QCM : E2 avec NaOH ?

[PassPartout_]

Coucou,

Je comprends pas trop pourquoi l'item A de ce QCM est compté juste, je pensais que les réaction d'élimination d'ordre 1 se déroulaient avec NaOH concentrée à chaud, et que les réaction d'ordre 2 se déroulaient avec une base concentrée à chaud (je sais que NaOH est une base mais pour moi c'était la seule manière de pouvoir différencier les 2 réactions en QCM..)

 

Merci d'avance !

 

Révélation

ce QCM vient d'un vieux livre de PACES

 

[romrom]

Salut, 

 

Dans l'énoncé on ne te donne aucune info : on ne te dit ni que la soude est concentrée, ni qu'elle est diluée et on ne te dit ni qu'elle est à chaud, ni qu'elle est à froid.

De part l'énoncé, tu ne peux donc pas déterminer si on est dans le cas d'une SN ou d'une E.

 

Tu regardes donc les produits de la réaction. Tu vois que tu obtiens un alcène. C'est donc que tu as eu une élimination

[P1zehef]

Salut, je crois que tu confonds quelque chose

La prof a dit que pour différencier une SN et une E il faut vérifier si on utilise une base diluée à froid (SN) ou une base concentrée à chaud (E)

 

Pour différencier une E1 d'une E2 c'est pas la même chose, faut regarder si il y a formation d'un carbocation stable

 

[romrom]

il y a 17 minutes, PassPartout_ a dit :

je pensais que les réaction d'élimination d'ordre 1 se déroulaient avec NaOH concentrée à chaud, et que les réaction d'ordre 2 se déroulaient avec une base concentrée à chaud

Je pense que tu as mélangé. Je te fais un récap :

 

Base, concentrée, à chaud -> élimination.

Base, diluée, à froid -> substitution nucléophile.

 

Ordre 1 <=> réaction non stéréospécifique. Dans le cas :

- D'un carbone tertiaire.

- D'un solvant polaire et protique.

- De l'obtention de plusieurs produits (mélange racémique dans le cas d'une SN et mélange Z/E dans le cas d'une E).

 

Ordre 2 <=> réaction stéréospécifique. Dans le cas :

- D'un carbone tertiaire.

- D'un solvant polaire et aprotique.

- De l'obtention d'un unique produit (soit R soit S dans le cas d'une SN et soit Z soit E dans le cas d'une E).

Edited January 25, 2022 by romrom

[PassPartout_]

Merci beaucoup @P1zehef @romrom j'avais tout mélangé ! 

il y a 38 minutes, romrom a dit :

Ordre 2 <=> réaction stéréospécifique. Dans le cas :

- D'un carbone tertiaire.

- D'un solvant polaire et aprotique.

- De l'obtention d'un unique produit (soit R soit S dans le cas d'une SN et soit Z soit E dans le cas d'une E).

Mais du coup vu qu'on sait que là on a un produit unique ça peut qu'être qu'un réaction d'élimination d'ordre 2 non ?

[romrom]

il y a 16 minutes, PassPartout_ a dit :

Mais du coup vu qu'on sait que là on a un produit unique ça peut qu'être qu'un réaction d'élimination d'ordre 2 non ?

Oui tout à fait ! 

C'est quoi les réponses dans ton livre ?

[PassPartout_]

à l’instant, romrom a dit :

Oui tout à fait ! 

C'est quoi les réponses dans ton livre ?

c'est ABE

[romrom]

Pour moi vu qu'ils ont écrit alcène au singulier, ça veut dire qu'on a que le Z ou que le E donc forcément une E2.

 

@Baymax @Herlock vous en pensez quoi ?

[P1zehef]

Le réactif de départ c’est ch3 ch2 chCl ch3 donc j’aurais plutôt dit E1 non ?

les 3 ch vont stabiliser le C

 

[romrom]

Il y a 15 heures, P1zehef a dit :

Le réactif de départ c’est ch3 ch2 chCl ch3 donc j’aurais plutôt dit E1 non ?

les 3 ch vont stabiliser le C

 

On est sur un carbone secondaire donc ni la E1 ni la E2 n'est favorisée.

[Herlock]

il y a 12 minutes, romrom a dit :

On est sur un carbone secondaire donc ni la E1 ni la E2 n'est favorisée.

@romrom Je suis tt à fait d'accord, je vais juste tt reprendre : on a un alcane : A et une base forte NaOH, la molecule A est un dérive halogène secondaire et comme on a aucune précision sur la nature du solvant, pour l'instant on ne peut pas conclure sur E1 ou E2, cependant dans les produits on obtient un alcene, or en E1 on obtiendrait un mélange Z et E et idem pour l'E2. PK ? Car en E1, on passe par un carbocation le plus stable donc on va pouvoir avoir Z et E, en E2, pas de passage par un carbocation (mécanisme concerte) mais la aussi on aura du Z et du E...je sais pas si ça aide 

[romrom]

Re @PassPartout_

Tu nous fais bien réfléchir avec @Herlock 

Je pense qu'on a mélange Z / E car parmi les 2C qui forment la double liaison, on a un seul C* donc on ne connait que la position des substituants que d'un seul C.

 

Mais donc même en E2, on obtient plusieurs alcènes.

 

Donc alcène au singulier dans l'énoncé c'est vraiment un mystère. 

Edited January 26, 2022 by romrom

[PassPartout_]

Merci à vous @Herlock @romrom je vais essayer de reprendre tout ça

[Herlock]

@Brian_OConner Je te réponds même si tu as enlevé le sujet pour que ce soit plus clair pour toi, au cas où : normalement ce sera précisé que tu te retrouves avec du Z et du E ! 

[BrianO'Conner]

il y a 4 minutes, Herlock a dit :

@Brian_OConner Je te réponds même si tu as enlevé le sujet pour que ce soit plus clair pour toi, au cas où : normalement ce sera précisé que tu te retrouves avec du Z et du E ! 

ah ok mais des fois genre dans des qcm on dit "A est un mélange de RS et de SR..." mais dans le produit de l'équation on met juste A 

[Herlock]

Il y a 7 heures, PassPartout_ a dit :

Merci à vous @Herlock @romrom je vais essayer de reprendre tout ça

@PassPartout_ Si tu as le livre, est ce que tu pourrais checker avec d'autres qcms pour voir comment ils se débrouillent quand il y a un un mélange de Z et E, est ce que c'est toujours vu comme un seule lettre genre B dans notre qcm ou pas ? Si c'est le cas, je te conseillerais de bosser les qcms du poly compile par Sashounet et par les RM de l'an dernier car ils seront typiques de ceux du concours/examen !! 

[PassPartout_]

il y a 1 minute, Herlock a dit :

@PassPartout_ Si tu as le livre, est ce que tu pourrais checker avec d'autres qcms pour voir comment ils se débrouillent quand il y a un un mélange de Z et E, est ce que c'est toujours vu comme un seule lettre genre B dans notre qcm ou pas ? Si c'est le cas, je te conseillerais de bosser les qcms du poly compile par Sashounet et par les RM de l'an dernier car ils seront typiques de ceux du concours/examen !! 

d'accord je check tout à l'heure !

[Herlock]

il y a 1 minute, Brian_OConner a dit :

ah ok mais des fois genre dans des qcm on dit "A est un mélange de RS et de SR..." mais dans le produit de l'équation on met juste A 

@Brian_OConner Yep ça arrive mais du coup c'est précisé que c'est un mélange non ? Alors que dans le qcm de @PassPartout_ on n'a pas de mention de B etant un melange des deux isomeres geometriques Z et E, je pense que le souci vient de là !! 

à l’instant, PassPartout_ a dit :

d'accord je check tout à l'heure !

@PassPartout_ Tkt t'as le temps !!

[BrianO'Conner]

Il y a 1 heure, Herlock a dit :

@Brian_OConner Yep ça arrive mais du coup c'est précisé que c'est un mélange non ? Alors que dans le qcm de @PassPartout_ on n'a pas de mention de B etant un melange des deux isomeres geometriques Z et E, je pense que le souci vient de là !! 

@PassPartout_ Tkt t'as le temps !!

Ok mais du coup par exemple pour les E1 on est d’accord qu’il peut avoir 2 produits avec une double liaison placée différemment ? Donc dans ce cas là comment savoir si c’est ce cas là où si c’est juste Z/E ?

jsp si je suis clair

[PassPartout_]

Il y a 9 heures, Herlock a dit :

@PassPartout_ Si tu as le livre, est ce que tu pourrais checker avec d'autres qcms pour voir comment ils se débrouillent quand il y a un un mélange de Z et E, est ce que c'est toujours vu comme un seule lettre genre B dans notre qcm ou pas ? Si c'est le cas, je te conseillerais de bosser les qcms du poly compile par Sashounet et par les RM de l'an dernier car ils seront typiques de ceux du concours/examen !! 

Bon je viens de checker (un peu tard je sais) et oui quand il y a un mélange de Z et de E ou même de R et de S ils mettent qu'une seule lettre