tutoweb Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 (edited) Bonjour ! Comment savoir si un solvant est protique ou aprotique? Par exemple le méthanol : ? Par ailleurs, quelqu'un pourrait m'aider à résoudre le DE DE CE qcm s'il vous plait? Edited January 30, 2022 by chlorure Quote
Winky Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 Salut Alors un solvant protique est un composé qui comme son nom l'indique peut céder un proton comme l'eau (H2O) ou le méthanol (CH3OH). Un solvant aprotique est un solvant qui ne peut pas céder de proton donc qui est le plus souvent apolaire. Dans les énoncés, on précise en général si ils sont protiques ou aprotiques mais dans le cas où ils ne le disent pas tu peux retenir les deux exemples que je t'ai donné là-haut, en général c'est eux qui sont donnés. Baymax 1 Quote
Camlarousse Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 Hey! Pour l'item D il faut déjà que tu saches de quel ordre est ta SN! Vue qu'on est avec un solvant aprotique ca sera une SN2! Dans le cas d'une SN2 on a une inversion de Walden, donc le carbone porteur du chlore qui était de configuration S va passer en configuration R avec le OH. Pour l'item E il faut aussi que tu saches de quel ordre est la réaction, toujours d'ordre 2 ici. Les réactions d'ordre 2 sont stéréospécifiques, donc tu n'as qu'une configuration du carbone possible. Tu obtiendras donc un seul type de molécule, du coup on pourra pas parler de diastéréoisomères ni de mélange équimoléculaires. Baymax and lezard31 2 Quote
padawanstressé Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 il y a 24 minutes, Camlarousse a dit : SN2 Mais ce n est pas un solvant protique ici ? ( le Na0H) merci pour ta réponse Quote
Camlarousse Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 Le NaOH est un cas particulier, mais comme tu vois dans l'énoncé, on t'a bien précisé quel type de solvant on utilisait! Un solvant protique l'est si il peut libérer facilement son proton, donc si il a des propriétés acides. Or, le NaOH est une base forte! C'est le même raisonnement si tu utilises de l'hexane en solvant par exemple! Il a bien des protons mais il a pas tendance à en libérer. Lulu-0015 1 Quote
padawanstressé Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 Il y a 1 heure, Camlarousse a dit : le carbone porteur du chlore qui était de configuration S va passer en configuration R avec le OH. Vu que le O sera lui aussi le plus électronégatif , comme Cl y a t il une inversion de configuration dans ce cas ? ou plutot une ... ( j ai oublié comment ca s appelle quand il y a pas inversion ! ) Quote
Camlarousse Posted January 30, 2022 Posted January 30, 2022 Oui il y a bien une inversion de Walden! On change pas la numérotation des groupements autour du carbone pour la détermination de la configuration, donc vue que le OH va se fixer sur le carbone de l'autre coté de celui-ci que le Cl, la configuration sera bien inversée! Quote
Chpoum Posted January 31, 2022 Posted January 31, 2022 Le 30/01/2022 à 11:54, Winky a dit : Salut Alors un solvant protique est un composé qui comme son nom l'indique peut céder un proton comme l'eau (H2O) ou le méthanol (CH3OH). Un solvant aprotique est un solvant qui ne peut pas céder de proton donc qui est le plus souvent apolaire. Dans les énoncés, on précise en général si ils sont protiques ou aprotiques mais dans le cas où ils ne le disent pas tu peux retenir les deux exemples que je t'ai donné là-haut, en général c'est eux qui sont donnés. Tu dis que le méthanol est protique, je suis assez d'accord mais dans cette réaction on est en présence de méthanol mais l'item A est vrai ? Quote
Winky Posted January 31, 2022 Posted January 31, 2022 Alors là, je ne sais pas du tout pourquoi c'est compté vrai. C'est peut-être un errata. D'où sort ce qcm ? Je ne sais pas si quelqu'un à une explication mais je ne vois pas du tout pourquoi c'est vrai. Desolé Quote
columbo Posted February 1, 2022 Posted February 1, 2022 (edited) Salut @Chpoum, ici tu as affaire non pas à un méthanol mais à un methanolate de sodium (ils ont du se tromper dans l'enoncé) : le H lié au O a été remplacé par le Na ainsi ton solvant ne sera pas en mesure de lacher de H donc il est considéré comme aprotique, d'où l'item A Vrai Edited February 1, 2022 by columbo Chpoum 1 Quote
Chpoum Posted February 1, 2022 Posted February 1, 2022 Il y a 6 heures, columbo a dit : Salut @Chpoum, ici tu as affaire non pas à un méthanol mais à un methanolate de sodium (ils ont du se tromper dans l'enoncé) : le H lié au O a été remplacé par le Na ainsi ton solvant ne sera pas en mesure de lacher de H donc il est considéré comme aprotique, d'où l'item A Vrai Ok nickel merci beaucoup columbo 1 Quote
Ancien Responsable Matière Solution Baymax Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Posted February 8, 2022 Salut tout le monde Attention, il faut bien différencier le solvant du réactif. Ici, le solvant est le méthanol, et le réactif est le NaOH. Effectivement, le solvant étant du méthanol, il va orienter vers une SN1 donc c'est une errata. Globalement, les solvants polaires aortiques sont le DMSO et les cétones. Winky 1 Quote
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