qcm 8 poly

[BrianO'Conner]

bonsoir,

 

concernant cet correction

 

 

je ne comprends pas pourquoi NH2 est un groupement donneur, je pensais que c'était un groupement attracteur

 

merci d'avance

[Herlock]

il y a 38 minutes, Brian_OConner a dit :

bonsoir,

 

concernant cet correction

 

 

je ne comprends pas pourquoi NH2 est un groupement donneur, je pensais que c'était un groupement attracteur

 

merci d'avance

@Brian_OConner Slt, il est mesomere donneur en raison de son DNL mais inductif attracteur car N est plus electronegatif que le C ^^ 

Il faut bien distinguer les deux effets, et bien retenir que l'effet mesomere l'emporte sur l'effet inductif !

[BrianO'Conner]

@Herlock ok merci

[bunot]

Il y a 13 heures, Herlock a dit :

Il faut bien distinguer les deux effets, et bien retenir que l'effet mesomere l'emporte sur l'effet inductif !

Justement pour renforcer la basicité c'est pas l'effet inductif qui nous intéresse ? Je ne comprends pas trop comment un effet mésomère a un impact sur la basicité .

[Herlock]

Il y a 4 heures, bunot a dit :

Justement pour renforcer la basicité c'est pas l'effet inductif qui nous intéresse ? Je ne comprends pas trop comment un effet mésomère a un impact sur la basicité .

@bunot Dans les molécules présentées, tu en as qui ont un système pi conjugué, on sait alors que l'effet mesomere l'emportera sur l'effet inductif, ainsi si je prend la molécule 2 avec le groupement nitro (NO2), il est attracteur mesomere car il est en continuité avec la molécule de benzene qui est un système pi conjugue, le fait qu'il soit mesomere attracteur signifie qu'il va gagner un electron contrairement au OH qui lui va en perdre un, cet OH va alors pouvoir se permettre de perdre un H+ pour regagner une liaison (qu'il avait avec H), ainsi un effet mesomere attracteur augmente aussi l'acidité !

[bunot]

il y a 5 minutes, Herlock a dit :

si je prend la molécule 2 avec le groupement nitro (NO2), il est attracteur mesomere car il est en continuité avec la molécule de benzene qui est un système pi conjugue, le fait qu'il soit mesomere attracteur signifie qu'il va gagner un electron contrairement au OH qui lui va en perdre un, cet OH va alors pouvoir se permettre de perdre un H+ pour regagner une liaison (qu'il avait avec H), ainsi un effet mesomere attracteur augmente aussi l'acidité !

Ok je vois merci

[bunot]

@Herlock Salut (désolé de te dérangé) maintenant c'est le classement entre le molécule 2 et 5 que je ne comprends pas. Ce matin on a vu que NO2 avait un effet inductif attracteur plus important que les halogènes donc la molécule 2 ne devrait pas être moins basique que la molécule 5 ?

[BrianO'Conner]

il y a 12 minutes, bunot a dit :

@Herlock Salut (désolé de te dérangé) maintenant c'est le classement entre le molécule 2 et 5 que je ne comprends pas. Ce matin on a vu que NO2 avait un effet inductif attracteur plus important que les halogènes donc la molécule 2 ne devrait pas être moins basique que la molécule 5 ?

oui je suis d'accord moi aussi j'ai pas compris pourquoi ils mettaient F devant NO2 dans ce qcm

[Herlock]

il y a 25 minutes, bunot a dit :

@Herlock Salut (désolé de te dérangé) maintenant c'est le classement entre le molécule 2 et 5 que je ne comprends pas. Ce matin on a vu que NO2 avait un effet inductif attracteur plus important que les halogènes donc la molécule 2 ne devrait pas être moins basique que la molécule 5 ?

@bunot Certes il y a cet effet inductif mais il ne faut pas oublier que c'est l'effet mesomere qui l'emporte, comme dit plus haut, ainsi NO2 est mesomere attracteur donc la molecule va etre plus acide donc moins basique, donc attention c'est l'effet mesomere attracteur ici qui permet d'expliquer pourquoi on a une mol 2 plutôt acide et peu basique ! Maintenant pour le F (mol 5) c'est l'inverse elle est plus basique et ce tjrs par rapport aux effets mesomeres et non inductifs donc je dirais qu'il y a un errata @Baymax ou un.e tutrice/tuteur passant par là ? 

il y a 19 minutes, Brian_OConner a dit :

oui je suis d'accord moi aussi j'ai pas compris pourquoi ils mettaient F devant NO2 dans ce qcm

Tu veux dire l'inverse non, à force on s'y perd

[bunot]

Ah oui c'est vrai l'effet mésomère 

il y a 47 minutes, Herlock a dit :

ainsi NO2 est mesomere attracteur

Par contre j'ai du mal à voir pourquoi il est mésomère attracteur

[Herlock]

Il y a 8 heures, bunot a dit :

Ah oui c'est vrai l'effet mésomère 

Par contre j'ai du mal à voir pourquoi il est mésomère attracteur

@bunotJe vais faire un raisonnement par l'absurde : s'il était donneur, ça voudrait dire que le N pourrait donner son doublet Non Liant à la molécule auquel il est rattaché,mais là dans le NO2, on n'a pas seulement le N, on a un N rattaché par une liaison dative à un O (c'est la flèche) et le N également doublement lié à un O, et ce sont ces deux O qui vont attirés bcp le DNL du N et ainsi le N à son tour va vouloir attirer une liaison pi pour restaurer la perte de son DNL, est ce que ça va mieux ? 

[bunot]

il y a 53 minutes, Herlock a dit :

@bunotJe vais faire un raisonnement par l'absurde : s'il était donneur, ça voudrait dire que le N pourrait donner son doublet Non Liant à la molécule auquel il est rattaché,mais là dans le NO2, on n'a pas seulement le N, on a un N rattaché par une liaison dative à un O (c'est la flèche) et le N également doublement lié à un O, et ce sont ces deux O qui vont attirés bcp le DNL du N et ainsi le N à son tour va vouloir attirer une liaison pi pour restaurer la perte de son DNL, est ce que ça va mieux ? 

Ouais ok merci

[Herlock]

il y a 11 minutes, bunot a dit :

Ouais ok merci

@bunot Pour en être plus convaincu tu peux penser au  où le N est triplement lié avec le C, ce groupement comprenant les 2 atomes est lui aussi mésomère attracteur, avec le NO2 c’est pareil ! 

[bunot]

il y a 52 minutes, Herlock a dit :

Pour en être plus convaincu tu peux penser au  où le N est triplement lié avec le C, ce groupement comprenant les 2 atomes est lui aussi mésomère attracteur, avec le NO2 c’est pareil ! 

Cette fonction elle est mésomère attracteur que si le c'est le N qui est relié au reste de la molécule on est d'accord ?

[Herlock]

il y a 9 minutes, bunot a dit :

Cette fonction elle est mésomère attracteur que si le c'est le N qui est relié au reste de la molécule on est d'accord ?

@bunot Que si le N est lié à la fois à la molécule et aux 2 O oui !! 

C'est le groupement NO2 dans son entièreté qui est mesomere attracteur, idem pour le CN 

[bunot]

il y a 54 minutes, Herlock a dit :

Que si le N est lié à la fois à la molécule et aux 2 O oui !! 

C'est le groupement NO2 dans son entièreté qui est mesomere attracteur, idem pour le CN

Ok merci beaucoup

[Baymax]

Salut @bunot

 

Du coup je pense que la molécule 2 est en effet plus acide que la molécule 5. L'effet attracteur est plus important pour NO2 que pour F (ce qui parait logique vu que il y a deux O). 
J'ai trouvé ça sur internet et je pense que c'est plutôt juste :

 

"Comme inductifs attracteurs : NO2, CN, F>Cl>Rr>I, OR, OH, NH-CO-R, COOH, COOR, COH, COR" 

 

Donc je pense que le QCM n'a pas d'errata  

 

[bunot]

il y a 35 minutes, Baymax a dit :

L'effet attracteur est plus important pour NO2 que pour F (ce qui parait logique vu que il y a deux O). 
J'ai trouvé ça sur internet et je pense que c'est plutôt juste :

 

"Comme inductifs attracteurs : NO2, CN, F>Cl>Rr>I, OR, OH, NH-CO-R, COOH, COOR, COH, COR" 

Mais là c'est pas l'effet mésomère qui compte ?