QCM 19 poly chimie orga

[lilarsenic]

Salut, j'aimerais bien avoir quelques éclaircissements sur le QCM 19 dans le poly de chimie orga de cette année (dans la partie acidité, basicité et effets électroniques) : 

 

On doit déterminer si le sens des réactions est correct :

 

item B) vrai

les acides sont tout à gauche et tout à droite de la réaction, j'aurais dit que celui à droite est plus acide en raison du nombre moins élevé de groupements donneurs (2 au lieu de 3) mais visiblement c'est pas ça, est-ce qu'il fallait prendre en compte l'encombrement stérique ? Si oui, est-ce que l'encombrement stérique prime toujours sur le nombre de groupements donneurs ou attracteurs ? 

 

item E) vrai

 

les acides sont tout à gauche et tout à droite de la réaction et la correction dit que celui de gauche est plus acide en raison de la mésomérie mais j'avais aussi vu que les doubles liaisons entre deux C ont un effet donneur plus important que de simples liaisons, ce qui la rendrait plus basique, c'est pas un peu contradictoire ? 

 

[captainsdaughter]

Salut

Pour le B en fait il faut tenir compte du fait que la liaison NH est polarisée : comme l'azote est plus électronégatif que l'hydrogène il va attirer les électrons de la liaison ce qui revient à dire que l'effet +I de l'hydrogène est plus élevé que celui du CH3 d'où le fait que le triméthylammonium soit plus acide que le diméthylammonium

Pour le E est le moins basique parce que le - est stabilisé par mésomérie et la stabilité de la base va augmenter l'acidité de l'acide conjugué

Les doubles liaisons augmentent les effets inductifs mais si il y a conjugaison les effets mésomères sont plus forts donc retient que si la base peut être stabilisée par mésomérie l'acide conjugué est plus fort que s'il n'y a pas mésomérie

[lilarsenic]

d'accord ça marche merci pour ces explications @captainsdaughter !