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TD 2 chimie organique qcm 5


Go to solution Solved by Claramnioblaste,

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Salut salut ! 

je comprends pas trop comment rĂ©soudre cet item 

Comment on sait que cv ĂŞtre une rĂ©action stĂ©rĂ©ospĂ©cifique ? 

et du coup comment on sait aussi qu'elle va ĂŞtre une cis- addition ? ( et pas une trans par exemple)

voilĂ  mercii :)

pued.jpg

Posted

désolé mais ça c'est du cours ...

En gros elle va etre en cis parce que les 2 hydrogene sont sur la meme face de ton cataliseur et vont attaquer ton alcene du mmee cotĂ© et ensuite on a une stĂ©rĂ©ospĂ©cificitĂ© car la nature du composĂ© initiale va influencer celle du composĂ© final 

c'est pas stĂ©rĂ©ospĂ© si tu passe par un carbocation c'est pas le cas ici 

  • Solution
Posted (edited)

coucouu !!🤪. en fait ce genre de qcm c'est du par coeur (il faut apprendre les caractéristiques des réactions)

dans la réaction d'hydrogénation catalytique :

  • elle est stĂ©rĂ©ospĂ©cifique : elle dĂ©pend de la stĂ©rĂ©o de la molĂ©cule de dĂ©part 
    • si elle est Z => RS/SR (composĂ© mĂ©so/Ă©rythro)
    • si elle est E => RR/SS (thrĂ©o)
  • c'est une cis addition (les 2 hydrogènes arrivent du mĂŞme cĂ´tĂ©)
Edited by Claramnioblaste
Posted

daac ! je viens de revoir la diapo mais je pensais pas que c'était à connaître "par coeur" du coup je viens de comprendre merci pour l'explication !

Posted
  On 1/22/2022 at 8:31 PM, Gonzalette said:

@Claramnioblaste fait gaffe tu peux pas gĂ©nĂ©raliser erythro RS/SR et pareil pour thrĂ©o regarde dans le cours tu as une erythro RR 

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oui merci beaucoup !! après il me semble que dans le cadre d'une cis addition c'est le cas selon le cours (diapo 63)

  On 1/22/2022 at 8:29 PM, grrr said:

daac ! je viens de revoir la diapo mais je pensais pas que c'était à connaître "par coeur" du coup je viens de comprendre merci pour l'explication !

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ah parfait alors !!!! bon courageđź’Ş

  • Ancien du Bureau
Posted (edited)

Pour la méthode qui passe par la compréhension c'est un peu plus long quoi que guère plus donc je rajoutes à ce qu'a dit @Gonzalette ma façon (j'ai pas fait le TD je peux me tromper) ça t'aidera peut-être @grrr:

A) Si tu représente la molécule c'est un enchaînement de 6 liaisons avec une double liaison au milleux en 3 en configuration Z (zusammen = ensemble en allemand) et 2 méthyl au niveau de la double liaison :

3lha.png

Elle est donc pas stéréospécifique puisque les deux hydrogènes iront soit d'un côté soit de l'autre de la double liaison. Vrai

B) Elle conduit a un composé méso, d'après ma définition de diastéréoisomère = tout stéréoisomère non chirale, donc superposable à un miroir plan. Ce qui est en accord avec un composé méso -> Vrai

C) Pour ça il faut passer en Fischer (je le fais dans ma tête mais tu peux le faire sur un papier) sachant que le squelette carboné le plus long sera en vertical, et les substituants en horizontal -> Tu as bien les substituants du même côté c'est donc bien un composé Erythro = Vraie

D) Faux elle ne conduit pas à deux énantiomères RS et SR qui seraient en proportions égales (def de mélange racémique). Mais à un composé méso RS=SR. Faux

E) Là je n'ai pas d'autre choix que d'appliquer la règle du cours qui dit que si c'est stéréospécifique et que la molécule est Z. C'est une trans-addition. Vrai

Edited by Dr_Zaius
Posted

Saluuut ! 

Je te confirme @grrr : mĂ©canisme concertĂ© ou non, stĂ©rĂ©ospĂ©cifique ou non, Ă©lectrophile ou non, ... c'est du cours et c'est Ă  connaitre "par coeur". Je le mets entre guillemets pcq t'as une logique derrière donc tu peux le retrouver sans le connaitre mais pour Ă©viter les erreurs et les doutes le jours du cc j'avais appris par coeur personellement.

Posted
  On 1/22/2022 at 8:45 PM, Dr_Zaius said:

zusammen = ensemble en allemand

Expand  

woow déjà tu m'apprend quelque chose la !

 

  On 1/22/2022 at 8:45 PM, Dr_Zaius said:

E) Là je n'ai pas d'autre choix que d'appliquer la règle du cours qui dit que si c'est pas stéréospécifique c'est une cis-addition.

Expand  

ensuite pour l'item t-a tout bon sauf la A parce que c'est stĂ©rĂ©ospĂ©cifique du coup l'item E est bien faux aussi 

parce qu'avec la diapo de la prof elle met bien que c'est "cis- addition" et stĂ©rĂ©ospĂ©cifique 

jxc9.jpg

  On 1/22/2022 at 8:55 PM, romrom said:

pour éviter les erreurs et les doutes le jours du cc j'avais appris par coeur personellement.

Expand  

je pense que cv partir sur la mĂŞme technique du coup !

  • Ancien du Bureau
Posted
  On 1/22/2022 at 8:56 PM, grrr said:

woow déjà tu m'apprend quelque chose la !

 

ensuite pour l'item t-a tout bon sauf la A parce que c'est stĂ©rĂ©ospĂ©cifique du coup l'item E est bien faux aussi 

parce qu'avec la diapo de la prof elle met bien que c'est "cis- addition" et stĂ©rĂ©ospĂ©cifique 

jxc9.jpg

je pense que cv partir sur la mĂŞme technique du coup !

Expand  

je vais réctifier j'avais le bon raisonnement mais je me suis embrouillé comme l'a souligné @romrom . Mais je ne peux pas être d'accord avec elle car pour moi la compréhension passe toujours devant même si @romrom s'est donnée raison ;-)

Posted
  On 1/22/2022 at 9:12 PM, Dr_Zaius said:

Mais je ne peux pas être d'accord avec elle car pour moi la compréhension passe toujours devant

Expand  

je suis plus que d'accord mais la pour moi comprendre la chimie orga je vais y resté toute ma vie donc autant essayer de trouver des petits hacks...

  • Ancien du Bureau
Posted
  On 1/22/2022 at 9:16 PM, grrr said:

je suis plus que d'accord mais la pour moi comprendre la chimie orga je vais y resté toute ma vie donc autant essayer de trouver des petits hacks...

Expand  

Il y a différentes maisons à Poudlard...

Posted
  On 1/22/2022 at 9:19 PM, Dr_Zaius said:

Il y a différentes maisons à Poudlard...

Expand  

me parle pas d'Harry Potter je suis à 2 doigts de tous me les réfère et arrêter de réviser mes cours

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