Membre d'Honneur etou Posted November 16, 2015 Membre d'Honneur Posted November 16, 2015 Bonjour, Je suis en train de faire un QCM ou on me demande de classer par acidité les composés suivants : H2SO4 ; Cl2H-COOH ; CH3CH2OH ; CH3CH2SH ; HCOOH ; F2CH-COOH Est ce que quelqu'un pourrait m'aider ? :s Je n'arrive pas à savoir quand est ce qu'un effet inductif +i ou -i augmente plus l'acidité qu'un autre effet +i, -i .... Merci d'avance !
bento-lucas Posted November 16, 2015 Posted November 16, 2015 Bonsoir, L'effet -I est plus fort selon la l'électronégativité de l'atome qui rentre en jeu, plus l'atome en question est électronégatif plus il va attirer le nuage d'électron de ta molécule et plus ce sera "facile" de libérer l'atome d'H de celle-ci (très souvent l'H de COOH) Du coup : F2CH-COOH est plus acide que Cl2CH-COOH qui est aussi plus acide que H-COOH, car F est plus électronégatif que Cl, quant au H-COOH, on n'a pas d'effet -I. L'acidité augmente avec l'électronégativité Pour ton CH3-CH2-OH et ton CH3-CH2-SH, tu dois te référer à la polarisabilité des atomes impliqués dans la liaison avec ton H qui va "partir", donc au O et au S. La masse atomique su S est supérieur à celle du O, aussi, tu dois savoir qu'ils sont dans la même colonne (14), du coup ta liaison SH est plus polarisable que la OH, elle est plus "facile à casser". Tu peux aussi voir ça comme : l'atome de S est plus gros que l'O, donc la liaison SH est plus "longue" que la OH, schématiquement : S----H et O--H, donc tu auras plus de facilités à briser la SH, autrement dit : CH3-CH2-SH est plus acide que CH3-CH2-OH L'acidité augmente avec la polarisabilité La plus acide de toutes les molécules présentées est le H2SO4 qui est l'acide sulfurique (c'est du cours) Aussi, les acides carboxyliques COOH sont plus acides que les alcools OH, donc, on peut classer les molécules selon leur acidité décroissante : H2SO4 > F2CH-COOH > Cl2CH-COOH > H-COOH > CH3-CH2-SH > CH3-CH2-OH En espérant t'avoir éclairé.
Membre d'Honneur etou Posted November 17, 2015 Author Membre d'Honneur Posted November 17, 2015 Merci beaucoup pour cette réponse ! J'aurai une dernière petite question, comment sait on si on regarde l'électronégativité ou la polarisabilité? Car il me semblait que ces deux paramètres évoluaient dans des sens inverses, donc si on regarde le mauvais, ca pourrait tout fausser... L'effet -i est -il uniquement présent quand on a des halogènes?
Solution bento-lucas Posted November 17, 2015 Solution Posted November 17, 2015 Tout d'abord : l'effet -I est présent pour tout atome, seulement, il est plus marqué pour des halogènes, le prof ne vous mettra jamais (je pense) une molécule avec un effet -I hors halogène, ou alors ce sera vraiment gros comme truc. Ensuite, toute dépend du groupement duquel va partir ton H, si c'est un alcool, un thiol, etc... XH quoi, tu dois te référer à la polarisabilité de l'atome X. Par contre, dans le cas d'un acide COOH, c'est l'électronégativité que tu fois prendre en compte. Et comme tu l'as dit : ils varient bien en sens inverse.
Membre d'Honneur etou Posted November 17, 2015 Author Membre d'Honneur Posted November 17, 2015 Merci beaucoup pour cette réponse c'est très clair !
Recommended Posts