QCM 5 acidité chimie orga

[valoubistouri]

Helloo 

etite question par rapport à ce QCM ci-dessous où je ne comprends pas trop la correction... j'avais trouvé "5 3 1 4 2" car pour moi le N intégré dans le cycle augmente la basicité (doublet localisé dispo pour capter le H+) donc diminue l'acidité ...? ou ça marche pas ? 

et aussi 2e chose où j'aurais besoin d'éclaircissements : quand on dit que l'acidité ET la basicité diminuent avec la stabilité générale du composé et l'encombrement stérique, on parle de quoi précisément ? des cycles, effets mésomères par ex ?

 

Merci d'avance !!

 

Edited March 3, 2022 by valentine_brd

[PASSlesrep]

il faut que tu saches que les doubles liaisons stabilisent la molécule donc diminue la basicité.

pour commencer j'ai comparé les trois première molécule qui comporte tous le même cycle donc c'est pas ça qui va les départager.

Il faut donc étudier les atomes liés au cycle dans la deuxième tu as un O avec une double liaison qui à un effet mésomère attracteur donc qui augmente l'acidité. Par ailleurs sur la 3ème tu as un atome de lithium qui est moins électronégatif que le carbone il a donc un effet inductif donneur (attention ici pas d'effet mésomère). Donc le lithium augmente la basicité. enfin la première molécule comme il y a que le cycle elle se situe donc entre les deux autres en therme d'acidité. 

par ordre croissant d'acidité tu as donc 3<1<2. 

[PASSlesrep]

ensuite j'ai comparé la molécule 4 et 5 et je suis pas sur de mon explication (elles sont assez difficile à comparer) 

admettons on trouve comme eux 5<4

Je pense que ça se joue sur l'effet donneur du sodium qui fait qu'il est plus basique.

[PASSlesrep]

ensuite faut réussir à comparé les deux groupes que l'on a tu as d'un coté un Azote dans un cycle qui va être pris dans l'effet mésomère de la molécule donc on réduit la densité électronique autour de l'azote donc on augmente l'acidité ( ou réduit la basicité) donc notre premier groupe de comparaison est plus acide que le deuxième. tu retrouves donc bien 5<4<3<1<2 

@Baymax tu peux confirmer ou corriger?

[Camlarousse]

Il y a 14 heures, PASSlesrep a dit :

ensuite j'ai comparé la molécule 4 et 5 et je suis pas sur de mon explication (elles sont assez difficile à comparer) 

admettons on trouve comme eux 5<4

Je pense que ça se joue sur l'effet donneur du sodium qui fait qu'il est plus basique.

 

Hey! Je rajoute mon explication pour que ça soit le plus clair possible!

 

En fait déjà on voit que 4, même si il a des doubles liaison, n'a pas de forme mésomère et porte un groupement inductif attracteur.

Et à côté on a 5, qui n'a pas non plus d'effet mésomère de façon un peu plus évidente, et qui en plus de porter le même groupement inductif attracteur, porte aussi un groupement très très peu électronégatif, donc plutôt donneur (notre fameux Li).

 

Donc si on fait le bilan: on a 4 avec 1 grpt accepteur qui augmente l'acidité et 5 qui a 1 grpt accepteur de la même nature et 1 groupement donneur qui augmente d'un autre coté la basicité de la molécule.

Donc on peut bien affirmer que 4 est plus acide que 5 (5<4).

[padawanstressé]

@Camlarousse 

salut , dsl de te déranger , mais je me demandais pourquoi lorsqu il y a le groupe NH2 , ils n y a pas d effet mésomère ?

[Camlarousse]

il y a 9 minutes, padawanstressé a dit :

@Camlarousse 

salut , dsl de te déranger , mais je me demandais pourquoi lorsqu il y a le groupe NH2 , ils n y a pas d effet mésomère ?

Hey! T'inquiète tu me déranges pas, je suis là pour ça!

 

En fait ça s'applique qu'à la molécule 4 ici.

Effectivement on a des doubles liaisons dans le cycle et NH2 porte un doublet non liant.

Cependant, la molécule ne respecte pas une forme mésomère car il y a 2 liaisons simples entre l'azote portant le doublet non liant et les doubles liaisons dans le cycle.

 

Pour rappel un effet mésomère peut avoir lieu dans 3 cas:

- Quand un doublet non liant et une double liaison sont séparés par une liaison simple

- Quand une case vacante et une double liaison sont séparées par une liaison simple

- Quand 2 doubles liaisons sont séparées par une liaison simple

 

Voilà j'espère que c'est clair pour toi! 

 

 

[padawanstressé]

Ahhhhh je sais pas pq je les considérais comme conjuguès , je me suius fait avoir , merci pour ton aide ! 

[valoubistouri]

 

Le 22/01/2022 à 17:42, PASSlesrep a dit :

il faut que tu saches que les doubles liaisons stabilisent la molécule donc diminue la basicité.

pour commencer j'ai comparé les trois première molécule qui comporte tous le même cycle donc c'est pas ça qui va les départager.

Il faut donc étudier les atomes liés au cycle dans la deuxième tu as un O avec une double liaison qui à un effet mésomère attracteur donc qui augmente l'acidité. Par ailleurs sur la 3ème tu as un atome de lithium qui est moins électronégatif que le carbone il a donc un effet inductif donneur (attention ici pas d'effet mésomère). Donc le lithium augmente la basicité. enfin la première molécule comme il y a que le cycle elle se situe donc entre les deux autres en therme d'acidité. 

par ordre croissant d'acidité tu as donc 3<1<2. 

Le 23/01/2022 à 08:15, Camlarousse a dit :

 

Hey! Je rajoute mon explication pour que ça soit le plus clair possible!

 

En fait déjà on voit que 4, même si il a des doubles liaison, n'a pas de forme mésomère et porte un groupement inductif attracteur.

Et à côté on a 5, qui n'a pas non plus d'effet mésomère de façon un peu plus évidente, et qui en plus de porter le même groupement inductif attracteur, porte aussi un groupement très très peu électronégatif, donc plutôt donneur (notre fameux Li).

 

Donc si on fait le bilan: on a 4 avec 1 grpt accepteur qui augmente l'acidité et 5 qui a 1 grpt accepteur de la même nature et 1 groupement donneur qui augmente d'un autre coté la basicité de la molécule.

Donc on peut bien affirmer que 4 est plus acide que 5 (5<4).

 

Ok je vois c'est beaucoup mieux à tous les deux !  

Mais du coup nouvelle question émerge : par rapport aux cycle et à leur acidité/basicité, je suis totalement perdue, est ce que les composé aliphatiques sont TOUJOURS plus basiques que les aromatiques ? et est ce que les cycles avec un N intégré dedans sont TOUJOURS plus basiques que ceux avec le N "attaché" à un C du cycle ? je comprends pas pourquoi le doublet se délocalise pas quand le N est dedans puisqu'il est bien conjugué à une double liaison ?

Je sais qu'on aime pas les toujours ici mais j'essaye d'éclaircir tout ça, cette diapo me perd... 

 

 

Edited March 3, 2022 by valentine_brd

[PASSlesrep]

@valentine_brd Il faut que tu saches que plus une molécule a de forme mésomère plus elle est acide. Par définition les composés aromatiques ont plus de formes mésomères que les composés aliphatiques donc ils sont plus acides. Cependant il faut pas oublier de prendre en compte les différent atomes ou groupes d'atomes qui sont liés sur ton cycles car si tu as 3 groupes donneurs sur ton composé aromatique et 3 groupes attracteurs sur ton aliphatiques tu te doutes bien que l'acidité et la basicité change et peu inverser la tendance à savoir que ton aliphatique devienne plus acide que ton aromatique. Cependant je n'ai encore jamais croisé de telle QCM je pense que la chimie orga est déjà assez compliqué avec des molécules d'apparence simple.

Alors pour l'histoire du N alors je sais pas trop j'ai fait des recherches, en faite c'est une histoire d'hybridation de l'azote qui fait que lorsque qu'il est dans le cycle il a un pouvoir attracteur plus fort que dans le cas de l'aniline qui fait qui va bien retenir son doublet et celui ci ne sera pas délocalisé. Cependant ne retient pas ça je pense qu'il faut seulement que tu apprennes bêtement que dans ce cas la le doublet reste stable et favorise la capacité à fixer un proton qui augmente la basicité.

Ensuite pour ton histoire de toujours comme expliqué précédemment ça dépend aussi des groupements liés au cycle, je te réexplique pas ;)