Conformation R/S et Fischer

[Helleden]

Bonjour 

 

Petit problème en chimie orga, je ne comprends pas bien quand est ce que la représentation S devient R et inversement. Il me semble que c'est lorsque le plus petit Z est positionné à l'horizontal mais pourtant ça ne fonctionne pas toujours.

 

Autre chose, où est ce qu'on positionne notre oeil quand on veut passer de Cram à Fischer ? Je crois que c'est sur l'axe du plus petit Z, mais en face de lui ou du même côté ? 

Par exemple, si le H est à droite sur notre molécule, on le regarde vers la droite ou vers la gauche ? 

 

Merci beaucoup 

[Ems3]

Salut,

Selon la représentation de ta molécule (fisher, cram):

En fisher: si le substituant de plus faible priorité (plus petit Z quoi), et à l'horizontal tu inverses le sens de rotation obtenu, si t'es à la vertical tu gardes le sens de rotation trouve. (Pourquoi? en fait parce que les substituants à l'horizontal en fisher pointent en faite vers l'avant en Cram, c'est une règle qui est dans votre cours, donc si ça pointe vers toi tu inverses le sens de rotation puisque tu dois toujours placer ton oeil de telle façon que ton plus petit Z soit vers l'arrière)

On en vient alors à en cram: 

- si ton substituant  de plus faible priorité est vers l'arrière (liaison en pointillée), tu gardes le sens de rotation que tu trouves

- si ton substituant de plus faible priorité  est vers l'avant (liaison noire foncée), tu inverses le sens de rotation.

- si il est dans le plan, un peu plus compliqué la il faut visualiser la molécule et placer ton oeil à l'opposé du groupement du groupement de plus faible priorité et voir depuis cette endroit si ça tourne R ou S

 

Pour passer de cram en fisher, tu dois faire passer ce qui est à la verticale dans la molécule en fisher, en arrière dans la molécule en Cram

Et ce qui est à l'horizontal en fisher est en avant en Cram.

 

J'espère que c'est suffisamment clair

Bonne journée

[Helleden]

Je comprends un peu mieux merci ! ^^ Mais il y a quelques points encore flous. 

 

Dans la molécule du cours HOC-CH₂O-CH₂O-CH₂OH en forme érythro (les deux OH en 2 et 3 sont à droite et les deux H sont à gauche), le C en 2 est R et le deuxième aussi. Donc on a inversé le sens de rotation du carbone 2 parce qu'il porte un H à l'horizontal, mais pas celui du carbone 3 alors qu'il porte aussi un H à l'horizontal. En effet, les atomes autour de ce C en 3 tournent vers la droite, donc naturellement il est R. Mais comme il a un H à l'horizontal, on devrait considérer qu'il est S. 

Je ne comprends pas pourquoi on dit que la molécule est RR du coup. 

En gros, pourquoi on applique la règle au C2 et pas au C3...

 

Et pour Fischer et Cram, quand on a plusieurs atomes en avant dans Cram, comment on sait ceux qu'on met à gauche ou à droite dans Fischer ? Et si on a des atomes dans le plan dans Cram, on les positionne où dans Fischer ? 
 

Désolée, j'ai vraiment du mal avec ça. Je comprends tout ce que tu as expliqué, mais certains détails sont pas évidents je trouve... 

[Ems3]

Salut, 

alors en fait c'est parce que tu te trompes dans l'ordre de priorité pour le carbone 3, en effet  dans  l'ordre tu as:

- OH c'est ton numéro 1 dans l'ordre de priorité 

- carbone n°2 qui est lié à OH, à 1 carbone et à un H l'emporte sur carbone n°4 qui est lié à un OH , à 2 H, le carbone fait que le carbone 2 l'emporte (je compte pas le carbone 3 vu que les 2 y sont liés)

- carbone 3

- et enfin H

Tu tournes donc vers la Gauche,mais puisque le H est à l'horizontal tu inverses , tu as donc du R.

 

Alors pour passer de tram à Fisher en fait tu decides de regarder ta molécule par un coté après t'en bouges plus ok.Le mieux c'est que ce soit un côté qui t'arranges, genre qui place directe ce que tu veux mettre en verticale en arrière. Ensuite tu fais en sorte que les substituants pointent vers toi, si ils pointent pas naturellement tu les fait pivoter vers toi (donc en général, si à la base ils pointaient pas vers toi à partir de l'endroit ou t'as choisi de regarder, quand tu vas faire pivoter, ce qui était à D va se retrouver a G et inversement)

C'est un peu compliquer a expliquer à l'écrit donc si tu veux passe à une perm y en a pas lundi mais la semaine d'après ça reprend,je t'expliquerai ça

 

Et y a pas de souci on est la pour ça:)

[Helleden]

Aaaaaaah mais oui je m'étais trompée !! D'accord ça va beaucoup mieux comme ça oui, je comprends tout maintenant !!  Je viendrai quand même à une perm' pour être sûre de maîtriser Cram-Fischer, mais au moins j'ai compris pour le concours blanc. Ouf !

 

Merci encore