Epoxydation : H+ en trop

[Dr_Life_is_Strange]

Bonjour, en cherchant à comprendre le mécanisme de l'époxydation, je me demandais si c'était normal qu'il manque un H+ c'est à dire que dans la réaction on a la liaison d'un H+ pour former l'ion ponté puis l'arrivée de H20 pour mettre en place le glycol. Mais si on regarde au final il manque un des hydrogènes de l'eau, où est-il passé ? Je suppose qu'il a donné un H+ pour régénérer celui du début mais je voulais avoir la confirmation. Merci pour la future réponse !

[yeisir]

Hey bg, 

Je crois c'est ça, pour d'autres réaction cet H permet de régener les catalyseurs mais pour l'époxydation je sais pas trop

Edited January 19, 2022 by yeisir

[Dr_Zaius]

Déjà il faut préciser que les époxydes peuvent être hydrolysés en milieux acide, d'où la présence de H+ qui vont permettre la réaction s'ils n'étaient pas là la réaction ne pourrait pas se faire . Tu dois sans doute parler de cette réaction ? Seule la réaction 1 est une epoxydation le reste correspond à l'hydrolyse d'un époxyde en milieux acide pour donner un glycol = alpha-diol.

1) La première réaction qui consiste à devenir un epoxyde donc à une epoxydation doit se faire en présence d'un peracide pour donner un acide carboxylique et un epoxyde, il y a conservation du nombre de O et de H(cf ci-dessous):

2) La deuxième réaction = hydrolyse d'un époxyde en milieux acide, s'effectue avec un H+ disponible au début (cf réaction 2) qui va permettre l'ion ponté, puis la rupture du pont et enfin l'attaque nucléophile par l'eau et la libération d'un H+ pour conserver le nombre de H+

 

J'espère que c'est plus clair maintenant @Dr_Life_is_Strange

Edited January 19, 2022 by Dr_Zaius