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Regle de markovnikov


Go to solution Solved by Zeepek,

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Posted (edited)

 

salut 

j'arrive pas a comprendre cette règle 

dans le cours il me semble avoir entendu de différentes molécules différentes après les additions electrophiles mais je n'arrive pas a faire le rapport avec la règle 

Régle de Markovnikovor:
Conclusion : lors de l'addition d'un réactif électrophile non symétrique sur une double liaison non
symétrique, le produit majoritaire sera celui qui résulte de la formation du carbocation le plus stable. 
 

et j'ai pas compris cette définition de la règle :/

 

 

 

Edited by MonkeyD.Luffy
  • Ancien Responsable Matière
Posted

bah en gros, elle veut juste dire que si tu as un ajout (hydrohalogénation dans le cours) d'espèces non symétrique, CAD, pas en trans sur une double liaison non méso, soit un alcène asymétrique, on aura donc l'ajout de H+ sur le Carbanion, afin de stabiliser ta molécule...

Pb: si tu as un groupement mésomère attracteur, l'additioin électrophile se fera sur ton carbone le plus donneur  

Je sais pas si t'as bien compris... mais la prof a dit que le cas des composé mésomère est trop complexe pour être abordé en QCM

mais il faut retenir que lors d'hydrohalogénation complétant toutes les conditions énoncées ci dessus, la molécule résutante sera l'énantiomère le plus stable

Posted (edited)

ah d'accord ok je comprend mieux

 

 

 

il y a 26 minutes, Couzouféroce a dit :

 

mais il faut retenir que lors d'hydrohalogénation complétant toutes les conditions énoncées ci dessus, la molécule résutante sera l'énantiomère le plus stable

mais du coup on peut être interrogé sur en QCM ou juste ça aide a comprendre la suite??

 

 

 

 

Edited by MonkeyD.Luffy
  • Ancien Responsable Matière
Posted

alors, déjà, ça aide un peu à comprendre, ça c'est évident,

ensuite, je pense qu'on peut tout de même être interrogé sur la rêgle, mais de manière théorique seulement

et pour finir, je trouve que cette règle est assez dépendante de ton point de vue sur les réactions, peut être que tu ne les conceptualises pas de la même manière que moi...

enfin, je trouve mon explication un peu "bateau" dans le sens où si tu procèdes différemment de ma méthode, peut-être celle-ci n'est pas vraie... 

je sais que ce que je viens de dire va un peu t'embrouiller, mais j'arrive pas à exprimer mes arrières pensées... j'aurais bien aimé une définition parallèle à la mienne, venant d'un tuteur, plus précis que moi, je me trouve vague dans mes explications

Posted (edited)

mais en fait ton explication m'a aidé clairement mais si y'a un tuteur pour mieux expliquer ca serait niquel 

on attend

 

 

Edited by MonkeyD.Luffy
  • Ancien Responsable Matière
Posted

haha tqt, je reconnais que les tuteurs Chimie orga sont overbooké, et peu nombreux... je recense seulement @emma'tie , peut-être @Zeepekqui est assez chaud, si mes souvenirs sont bons, et herlock, mais je l'ID pas parce qu'il doit vrmt plus en pouvoir en ce moment, il bosse plus la C.O que nous haha

Révélation

ps les tuteurs, j'essais de vous dédouaner de votre surcharge de travail, mais parfois, j'hésite encore... 

 

Posted

trql c'est pas comme si on a le concours demain mdrrr ca peut attendre j'active les notifications quand meme 🙃

il y a 1 minute, Couzouféroce a dit :

je reconnais que les tuteurs Chimie orga sont overbooké

  Révéler le contenu masqué

ps les tuteurs, j'essais de vous dédouaner de votre surcharge de travail, mais parfois, j'hésite encore... 

 

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 19 minutes, Soleilne a dit :

@Zeepek

  Masquer le contenu

toujours aussi chaud en Chimie orga à ce que je vois

 

Oh! coucou toi !

Révélation

serais-tu une tutrice chimie cachée? 

avec des aptitudes de qualitaté tel une étude SDS-PAGE ?

qualitaté c'est la qualité du TAT...

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
à l’instant, Couzouféroce a dit :

serais-tu une tutrice chimie cachée? 

avec des aptitudes de qualitaté tel une étude SDS-PAGE ?

qualitaté c'est la qualité du TAT...

Révélation

Si la reine d'angleterre et le "tutrice anglais" en gras suffisaient pas non je ne le suis pas, la chimie orga était loin d'être mon dada haha je vous envoie toutes mes forces pour cette matière

 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)

Saluuuut ! @MonkeyD.Luffy @Couzouféroce

Vu qu'on m'appelle j'accours 😊

 

Je vais reprendre les questions pour pas m'embrouiller :

il y a une heure, MonkeyD.Luffy a dit :

et j'ai pas compris cette définition de la règle :/

 

  •  La règle est : "Lors de l'addition d'un composé du type H-X sur une double liaison C=C (non symétrique), le produit majoritaire est celui issu du carbocation le plus stable formé lors de l'addition électrophile." (merci wiki)

Donc déjà on situe la cadre, là on est dans les additions électrophiles,  c'est à dire qu'un réactif électrophile (qui a besoin d'électron donc chargé +) va attaquer un site nucléophile (qui a trop d'électron donc chargé -), l'exemple du cours est une hydrohalogènation, je vais donc garder ça pour t'expliquer.

 

La règle nous dit aussi qu'on a une DL carbone carbone(C=C) non symétrique, c'est à dire que les deux Carbones ne sont pas liés à des substituants identiques.

Vu que cette que les carbone sont lié à des substituants différents, il vont être polarisé différemment. 

Exemple :

tn7w.jpg ici le carbone de gauche est lié à un CH3 en plus comparé au carbone de droite, le méthyl va donc polarisé la liaison

La règle de Marko nous dis que le X (halogène) va majoritairement se lier au carbocation le + stable (celui qui est lui meme lié au plus de carbone) et que le H va se lié à l'autre carbone.

 

Dans le Br-H par exemple, le deux atomes vont se séparer et tu vas avoir Br- et H+, le réactif électrophile est le H+, c'est lui qui va attaquer le carbone polarisé - en premier (voir la liason C=C en photo), c'est pour ça qu'on dit que l'addition est électrophile car c'est le H+ qui va attaquer en premier. Le Br- lui va s'attaquer au carbocation le plus stable.

Ce que je dis là c'est ce qui va se passer dans la majorité des cas, ce n'est pas exclusif.

h4p6.jpg

 

 

On est donc dans une réaction régiospécifique, ce qui compte ici ce sont les charges et non la stéréoisomérie.

il y a 52 minutes, MonkeyD.Luffy a dit :

mais du coup on peut être interrogé sur en QCM ou juste ça aide a comprendre la suite??

En chimie orga on vous demandera pas de règle, par contre il va falloir les appliquer, tu verras en t'entrainant les attentes deviennent claires ;) 

 

Révélation
il y a 35 minutes, Soleilne a dit :

toujours aussi chaud en Chimie orga à ce que je vois

je t'avoue que je m'attendais pas à ce @ sorti de nulle part, j'ai pas touché à la chimie depuis l'année dernière 😅

J'espère t'avoir aidé, hésite pas à demander si c'est pas clair 

Bon courage ! <3 

Edited by Zeepek
Posted

ahhhhh ok ok c'est bon merci c'est plus clair mtn je vais screen ta réponse et la mettre dans mon cours au cas ou j'oublie mdrrr

il y a 2 minutes, Zeepek a dit :

 

 

J'espère t'avoir aidé, hésite pas à demander si c'est pas clair 

Bon courage ! <3 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 9 minutes, MonkeyD.Luffy a dit :

ahhhhh ok ok c'est bon merci c'est plus clair mtn je vais screen ta réponse et la mettre dans mon cours au cas ou j'oublie mdrrr

Ouah ça me touche ça :')

Je viens de te rajouter l'exemple du cours expliqué, j'avais oublier de le mettre ;)

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