Activité / Inactivité sur la lum polarisée

[Tanganil]

Bonjour, 

 

"Le (2R, 3S)-2-chloro-3-phénylbutane avec de la soude diluée en milieu polaire protique, à froid, conduit à un mélange de composés B et C."
Dans ce cas là, le mélange des composés B et C est actif ou inactif sur la lum pola ? 
Jsuis un boulet dsl mais j'y arrive pas

 

Merci de votre réponse, vous êtes les boss :)

Edited January 28, 2022 by tanjeante

[lilymaud]

salut @tanjeante, ne t'inquiète pas la chimie orga c'est compliqué mais à force ça va venir

Alors ici ton composé est traité à la soude diluée: c'est une substitution (alors que soude concentrée à chaud c'est pour une élimination). 

La réaction se passe dans un solvant polaire protique: c'est donc d'ordre 1 (a savoir par coeur). Ca nous arrange de savoir la nature du solvant car le C2 (qui porte le Cl) est un carbone secondaire donc sans cette indication on n'aurait pas pu déterminer si c'était SN1 ou SN2

 

-> Ta réaction est une SN1: elle se fait en 2 étapes, non stéréospécifique car une fois que le Cl est parti (étape 1), l'OH va pouvoir se fixer au dessus ou en dessous du C2 ce qui va donc nous donner un mélange racémique car on obtient soit un composé R soit S. Dans un cas simple avec 1 seul C* le mélange est optiquement inactif car racémique. 
 

MAIS ici, tu as un 2eme C* (le C3 portant le phényl) qui lui ne change pas: il reste de configuration S donc dévie la lumière. Grâce à lui B et C seront actifs.

Tu obtiens les composés B et C: RS et SS (diastéréoisomères d'ailleurs) 

Tu as compris ? 

[Tanganil]

AH OUII D'ACCORD SUPER MERCI :)