groupement donneur

[ironmanon]

Salut ! 

J'aurais besoin d'aide pour un petit truc : 

pourquoi dans ce qcm on considère pas le -OH et le -F comme donneurs ?

(le TAT marque dans la correction : "On peut considérer la molécule 1 comme neutre puisqu’elle ne contient aucun groupement susceptible d’influencer le départ ou non de H", et "Les groupements attracteurs comme NO2 et F affaiblissent le potentiel basique").

Mais ces groupements ont pas des DNL qui justement les rendent donneurs ?

[PASSlesrep]

est ce que tu as l'énoncé?

Edited January 24, 2022 by PASSlesrep

[ironmanon]

il y a 3 minutes, PASSlesrep a dit :

est ce que tu as l'énoncé?

il faut classer les molécules par basicité décroissante, et la réponse est 4,3,1,2,5 

[PASSlesrep]

Alors je pense que c'est un errata (à confirmer @Camlarousse) c'est le qcm 8 du poly du tat page 29

[PASSlesrep]

Dans ce QCM on nous demande de classé par ordre de basicité décroissante. 

Voici mon résonnement: comme tu le vois toute les molécules possèdent un phénol donc ce qui peut les départager c'est les autres atomes qui y sont liés.

Comme tu le sais la basicité augmente avec les groupements donneurs.

Ici tu retrouves en effet M+: NH₂ et F. En effet I+: CH₃ et pour finir ton effet M- avec NO₂.Tu peux déjà classé en dernier ton 2 qui est le moins basique à cause de son groupement attracteur puis vient se placer ton 1 ensuite je mettrai le 4 puis puis 5 car le fluor est plus électronégatif que l'azote donc il garde plus les électrons et pour finir du coup 3.

Ce qui donne 3,5,4,1,2

Cependant il n'est pas proposé à voir. Mais je trouve que la réponse et la correction ne sont pas cohérent 

 

Edited January 24, 2022 by PASSlesrep

[ironmanon]

Il y a 2 heures, PASSlesrep a dit :

Dans ce QCM on nous demande de classé par ordre de basicité décroissante. 

Voici mon résonnement: comme tu le vois toute les molécules possèdent un phénol donc ce qui peut les départager c'est les autres atomes qui y sont liés.

Comme tu le sais la basicité augmente avec les groupements donneurs.

Ici tu retrouves en effet M+: NH₂ et F. En effet I+: CH₃ et pour finir ton effet M- avec NO₂.Tu peux déjà classé en dernier ton 2 qui est le moins basique à cause de son groupement attracteur puis vient se placer ton 1 ensuite je mettrai le 4 puis puis 5 car le fluor est plus électronégatif que l'azote donc il garde plus les électrons et pour finir du coup 3.

Ce qui donne 3,5,4,1,2

Cependant il n'est pas proposé à voir. Mais je trouve que la réponse et la correction ne sont pas cohérent 

 

Merci ! J'avais trouvé pareil que toi, donc c'est bizarre... mais j'ai pas trouvé de sujet qui remettait en cause la correction ou qui considérait le qcm comme errata, donc bizarre aussi

[Herlock]

@ironmanon et @PASSlesrep Slt, alors comme vous je suis pas d'accord avec la correction 

 

Je trouve par acidité croissante 3 < 5 < 4 < 1 < 2 comme toi @PASSlesrep

[ironmanon]

il y a 55 minutes, Herlock a dit :

@ironmanon et @PASSlesrep Slt, alors comme vous je suis pas d'accord avec la correction 

 

Je trouve par acidité croissante 3 < 5 < 4 < 1 < 2 comme toi @PASSlesrep

Okkk merci beaucoup ! Ca me rassure je pensais devoir tout reprendre depuis le début

[Herlock]

il y a 16 minutes, ironmanon a dit :

Okkk merci beaucoup ! Ca me rassure je pensais devoir tout reprendre depuis le début

@ironmanon Non tkt tu avais le bon raisonnement, idem pour @PASSlesrep!!!

[Morphinès]

Le 24/01/2022 à 10:27, PASSlesrep a dit :

Dans ce QCM on nous demande de classé par ordre de basicité décroissante. 

Voici mon résonnement: comme tu le vois toute les molécules possèdent un phénol donc ce qui peut les départager c'est les autres atomes qui y sont liés.

Comme tu le sais la basicité augmente avec les groupements donneurs.

Ici tu retrouves en effet M+: NH₂ et F. En effet I+: CH₃ et pour finir ton effet M- avec NO₂.Tu peux déjà classé en dernier ton 2 qui est le moins basique à cause de son groupement attracteur puis vient se placer ton 1 ensuite je mettrai le 4 puis puis 5 car le fluor est plus électronégatif que l'azote donc il garde plus les électrons et pour finir du coup 3.

Ce qui donne 3,5,4,1,2

Cependant il n'est pas proposé à voir. Mais je trouve que la réponse et la correction ne sont pas cohérent 

 

Salut, si j'ai bien compris tu dis que F a un effet mesomère donneur - fort que N, mais dans le cour c'est écrit que pour les halogène on prend en compte la taille donc + ils st electronegatifs + leur effet mesomère donneur est important, donc la molécule 5 devrait pas être là + basique ? 

[Manonbril]

Salut @Ines_hml, alors je suis d'accord avec toi sur le fait que pour les halogènes on doit tenir compte de la taille mais c'est uniquement lorsqu'on compare des halogènes entre eux (exemple le Fluor aura un effet mésomère donneur + important que le Chlore car il est moins gros). Mais si tu compares le F avec le N, dans ce cas tu fais par rapport à la règle qui te dit que lorsque l'électronégativité augmente, l'effet mésomère donneur diminue donc dans ce cas le F a un effet mésomère donneur moins important que l'azote, donc ta molécule 3 est plus basique que la 5.

Je te remets le passage du cours qui parle de ça :

 

J'espère que c'est plus clair pour toi, si jamais hésite pas !

Edited February 5, 2023 by Manonbril

[Morphinès]

il y a 3 minutes, Manonbril a dit :

Salut @Ines_hml, alors je suis d'accord avec toi sur le fait que pour les halogènes on doit tenir compte de la taille mais c'est uniquement lorsqu'on compare des halogènes entre eux (exemple le Fluor aura un effet mésomère donneur + important que le Chlore car il est moins gros). Mais si tu compares le F avec le N, dans ce cas tu fais par rapport à la règle qui te dit que lorsque l'électronégativité augmente, l'effet mésomère donneur diminue donc dans ce cas le F a un effet mésomère donneur moins important que l'azote, donc ta molécule 3 est plus basique que la 5.

Je te remets le passage du cours qui parle de ça :

 

J'espère que c'est plus clair pour toi, si jamais hésite pas !

Oui c'est beaucoup plus claire, merci beaucoup !