QCM6 polys TAT acidité basicité

[une_PASSionnée]

slttt

je ne comprends pas pourquoi la 2 est moins basique que la 3 c à la page 28 

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Packs de Polys/2021-2022/S2/UE11 Pharmacie - PASS.pdf ?

 

Et si j'ai bien compris, qd on veut comparer l'acidité faut tjrs commencer par comparer les atomes (notamment leur EN) avant de passer à l'entourage car si on commence direct par l'entourage on aurait tedance à dire que la 4 est la moins basique car le S est plus attracteur que le O alors que c pas du tout le cas lors qu'on commence par colmparer les atomes entre eux ? 

Merci 

[captainsdaughter]

Dans la molécule 3 il y a une tension de cycle ce qui augmente la densité électronique autour de l'oxygène aussi les doublets de l'oxygène auront plus tendance à aller capter un H+ que la molécule 2

Pour l'acidité tu as tout à fait compris : tu regardes d'abord l'électronégativité de l'atome qui va potentiellement déprotoner et ensuite seulement tu regardes les autres groupements

Pour le soufre et l'oxygène ta remarque est judicieuse : en effet O est plus électronégatif que S mais en fait comme l'oxygène est plus petit que le soufre la densité électronique autour du O est plus importante que celle autour du S, du coup au final l'oxygène va moins attirer les électrons de la liaison que le soufre d'où son acidité inférieure. C'est exactement la même raison pour laquelle HF est moins acide que HCl

[une_PASSionnée]

merci j'ai compris mais j'ai pas capté la correction du QCM8, normalement qd on est dans une mésomérie le F devient donneur, donc la molécule 5 ne devrait pas être plutôt basique car justement y a un donneur ?

[captainsdaughter]

Très bonne remarque dans la correction les effets mésomères de F n'ont pas été considérés j'aurais donc tendance à être d'accord avec toi et à mettre le para-fluorophénol en molécule la plus basique