qcm supplémentaire TD chimie organique

[PASSparFENEU]

 

bonjour j'ai du mal a comprendre comment résonner pour ce QCM les réponses sont CE 

comment cela est possible que l'on ai les deux Br qui entre dans la molécule en "cis" Alors que ce sont des halogènes... dans l'énoncé on nous dis que la molécule est en E donc je suis d'accord avec le faite que la substitution se fera sur les deux CH3 qui sont eux pour le coup du même coté mais moi j'aurais plutôt dis BD quelqu'un peut m'expliquer svp...

Edited February 1, 2022 by PASSparFENEU

[columbo]

salut @PASSparFENEU,

dans cet exercice il ne faut pas raisonner sur ce que tu vois là en 1 coup d'oeil mais trouver la configuration absolue (R/S) de chaque carbone

déjà on peut éliminer le 1 car les bromes doivent se fixer de part et d'autre de la double liaison

- le 2: le carbone du haut est R celui du bas est R

- le 3: le carbone du haut est S celui du bas est R

-le 4: le carbone du haut est S celui du bas est S

-le 5: le carbone du haut est R celui du bas est S

 

maintenant on visualise ce qu'a pu donner notre réaction avec du dibrome, comme c'est une trans addition sur du E on obtiendra : SR/RS

donc la 3 et la 5

d'où les réponses CE!

 

si tu as le moindre soucis hésite surtout pas

 

 

[PASSparFENEU]

ah oui d'accord j'ai pas pensé à raisonné avec le  trans -- E --> RS/SR merci beaucoup ! @columbo

[P2_Nostalgique]

normale faut pas raisonner comme ça c'est un raccourci que on peut faire dans 80% des cas mais apr exemple maraicher 2020 ça passe pas donc moi je te dis plutot que c'est un trans addition sur du E tu dois avoir un composé erythro 

[P2_Nostalgique]

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/05/0630.jpeg
regarde si tu fais une hydrogenation catalytique donc une cis addition sur cette molécule qui est Z d’après cette méthode tu devrais trouver RS alors que tu trouves RR donc bon pas la bonne réponse 

si tu veux il y a l'explication tout entiere sur ce sujet 

 

 

[PASSparFENEU]

@Gonzalette ah oui bien vue ! merci beaucoup !