de symétrie dans la molécule 

Pour la B la réaction c'est:

CH₂=CH-CH-CH₂-CH₃ + H₂O ---> (catalysé par H₂SO₄) te donne CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃

                   |                                                                                                        |      |

                 CH₃                                                                                                             OH  CH₃

tu as toujours ton composé qui est 3S est comme tu à une étape intermédiaire avec un carbocation plan, ton OH peux attaquer en haut ou en bas du coup ton 2C peut être soit R, soit S tu te retrouves avec une molécule qui est soit RR ou SR donc un diastéréoisomère.

Je pense que c'est ça @emma'tie

Edited February 7, 2022 by PASSlesrep

[romanix]

il y a une heure, PASSlesrep a dit :

pour la A c'est faux car tu as un plan de symétrie dans la molécule 

Pour la B la réaction c'est:

CH₂=CH-CH-CH₂-CH₃ + H₂O ---> (catalysé par H₂SO₄) te donne CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃

                   |                                                                                                        |      |

                 CH₃                                                                                                             OH  CH₃

tu as toujours ton composé qui est 3S est comme tu à une étape intermédiaire avec un carbocation plan, ton OH peux attaquer en haut ou en bas du coup ton 2C peut être soit R, soit S tu te retrouves avec une molécule qui est soit RR ou SR donc un diastéréoisomère.

Je pense que c'est ça @emma'tie

mais donc là ça revient à une hydratation finalement...

[PASSlesrep]

Ouais c'est vrai en faite je sais pas ce qu'on peut faire de plus ou d'autre qui corresponds à l'énoncé.

go attendre un tuteur.

@Sashounet

Edited February 7, 2022 by PASSlesrep

[Sashounet]

Bonsoir à toutes, bonsoir à tous.

Alors j'ai vu pas mal de reponses justes ehehe, c'est très bien!

Hydratation = apporter une molecule d'eau a une molecule comme l'alcene.

Hydrogénation = apporter un hydrogene (ou un proton H+).

Dans le cas de l'hydrogenation catalytique, vous avez 2 hydrogenes fixés sur une plaque de metal.

Dans le cas d'une hydrogénation acide, c'est le proton cédé par l'acide qui sert cataylseur réactionnel.

Maintenant je vais essayer d'expliquer l'erreur a ne pas commettre.

En effet, pour realiser une hydratation (H2O) il faut un catalyseur (exemple : un acide)

Sauf que, le catalyseur doit etre regeneré! Donc en fait vous avez au depart une double liaison attaquée par le proton H+, puis la molecule d'eau se fixe (mais comme on obtiens -HO⁺H, un proton va s'en aller et regenerer l'acide).

Vous avez donc un alcool sur l'ancienne double liaison et l'acide ayant repris le proton.

Il y a 1 heure, PASSlesrep a dit :

Tu as toujours ton composé qui est 3S est comme tu à une étape intermédiaire avec un carbocation plan, ton OH peux attaquer en haut ou en bas du coup ton 2C peut être soit R, soit S tu te retrouves avec une molécule qui est soit RR ou SR donc un diastéréoisomère.

C'est exactement ça par contre, il manquait peut etre juste un peu de recul mais la "technique de resolution" est parfaitement comprise

[PASSlesrep]

donc l'hydrogénation acide c'est bien la réaction que j'ai évoqué en exemple plus haut ?

[Sashounet]

il y a 1 minute, PASSlesrep a dit :

donc l'hydrogénation acide c'est bien la réaction que j'ai évoqué en exemple plus haut ?

Absolument !! Mais d'ailleur regarde ahaha ->

Il y a 1 heure, PASSlesrep a dit :

la B la réaction c'est:

CH₂=CH-CH-CH₂-CH₃ + H₂O ---> (catalysé par H₂SO₄) te donne CH₃-CH-CH-CH₂-CH₃

                   |                                                                                                        |      |

                 CH₃                                                                                                             OH  CH₃

H2SO4 c'est l'acide sulfurique. Il perd un proton pour casser l'alcene puis sera regenere par l'eau ^^

[PASSlesrep]

Ok je vois merci! c'est cool alors j'ai capté 

merci @Sashounet

[romanix]

@PASSlesrep @Sashounet Ok super! Merci beaucoup!!