Hydrohalogénation

[Ambrita]

Saluuuuut,

J'aimerais être sûre d'avoir bien compris cette partie là

Le premier exemple que l'on nous donne dans le cours c'est celui d'une hydrohalogénation régiosélective avec un alcène dissymétrique mais dans le 2e exemple lors de l'addition de HCl sur le (3Z)-3,4-diméthyl-hex-3-ène on ne parle plus de régiosélectivité c'est parce que ce n'est plus un alcène dissymétrique ? Ainsi on a des groupes donneurs équivalents pour chaque carbone de la double liaison qui n'est plus polarisée donc aucun stereoisomère n'est favorisé ?

[lilymaud]

salut @Ambrita, 

Quand l'alcène est symétrique (comme le (3Z)-3,4-diméthyl-hex-3-ène), il n'y a pas de régioselectivité car si le Cl se met sur le C3 ou le C4 cela donnera la même chose: il n'y a pas de préférences. Donc comme tu as dit, les groupes donneurs sont équivalents, il n'y aura pas un carbocation plus stable que l'autre donc pas de régiosélectivité. Par contre je ne sais pas si on peut faire le lien avec le fait que ce soit polarisé ou pas, il faut surtout regarder la stabilité du carbocation.

 

Quand l'alcène est dissymétrique, c'est là où il y a régiosélectivité: le H va se placer de telle sorte à créer le carbocation le plus stable (pour rappel, un carbocation tertiaire est plus stable qu'un carbocation primaire). Puis le Cl se placera sur le carbocation formé. 

 

C'est plus clair ? 

 

 

Edited January 18, 2022 by lilymaud

[Ambrita]

C'est parfait merciiii