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Incompréhension cours mésomère attracteur carbanion


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Slt, 😀

Dans le cours, la prof à dit que les carbanions sont stabilisés par des effets mésomères attracteurs et que plus il y avait des effets mésomères plus il étaient stables , elle nous a montré ces exemples :  https://zupimages.net/viewer.php?id=22/03/dmpf.png mais je comprends pas trop le principe, en gros on veut délocaliser notre charge, c'est ça ?  Et je dois sûrement me tromper mais je pensais que sur ces exemples c'était des effets mésomères donneur,  car le carbone possède une charge moins qu'il "donne" mais ce serait en contradiction avec le principe de stabilisation par des effets attracteurs ....

Si qqn veut bien m'expliquer je serais pas contre 😅

Merci !

Posted

Salut ! 

Attention : un carbanion a un excès de charge (-), donc par définition, il est donc mesomere donneur (dans un objectif de stabilisation). 

Le fait de déplacer les charges constamment améliorent la stabilité de la molécule, comme te le montre la diapo de la prof. 

Dis moi si ça t'éclaires 😀 

 

Posted

Aaaah OK merci :)

Du coup, si j'ai bien compris, un carbanion est un mésomère donneur mais il est stabilisé par des groupements attracteurs qui induisent un déplacement des charges moins .

Et c'est le même principe pour le carbocation sauf que c'est l'inverse dans le sens où il est mésomère attracteur et il est stabilisé par les mésomères donneurs. 

En fait, quand il y a des effets mésomères, ça stabilise dans tt les cas, qu'on soit un carbanion ou un carbocation car ça fait déplacer la charge, c'est ça ? 

Désolée, c'est pour être sûre d'avoir bien compris  

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Juju_turtle

Il faut bien que tu différencies le cas des carbanions de celui des carbocations : 

- les carbanions (qui ont trop d'électrons) doivent etre entourés d'effets mésomères attracteurs pour etre stabilisés (vu que ils ont trop d'électrons, ils ont besoin de groupements qui leur en prennent pour en avoir moins) 

- les carbocations (à qui il manque des électrons) doivent etre entourés d'effets mésomères donneurs pour etre stabilisés (vu qu'ils manquent d'électrons, ils ont besoin de groupements qui lui en donnent pour en avoir plus) 

 

Donc l'intermédiaire réactionnel ne sera stabilisé par les effets mésomère que si c'est celui qui lui correspond (attracteur pour carbanion, donneur pour carbocation). 

N'hésite pas à nous poser d'autres questions si ce n'est toujours pas clair ! 

 

Bon courage pour la suite 😊

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