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TD 2 chimie organique qcm 5


Go to solution Solved by Claramnioblaste,

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Salut salut ! 

je comprends pas trop comment résoudre cet item 

Comment on sait que cv être une réaction stéréospécifique ? 

et du coup comment on sait aussi qu'elle va être une cis- addition ? ( et pas une trans par exemple)

voilà mercii :)

pued.jpg

Posted

désolé mais ça c'est du cours ...

En gros elle va etre en cis parce que les 2 hydrogene sont sur la meme face de ton cataliseur et vont attaquer ton alcene du mmee coté et ensuite on a une stéréospécificité car la nature du composé initiale va influencer celle du composé final 

c'est pas stéréospé si tu passe par un carbocation c'est pas le cas ici 

  • Solution
Posted (edited)

coucouu !!🤪. en fait ce genre de qcm c'est du par coeur (il faut apprendre les caractéristiques des réactions)

dans la réaction d'hydrogénation catalytique :

  • elle est stéréospécifique : elle dépend de la stéréo de la molécule de départ 
    • si elle est Z => RS/SR (composé méso/érythro)
    • si elle est E => RR/SS (thréo)
  • c'est une cis addition (les 2 hydrogènes arrivent du même côté)
Edited by Claramnioblaste
Posted
il y a 1 minute, Gonzalette a dit :

@Claramnioblaste fait gaffe tu peux pas généraliser erythro RS/SR et pareil pour thréo regarde dans le cours tu as une erythro RR 

oui merci beaucoup !! après il me semble que dans le cadre d'une cis addition c'est le cas selon le cours (diapo 63)

il y a 5 minutes, grrr a dit :

daac ! je viens de revoir la diapo mais je pensais pas que c'était à connaître "par coeur" du coup je viens de comprendre merci pour l'explication !

ah parfait alors !!!! bon courage💪

  • Ancien du Bureau
Posted (edited)

Pour la méthode qui passe par la compréhension c'est un peu plus long quoi que guère plus donc je rajoutes à ce qu'a dit @Gonzalette ma façon (j'ai pas fait le TD je peux me tromper) ça t'aidera peut-être @grrr:

A) Si tu représente la molécule c'est un enchaînement de 6 liaisons avec une double liaison au milleux en 3 en configuration Z (zusammen = ensemble en allemand) et 2 méthyl au niveau de la double liaison :

3lha.png

Elle est donc pas stéréospécifique puisque les deux hydrogènes iront soit d'un côté soit de l'autre de la double liaison. Vrai

B) Elle conduit a un composé méso, d'après ma définition de diastéréoisomère = tout stéréoisomère non chirale, donc superposable à un miroir plan. Ce qui est en accord avec un composé méso -> Vrai

C) Pour ça il faut passer en Fischer (je le fais dans ma tête mais tu peux le faire sur un papier) sachant que le squelette carboné le plus long sera en vertical, et les substituants en horizontal -> Tu as bien les substituants du même côté c'est donc bien un composé Erythro = Vraie

D) Faux elle ne conduit pas à deux énantiomères RS et SR qui seraient en proportions égales (def de mélange racémique). Mais à un composé méso RS=SR. Faux

E) Là je n'ai pas d'autre choix que d'appliquer la règle du cours qui dit que si c'est stéréospécifique et que la molécule est Z. C'est une trans-addition. Vrai

Edited by Dr_Zaius
Posted

Saluuut ! 

Je te confirme @grrr : mécanisme concerté ou non, stéréospécifique ou non, électrophile ou non, ... c'est du cours et c'est à connaitre "par coeur". Je le mets entre guillemets pcq t'as une logique derrière donc tu peux le retrouver sans le connaitre mais pour éviter les erreurs et les doutes le jours du cc j'avais appris par coeur personellement.

Posted
il y a 8 minutes, Dr_Zaius a dit :

zusammen = ensemble en allemand

woow déjà tu m'apprend quelque chose la !

 

il y a 8 minutes, Dr_Zaius a dit :

E) Là je n'ai pas d'autre choix que d'appliquer la règle du cours qui dit que si c'est pas stéréospécifique c'est une cis-addition.

ensuite pour l'item t-a tout bon sauf la A parce que c'est stéréospécifique du coup l'item E est bien faux aussi 

parce qu'avec la diapo de la prof elle met bien que c'est "cis- addition" et stéréospécifique 

jxc9.jpg

il y a 2 minutes, romrom a dit :

pour éviter les erreurs et les doutes le jours du cc j'avais appris par coeur personellement.

je pense que cv partir sur la même technique du coup !

  • Ancien du Bureau
Posted
15 minutes ago, grrr said:

woow déjà tu m'apprend quelque chose la !

 

ensuite pour l'item t-a tout bon sauf la A parce que c'est stéréospécifique du coup l'item E est bien faux aussi 

parce qu'avec la diapo de la prof elle met bien que c'est "cis- addition" et stéréospécifique 

jxc9.jpg

je pense que cv partir sur la même technique du coup !

je vais réctifier j'avais le bon raisonnement mais je me suis embrouillé comme l'a souligné @romrom . Mais je ne peux pas être d'accord avec elle car pour moi la compréhension passe toujours devant même si @romrom s'est donnée raison ;-)

Posted
il y a 2 minutes, Dr_Zaius a dit :

Mais je ne peux pas être d'accord avec elle car pour moi la compréhension passe toujours devant

je suis plus que d'accord mais la pour moi comprendre la chimie orga je vais y resté toute ma vie donc autant essayer de trouver des petits hacks...

  • Ancien du Bureau
Posted
2 minutes ago, grrr said:

je suis plus que d'accord mais la pour moi comprendre la chimie orga je vais y resté toute ma vie donc autant essayer de trouver des petits hacks...

Il y a différentes maisons à Poudlard...

Posted
à l’instant, Dr_Zaius a dit :

Il y a différentes maisons à Poudlard...

me parle pas d'Harry Potter je suis à 2 doigts de tous me les réfère et arrêter de réviser mes cours

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