TD TAT Acidité/Basicité

[lilarsenic]

Salut,

 

J'ai du mal avec certains exercices/QCM du TD chimie orga du TAT : 

 

1) Je comprends pas ici ce que je dois prendre en compte en priorité pour classer ces molécules, est-ce qu'on regarde en priorité si y'a un thiol ou une fonction acide carboxylique ou si y'a des groupements donneurs ou attracteurs ? : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/drit.png

 

2) Ici, je comprends pas pourquoi l'eau est l'acide le plus fort sachant que contrairement à l'autre acide, elle contient de l'oxygène avec des doublets non liants donc un effet mésomère donneur et du coup une baisse de l'acidité ? https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/q2cj.png

 

3) Pour cet item, les bonnes réponses sont BDE, pourtant la prof a dit que les acides minéraux comme HCl étaient toujours les plus forts : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/6ovi.png

 

Au fait, je m'excuse d'avance auprès des tuteurs en chimie orga pour mes futures questions sur cette matière qui vont sûrement être nombreuses 

 

Merci d'avance !

 

 

[Dr_Zaius]

24 minutes ago, lilarsenic said:

1) Je comprends pas ici ce que je dois prendre en compte en priorité pour classer ces molécules, est-ce qu'on regarde en priorité si y'a un thiol ou une fonction acide carboxylique ou si y'a des groupements donneurs ou attracteurs ? : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/drit.png

 

Alors ici on te demande de classer les molécules par ordre d'acidité décroissante

or on sait que :

Les groupements donneurs diminuent l'acidité.
Les groupements attracteurs augment l'acidité.

Donc maintenant comptons ! youpi !

molécules:

1) groupement attracteurs=2 groupement donneur=2 -> 0

2) groupement attracteurs=4 groupement donneur=1 -> 3

3) groupement attracteurs=1 groupement donneur=2-> -1

4) groupement attracteurs=0 groupement donneur=3-> -3

5) groupement attracteurs=3 groupement donneur=1-> 2

Y a plus qu'a classer !

acidité: 3 > 2 > 0 > -1 > -3

molécules : 2 > 5 > 1 > 3 > 4 (sur la correction ils ont presque pareil je sais pas qui a fait une erreur ils ont inversé (ou moi) le 3 et le 4)

PS cette méthode je l'ai trouvé nulle part je l'ai inventé à partir du cours donc si quelqu'un de plus compétent passe par là je suis preneur

57 minutes ago, lilarsenic said:

2) Ici, je comprends pas pourquoi l'eau est l'acide le plus fort sachant que contrairement à l'autre acide, elle contient de l'oxygène avec des doublets non liants donc un effet mésomère donneur et du coup une baisse de l'acidité ? https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/q2cj.png

Ici il faut se servir de ce qu'on te donne au dessus

L'eau a un pKa + faible donc est un acide plus fort tout simplement pas besoin de se casser la tête avec l'effet mésomère.

1 hour ago, lilarsenic said:

3) Pour cet item, les bonnes réponses sont BDE, pourtant la prof a dit que les acides minéraux comme HCl étaient toujours les plus forts : https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/6ovi.png

En appliquant la même méthode que je t'ai montré en 1 est-ce que tu y arrive

 

 

[Herlock]

il y a 2 minutes, Dr_Zaius a dit :

Alors ici on te demande de classer les molécules par ordre d'acidité décroissante

or on sait que :

Les groupements donneurs diminuent l'acidité.
Les groupements attracteurs augment l'acidité.

Donc maintenant comptons ! youpi !

molécules:

1) groupement attracteurs=2 groupement donneur=2 -> 0

2) groupement attracteurs=4 groupement donneur=1 -> 3

3) groupement attracteurs=1 groupement donneur=2-> -1

4) groupement attracteurs=0 groupement donneur=3-> -3

5) groupement attracteurs=3 groupement donneur=1-> 2

Y a plus qu'a classer !

acidité: 3 > 2 > 0 > -1 > -3

molécules : 2 > 5 > 1 > 3 > 4 (sur la correction ils ont presque pareil je sais pas qui a fait une erreur ils ont inversé (ou moi) le 3 et le 4)

PS cette méthode je l'ai trouvé nulle part je l'ai inventé à partir du cours donc si quelqu'un de plus compétent passe par là je suis preneur

Ici il faut se servir de ce qu'on te donne au dessus

L'eau a un pKa + faible donc est un acide plus fort tout simplement pas besoin de se casser la tête avec l'effet mésomère.

En appliquant la même méthode que je t'ai montré en 1 est-ce que tu y arrive

 

 

@Dr_Zaius Rien à redire !! Pour le classement à part regarder en

 

1) HF (et tous les autres acides inorganiques) > COOH (acides carboxyliques) > SH (thiols) > H2O (la molecule !!) > OH (alcools) > hydrocarbures insaturés (avec des doubles liaisons) > hydrocarbures saturés (à savoir que les deux derniers tombent très peu voire jamais)

 

2) une fois qu’on a fait un 1er tri, il va falloir comparer les molécules comparables, je m’explique si on a deux alcools on va les comparer ensemble en regardant s’ils ont des effets donneurs inductifs, attracteurs inductifs etc, on ne comparera pas un alcool avec un effet inductif attracteur qui augmente son acidité un thiol possédant un effet inductif donneur qui diminuerait son acidité, c’est pourquoi il faut faire d’abord le 1) puis faire le 2) avec je le répète des molécules comparables !! 
 

 

Le 4 > 3 comme dit plus haut 

[lilarsenic]

@Dr_Zaius Merci pour ta méthode au moins ça donne un fil rouge à suivre et c'est beaucoup plus pratique qu'y aller un peu à l'improviste..

 

il y a 18 minutes, Dr_Zaius a dit :

L'eau a un pKa + faible donc est un acide plus fort tout simplement pas besoin de se casser la tête avec l'effet mésomère.

en effet j'avais pas fait attention merci !

 

il y a 18 minutes, Dr_Zaius a dit :

En appliquant la même méthode que je t'ai montré en 1 est-ce que tu y arrive

Je vais essayer et si j'ai un souci, je reviendrai vers toi, merci beaucoup en tout cas pour tes réponses claires !

 

Et merci à toi aussi @Herlock pour l'ordre, c'est bieen plus clair dans ma tête maintenant !

[Dr_Zaius]

1 minute ago, lilarsenic said:

merci beaucoup en tout cas pour tes réponses claires !

C'est fou on bloque tous au même endroit t'as gagné du temps en posant la question t'as bien fait ! Tous ensemble on va l'avoir cette année

[lilarsenic]

il y a 46 minutes, Dr_Zaius a dit :

C'est fou on bloque tous au même endroit t'as gagné du temps en posant la question t'as bien fait ! Tous ensemble on va l'avoir cette année

oh qu'est-ce que ça fait du bien de lire ça bien sûr qu'on va tous tout donner pour se retrouver en P2 ensemble l'année pro !!

[une_PASSionnée]

heyy @Herlock concernant l'alcool et l'eau :si l'alcool à un groupement attracteur il serait plus acide que l'eau non ? c plutot: OH (avec grpmt attracteur) - H2O - OH (avec grpmt donneur ) non ? 

[Baymax]

Salut @azmca18

La règle donnée par la prof est que l'eau est plus acide que l'alcool ! Il faut que tu retiennes cette règle pour réussir à résoudre les QCM ! 

(si tu veux poser une question sur un sujet déjà résolu, il vaut mieux créer un nouveau sujet sinon les tuteurs risquent de ne jamais voir ton message ...) 

Bon courage pour les derniers jours