Membre d'Honneur Solution Sashaperdu_au_bowling Posted February 7, 2022 Membre d'Honneur Solution Posted February 7, 2022 Coucou les boss, Voilà le post pour discuter des errata de la colle n°5 de chimie organique ! Des gros tutobisous ! Quote
Carambar Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 salut! j'ai une question sur le qcm 14 item D dans la correction (qui correspond d'ailleurs à l'item E) il est évoqué qu'un melange racémique est optiquement inactif mais dans le qcm avant (12 B) il est noté dans la correction il n'y a pas de mélange racémique donc pas d'action sur la lumière polarisée Ca voudrait dire que ce soit un mélange racémique ou non il n'y a jamais d'action sur la lumière polarisée??? ou alors je confonds et action sur la lumière polarisée n'est pas synonyme de optiquement actif j'ai peut etre loupé une nuance Baymax 1 Quote
Ancien Responsable Matière bunot Posted February 7, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 7, 2022 Salut, je n'ai pas compris la 9A : pour moi le composé A c'est le 3-méthyl-pent-2-ène E donc si on le traite au KMNO4 dilué ça fait une trans addition (je ne vois pas comment on pourrait avoir un SN1, qu'est ce qu'on pourrait substituer ?) donc pour moi c'est pas concerté car y a passage par un ion ponté non ? Baymax 1 Quote
Chpoum Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 il y a 3 minutes, bunot a dit : Salut, je n'ai pas compris la 9A : pour moi le composé A c'est le 3-méthyl-pent-2-ène E donc si on le traite au KMNO4 dilué ça fait une trans addition (je ne vois pas comment on pourrait avoir un SN1, qu'est ce qu'on pourrait substituer ?) donc pour moi c'est pas concerté car y a passage par un ion ponté non ? Salut, alors j'ai plus l'item sous les yeux mais je vais essayer de repondre avec ce que tu dis => KMNO4 dilué ça donne une CIS-addition donc c'est bien une réaction concertée (tu confonds sans doute avec le peracide qui avec lui on aura un epoxyde ; ou une dihalogénation ou là on aura un ion ponté (deux trans)) bunot 1 Quote
Ancien Responsable Matière bunot Posted February 7, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 7, 2022 (edited) il y a 17 minutes, Chpoum a dit : KMNO4 dilué ça donne une CIS-addition Ah oui merde c'est vrai merci Mais ducoup par rapport à la 9B je sais ça change rien mais comment on trouve RR/SS ? Parce que moi j'ai trouvé ça mais en faisant une trans addition du coup en faisant une cis addition je trouve RS/SR... quelqu'un aurait un petit schéma svp ? Edited February 7, 2022 by bunot Chpoum and Baymax 2 Quote
acidobasique Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 Bonjour, est ce vous pouvez m'expliquer ce que signifie racémique s'il vous plaît et comment on sait quand c'est racémique?? pour la 11C j'ai pas compris non plus comment on sait que c'est en position 4 le majoritaire et pas le ol en 3?? merci beaucoup!! Baymax 1 Quote
Jadoucissais Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 coucou, pour le QCM 13D, je pensais que les conditions pour avoir une élimination avec des dérivés halogénés c'était d'avoir des bases fortes concentrées et à CHAUD, donc j'ai mis l'item faux mais il s'avère qu'il est compté vrai, est ce quelqu'un peut m'éclairer svp :) Baymax 1 Quote
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted February 7, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 7, 2022 il y a 17 minutes, MaïaB a dit : Bonjour, est ce vous pouvez m'expliquer ce que signifie racémique s'il vous plaît et comment on sait quand c'est racémique?? pour la 11C j'ai pas compris non plus comment on sait que c'est en position 4 le majoritaire et pas le ol en 3?? merci beaucoup!! ici tu as ton éthyl en C4 qui te confère une charge partielle +, donc l'electron libre de l'alcool va y aller, c'est de la régiosélectivité Et racémique c'est juste qu'ils dégagent chacun la lumière d'un coté et de l'autre... Et moi pour la 12 A, quelqu'un peut m'expliquer comment dans la correction, il arrive a généraliser le: On obtient un alcène de configuration Z (car on part d'une configuration RS) ? Parce que je trouve ça super bateau comme justification, si on avait eu un 3,4-ol au lieu d'un 4-méthyl-3-ol, on aurait pu avoir un E avec RS nn ? Baymax 1 Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 mec la pas la peine de passer par fischer tu verras c'est plus simple. Tu peux essayer la méthode des doigts et tu trouves bien R. Quote
SK2003 Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 Salut, quelqu'un peut m'expliquer comment on trouve RS pour l'item B du QCM 10 svpp Baymax 1 Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 ok alors déjà tu numérotes tes atomes pour le 1C* tu as CL puis le C* puis ton CH2CH3 lorsque tu fais le chemin tu trouves S mais comme H il est en avant du plan tu te retrouves avec R (rappel S1). Pour le deuxième tu numérotes aussi tu as Cl puis F puis le C* puis H. ensuite il faut que tu arrives a bien te les représenter dans l'espaces (il y a plusieurs techniques possible celle avec les doigts par exemple tu te retrouve avec une rotation R mais comme H et en avant du plan tu as S. Quote
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted February 7, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 7, 2022 il y a 1 minute, SK2003 a dit : Salut, quelqu'un peut m'expliquer comment on trouve RS pour l'item B du QCM 10 svpp salut! tu peux faire comme te l'a bien dit @PASSlesrep, et si t'as du mal: il suffit de passer ta molécule en représentation de fisher: pour ça tu te places en dessous, tu regardes que t'as bien une Z (parce que si E comme ici faut inverser bref, tu connais ça du S1 normalement, et tu obtiens ta représentation fisher Quote
SK2003 Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 (edited) @PASSlesrep dac j'ai compris pour le carbone 1 mais pour le carbone 2 c'est le F en premier et pas le Cl non ? Edited February 7, 2022 by SK2003 Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 ouais fischer c'est la valeur sur mais c'est plus long. non le Cl a un numéro atomique plus élevé que le F Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 n'hésite pas à avoir tes cours de chimie orga du S1 près de toi ils sont super utiles en faite. Quote
SK2003 Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 Pour le QCm 8 je comprends pas à quoi correspond le composé B.... Baymax 1 Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 c'est ton autres alcènes possible tu sais que tu passe par un carbocation tu as deux possibilités pour ton carbocation. Le majoritaire c'est le plus stable, c'est ton A 4-méthyl pent-2-ène et ton B du coup serait le 3-méthyl-pent-1-ène (minoritaire). PassPartout_ 1 Quote
camcam0412 Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 Mais comment on est censés savoir que A c’est le majoritaire et B le minoritaire ? SK2003 1 Quote
PASSlesrep Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 (edited) parce que dans l'énoncé pour A il te dise qu'il est soit Z ou E or avec B tu as pas de possibilité de Z et E. Edited February 7, 2022 by PASSlesrep SK2003 and camcam0412 2 Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 8, 2022 Il y a 18 heures, Carambar a dit : salut! j'ai une question sur le qcm 14 item D dans la correction (qui correspond d'ailleurs à l'item E) il est évoqué qu'un melange racémique est optiquement inactif mais dans le qcm avant (12 B) il est noté dans la correction il n'y a pas de mélange racémique donc pas d'action sur la lumière polarisée Ca voudrait dire que ce soit un mélange racémique ou non il n'y a jamais d'action sur la lumière polarisée??? ou alors je confonds et action sur la lumière polarisée n'est pas synonyme de optiquement actif j'ai peut etre loupé une nuance Salut @Carambar Effectivement la correction du QCM 12B n'est pas très claire. En gros, vu que c'est une élimination, on obtient un alcène (donc configuration Z/E). Il n'y a pas de notion de racémique car il n'y a pas de carbone asymétrique. Il n'y a pas d'action sur la lumière polarisée car il n'y a pas de carbone asymétrique. Dans le cas de l'item 14D, il y a effectivement des carbones asymétriques mais il y a en meme proportion R et S -> mélange racémique -> inactif sur la lumière polarisée. Dans les deux cas, les produits sont inactifs sur la lumière polarisée mais pas pour les memes raisons !! J'espère que c'est plus clair ! Il y a 18 heures, bunot a dit : Salut, je n'ai pas compris la 9A : pour moi le composé A c'est le 3-méthyl-pent-2-ène E donc si on le traite au KMNO4 dilué ça fait une trans addition (je ne vois pas comment on pourrait avoir un SN1, qu'est ce qu'on pourrait substituer ?) donc pour moi c'est pas concerté car y a passage par un ion ponté non ? Il y a 18 heures, bunot a dit : Ah oui merde c'est vrai merci Mais ducoup par rapport à la 9B je sais ça change rien mais comment on trouve RR/SS ? Parce que moi j'ai trouvé ça mais en faisant une trans addition du coup en faisant une cis addition je trouve RS/SR... quelqu'un aurait un petit schéma svp ? Salut @bunot Pour répondre à tes questions : l'action de KMnO4 est une cis addition, il est dit dans le cours qu'il y a passage par un intermédiaire réactionnel-> = mécanisme concerté. Pour trouver la configuration : tu sais que le réactif de départ est E car "on isole le réactif le plus stable", cis-addition sur E -> RR et SS. C'est plus clair ? bunot 1 Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 8, 2022 Il y a 15 heures, MaïaB a dit : Bonjour, est ce vous pouvez m'expliquer ce que signifie racémique s'il vous plaît et comment on sait quand c'est racémique?? pour la 11C j'ai pas compris non plus comment on sait que c'est en position 4 le majoritaire et pas le ol en 3?? merci beaucoup!! Salut @MaïaB Un mélange racémique c'est quand il y a des carbones asymétriques mais que l'ensemble des produits obtenus se "complètent". Si il y a un seul carbone asymétrique -> R et S. Si il y a deux carbones asymétriques -> RR et SS ou RS et SR. Ainsi de suite. Un mélange racémique n'est pas actif sur la lumière polarisée parce que la moitié des molécules dévient vers la G, l'autre moitié vers la D. Lors d'une addition non-stéréospécifique (régiosélective), il faut regarder la polarité la liaison. Donc il faut que tu saches quels sont les groupes donneurs (donc ici, la liaison est polarisée - sur le C3 et + sur le C4 car il y a plus d'atomes C du coté du C4 donc groupes donneurs +++). Donc, majoritairement, le composé chargé - (ici OH-) se fixe sur l'atome polarisé + (donc le C4) et inversement : le composé charge + (ici H+) se fixe sur l'atome polarisé - (donc le C3). C'est vraiment un mécanisme qu'il faut maitriser donc si tu as d'autres questions n'hésite pas !! Il y a 15 heures, Jadoucissais a dit : coucou, pour le QCM 13D, je pensais que les conditions pour avoir une élimination avec des dérivés halogénés c'était d'avoir des bases fortes concentrées et à CHAUD, donc j'ai mis l'item faux mais il s'avère qu'il est compté vrai, est ce quelqu'un peut m'éclairer svp :) Salut @Jadoucissais Effectivement, dans les QCM vous aurez le plus souvent concentré et à chaud mais l'une des deux conditions suffit ! Il y a 15 heures, Couzouféroce a dit : ici tu as ton éthyl en C4 qui te confère une charge partielle +, donc l'electron libre de l'alcool va y aller, c'est de la régiosélectivité Et racémique c'est juste qu'ils dégagent chacun la lumière d'un coté et de l'autre... Et moi pour la 12 A, quelqu'un peut m'expliquer comment dans la correction, il arrive a généraliser le: On obtient un alcène de configuration Z (car on part d'une configuration RS) ? Parce que je trouve ça super bateau comme justification, si on avait eu un 3,4-ol au lieu d'un 4-méthyl-3-ol, on aurait pu avoir un E avec RS nn ? salut @Couzouféroce Effectivement, on ne peut pas généraliser, il faut pour les E2 à chaque fois dessiner les molécules pour t'imaginer ce que ca donne en élimination !! ce n'est pas une règle générale. Jadoucissais, PassPartout_ and Couzouféroce 2 1 Quote
Membres PassPartout_ Posted February 8, 2022 Membres Posted February 8, 2022 Coucou, Tout d'abord merci pour cette colle c'était un bon entraînement ! J'ai pas trop compris la correction du 10E, pourquoi le F passe à l'avant ? Baymax 1 Quote
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Posted February 8, 2022 Il y a 12 heures, SK2003 a dit : Salut, quelqu'un peut m'expliquer comment on trouve RS pour l'item B du QCM 10 svpp Salut @SK2003 Pour le QCM 10 : la molécule A est de configuration Z (car le F et les 2C sont du meme coté). L'ajout de Cl2 est une trans-addition -> tu obtient RR et SS. La molécule donnée : Pour le C1 (donc celui qui est à D) : le plus gros composé est Cl puis F -> tu tourne dans le sens horaire = R mais H est devant donc tu inverses = S. Pour le C2 donc celui à gauche : le plus gros est Cl et le deuxième est le C1 qui porte F et Cl -> tu tournes dans le sens anti-horaire = S mais CH3 est devant (et c'est le plus petit composé) donc on inverse -> R. Donc au final, la molécule est RS alors qu'on veut RR. Il y a 12 heures, SK2003 a dit : Pour le QCm 8 je comprends pas à quoi correspond le composé B.... Pour continuer @SK2003 Lors d'une élimination; la liaison peut se fixer à plusieurs endroits : si il se fixe avec le carbone le plus substitué (donc le plus lié à des C), ca sera l'alcène majoritaire (ici A), mais si c'est un C moins substitué, ca sera un alcène minoritaire (ici B). Le composé B est le composé minoritaire, donc la double liaison ne s'établit pas avec le carbone 3 qui est le plus substitué mais le C1 qui n'est pas substitué du tout. Un indice aurait été qu'on ne vous dit pas que c'est Z et E : en effet, cet alcène minoritaire n'a pas d'isomérie géométrique vu que C1 porte 2H. il y a 7 minutes, PassPartout_ a dit : Coucou, Tout d'abord merci pour cette colle c'était un bon entraînement ! J'ai pas trop compris la correction du 10E, pourquoi le F passe à l'avant ? Salut @PassPartout_ C'est avec plaisir Pour classer les composés, il faut que tu regarde leur numéro atomique : plus il est élevé, plus le composé sera prioritaire. Ici, le Cl passe avant le F vu qu'il est plus gros. Mais attention, vu que le H est devant, il faut changer l'ordre (on passe de R à S). Je te renvoie à la réponse plus détaillée que j'ai faite un peu plus haut !! Si ce n'est toujours pas clair, n'hésite pas à revenir vers nous ! SK2003 1 Quote
Membres PassPartout_ Posted February 8, 2022 Membres Posted February 8, 2022 il y a 14 minutes, Baymax a dit : Salut @PassPartout_ C'est avec plaisir Pour classer les composés, il faut que tu regarde leur numéro atomique : plus il est élevé, plus le composé sera prioritaire. Ici, le Cl passe avant le F vu qu'il est plus gros. Mais attention, vu que le H est devant, il faut changer l'ordre (on passe de R à S). Je te renvoie à la réponse plus détaillée que j'ai faite un peu plus haut !! Si ce n'est toujours pas clair, n'hésite pas à revenir vers nous ! c'est super clair merci beaucoup ! Baymax 1 Quote
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