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mésomérie


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Slt 

 

est ce que qu'on pourrait me donner svp les formes mésomères du 1,4 dichlorobenzene . En fait jsp comment m'y prendre , est-ce qu'il faut commencer par un des chlore puis l'autre ? ( et si par exemple j'avais deux atomes différents genre un chlore et un fluor , je dois faire le m^me raisonnment ? 

 

merci d'avance 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a une heure, N31100 a dit :

Slt 

 

est ce que qu'on pourrait me donner svp les formes mésomères du 1,4 dichlorobenzene . En fait jsp comment m'y prendre , est-ce qu'il faut commencer par un des chlore puis l'autre ? ( et si par exemple j'avais deux atomes différents genre un chlore et un fluor , je dois faire le m^me raisonnment ? 

 

merci d'avance 

Salut!

C'est vrai que c'est un sacré cas particulier ça...

Déjà il faut savoir que le Cl est donneur M+ 

donc d'apres moi, ca ferait un truc comme ça avec son hybride de résonance 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/jwg9.jpg

mais @Herlock, sauves nous encore une fois !

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
Il y a 9 heures, Couzouféroce a dit :

Salut!

C'est vrai que c'est un sacré cas particulier ça...

Déjà il faut savoir que le Cl est donneur M+ 

donc d'apres moi, ca ferait un truc comme ça avec son hybride de résonance 

https://zupimages.net/viewer.php?id=22/02/jwg9.jpg

mais @Herlock, sauves nous encore une fois !

@N31100 et @Couzouféroce Slt, alors il y a très peu de chance qu’un tel item sur ma mésomérie puisse tomber, pour revenir sur ce que tu as fait @Couzouféroce l’hybride de résonance c’est commun à toute molécule possédant des systèmes pi conjugués, le problème dans ta molécule de gauche c’est qu’au final tu as deux charges plus et deux charges partielles négatives sans qu’apparaissent tes charges moins 😭

 

Une solution c’est plutôt de se dire que les deux Cl en ortho (le positionnement sur le benzène) ne vont pas pouvoir agir simultanément car ce sont deux atomes ayant les mêmes caractéristiques, seul l’un des deux pourra agir ! Il faut vraiment se dire que c’est un effet domino pour les formes mésomères, c.-à-d. on part d’un côté et on regarde ce que ça donne au bout, « généralement » dans les effets dominos on ne commence pas par deux côtés à la fois. L’analogie s’arrête là malheureusement 🥲
Les deux sont mésomères donneurs et sont en bout de chaîne donc tu fais le choix entre celui en position 1 ou 4 et ensuite tu fais les différentes formes mésomères.

 

Un autre exemple (un peu similaire dans le raisonnement) : CH2=CH-CH=CH2 ici logiquement tu penses à faire passer ta double liaisons pi (du CH2 de gauche ou inversement commencer par la liaison pi du CH2 de droite) ce qui donne (+)CH2-CH=CH-CH2(-), tu ne t’es pas dit que les deux doubles liaisons allaient agir en simultané, est ce que tu comprends ce que je veux te faire voir ? 


Après pour le F et le Cl, ils ont tous les deux des effets mésomères donneurs donc c’est assez équivalent, après le F ayant un effet donneur mésomère légèrement plus grand que celui du Cl on pourrait alors considérer que les deux F et Cl ont des effets opposés ce qui est quand même dur à envisager, il n’y aura pas ce genre de qcms

 

Les seuls qcms probables sont ceux avec des effets opposés avérés comme OH et NO2 par exemple !

 

J’espère que c’est un peu plus clair !!

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 21 minutes, Herlock a dit :

Les seuls qcms probables sont ceux avec des effets opposés avérés comme OH et NO2 par exemple !

 

t'entends quoi par "effet opposé" ?

 

à part ça c'est parfait merci :D

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 5 minutes, Couzouféroce a dit :

effet opposé

@Couzouféroce Sorry, je voulais dire des effets mésomères opposés cad attracteurs (NO2) et donneurs(OH), si je mets ces deux groupements sur le benzène en ortho (c’est à dire en position 1 et 4) alors j’obtiens un effet domino simple où le OH donne, ça circule dans le benzène pour atteindre le NO2 qui est attracteur et donc qui réclame une liaison \pi 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 33 minutes, Herlock a dit :

@Couzouféroce Sorry, je voulais dire des effets mésomères opposés cad attracteurs (NO2) et donneurs(OH), si je mets ces deux groupements sur le benzène en ortho (c’est à dire en position 1 et 4) alors j’obtiens un effet domino simple où le OH donne, ça circule dans le benzène pour atteindre le NO2 qui est attracteur et donc qui réclame une liaison \pi 

ah oui ok c'est carré

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