orientation

[manganésium]

bonjour ! 

Je bloque un peu, lors des réactions SN ou E, comment on sait si le produit sera Z ou E, ou érythro ou thréo ? Est ce que ca depend de SN1/2, ou deE1/2.

Hypothèse: par exemple si on sait que c'est une SN2 sur un réactif qui a un carbone C* (S) et que c'est une dihalogénation, du coup la réactif est une trans substitution et comme il est actif vu que c'est une SN2 donc c'est un Z ?? Mais je suis vraiment pas sur de moi... 

Merci beaucouppppp

 

[manganésium]

Aussi, ici comment je sais si B et B' sont dia ou enantiomères ??? ''L’hydrogénation catalytique en présence de nickel du composé A (4R)-4-éthyl3-méthylhept-2-ène, conduit à B et B’.''

Merciiii bcp !!

Désolée encore (je pose toute mes questions haha), est ce que solvant polaire= solvant protique ?

Et que va ajouté la soude dans une SN, du OH ? est ce quelle fait la meme chose que le permanganate de potassium ?

vraiment merci beaucoup !

[captainsdaughter]

Alors je vais essayer de répondre à tes questions 1 par 1

-Pour les SN : une SN1 passe par un carbocation, c'est un mécanisme lent donc l'attaque du nucléophile se fera au dessus ou en dessous du plan ce qui fait que le carbone qui subit l'attaque sera 50% R 50% S ; une SN2 est un mécanisme concerté l'attaque du nucléophile se fera à l'opposé du groupement partant donc le carbone qui subit l'attaque sera 100% R ou S en fonction de sa configuration de départ

-Pour les E : c'est la même chose que pour les SN : ordre 1 tu auras un mélange de Z et E ordre 2 tu auras Z ou E e fonction de sa configuration de départ

Pour les E2 voici un petit récap : E2 sur un SR/RS donne un Z ; une E2 sur un RR/SS donne un E

-Pour érythro thréo il n'y a pas de méthode générale un RS peut donner un thréo ou un érythro selon la molécule donc pas le choix quand on te demande si un composé est érythro ou thréo tu dois le dessiner la seule chose sûre c'est qu'un composé méso est forcément érythro

-Pour B et B' il faut regarder la configuration de A : H2 cat est une cis-addition : donc si A est Z : B+B'=RSR+RRS si A est E : B+B'=RSS+RRR : donc B et B' sont des énantiomères : cela est dû au fait que A possédait déjà un carbone asymétrique , s'il n'en avait pas tu aurais eu un mélange d'énantiomères

-Solvant polaire et solvant protique sont 2 choses différentes : un solvant polaire est un solvant qui possède un moment dipolaire non nul typiquement l'eau ; un solvant protique est un solvant qui enrichi les molécules en protons ( cela n'a rien à voir avec l'acidité ou la polarité , à notre niveau on a pas les connaissances pour reconnaître un solvant protique d'un solvant aprotique )

-Dans une SN la soude ajoute bien du OH

Le KMnO4 dilué fait une cis-addition de 2 OH ce n'est donc pas la même chose ( le KMnO4 concentré lui va carrément couper les doubles liaisons )

[manganésium]

16 minutes ago, captainsdaughter said:

Alors je vais essayer de répondre à tes questions 1 par 1

-Pour les SN : une SN1 passe par un carbocation, c'est un mécanisme lent donc l'attaque du nucléophile se fera au dessus ou en dessous du plan ce qui fait que le carbone qui subit l'attaque sera 50% R 50% S ; une SN2 est un mécanisme concerté l'attaque du nucléophile se fera à l'opposé du groupement partant donc le carbone qui subit l'attaque sera 100% R ou S en fonction de sa configuration de départ

-Pour les E : c'est la même chose que pour les SN : ordre 1 tu auras un mélange de Z et E ordre 2 tu auras Z ou E e fonction de sa configuration de départ

Pour les E2 voici un petit récap : E2 sur un SR/RS donne un Z ; une E2 sur un RR/SS donne un E

-Pour érythro thréo il n'y a pas de méthode générale un RS peut donner un thréo ou un érythro selon la molécule donc pas le choix quand on te demande si un composé est érythro ou thréo tu dois le dessiner la seule chose sûre c'est qu'un composé méso est forcément érythro

-Pour B et B' il faut regarder la configuration de A : H2 cat est une cis-addition : donc si A est Z : B+B'=RSR+RRS si A est E : B+B'=RSS+RRR : donc B et B' sont des énantiomères : cela est dû au fait que A possédait déjà un carbone asymétrique , s'il n'en avait pas tu aurais eu un mélange d'énantiomères

-Solvant polaire et solvant protique sont 2 choses différentes : un solvant polaire est un solvant qui possède un moment dipolaire non nul typiquement l'eau ; un solvant protique est un solvant qui enrichi les molécules en protons ( cela n'a rien à voir avec l'acidité ou la polarité , à notre niveau on a pas les connaissances pour reconnaître un solvant protique d'un solvant aprotique )

-Dans une SN la soude ajoute bien du OH

Le KMnO4 dilué fait une cis-addition de 2 OH ce n'est donc pas la même chose ( le KMnO4 concentré lui va carrément couper les doubles liaisons )

Merci beaucoup vraiemnt d'avoir pris le temps de répondre à toutes mes questions !!