UE11 Trouver le nombre de stereoisomeres

[tutoweb]

Bonsoir ! Je ne parviens pas du tout du tout à résoudre ces exos : je ne sais comment procéder et comment y arriver, quelqu'un pourrait m'aider? Merci :) Réponses : 1 AE ; 3 BC 

 

[Herlock]

Il y a 9 heures, PASSnoncodant a dit :

Bonsoir ! Je ne parviens pas du tout du tout à résoudre ces exos : je ne sais comment procéder et comment y arriver, quelqu'un pourrait m'aider? Merci :) Réponses : 1 AE ; 3 BC 

 

@PASSnoncodant Voici un post qui pourra t'aider à mieux comprendre ce que sont des stereoisomeres et des isomeres ! 

 

 

Ainsi pour le qcm 1, pour la molécule A on a 4 stereoisomeres géométriques avec ZZ, EE, ZE et EZ 

Pour la B on a 2 C* donc 2^2 stereoisomeres soit 4 mais il ne faut pas oublier qu'avec la double liaison on retrouve l'isomerie Z et E soit 6 stereoisomeres , 

Pour la C, un seul C* donc 2 stereoisomeres

Pour la D, petite particularite, on a 2 C* mais on a aussi un composé méso (attention rien à voir avec mésomère), c’est le fait d’avoir des C* mais également un plan de symétrie dans la molécule cela enlève une stereoisomere donc 2^2-1 soit 3 stereoisomeres  

Pour la E, on a un C* soit 2 stereoisomeres et ensuite on retrouve une figure particulière : l'allène où seul un des 2 carbones aux extrémités va avoir ses constituants qui peuvent tourner ainsi on aura 2 stereoisomeres, c'est du à la notion des plans dans les doubles liaisons cumulées, au final on a 4 stereoisomeres ! 

 

 

@PASSnoncodant Essayes de faire le QCM suivant pour voir si tout est plus clair, n’hésites pas à poser des questions si une molécule te pose problème !

[tutoweb]

coucou ! merci pour ta réponse, mais je n'ai pas compris la 1A : où vois-tu ZZ, ZE...?? :)

 

Aussi, ca veut dire que à chaque fois qu'il y a une double liasion on rajoute 2 au nombre total de stereoisomeres?

Aussi, je ne comprends pas les reponses de ce QCM : Réponses vraies : BC, or :

-j'ai suivi ta logique et pour la AB donc 2C*-1=3 mais apparement non...

-je ne parviens pas à trouver où sont les C* dans la C

-D : je ne parviens pas à savoir combien d'isoméries il y a

-E : 2C* si je ne montre pas? + 2 à cause de la double liaison donc 6 non?

Edited January 10, 2022 by PASSnoncodant

[Herlock]

Il y a 2 heures, PASSnoncodant a dit :

mais je n'ai pas compris la 1A : où vois-tu ZZ, ZE...?? :)

@PASSnoncodant Slt, pour cette question je parlais de la molécule du qcm 1 item À, où on a deux DL (doubles liaisons) or une DL donne deux isomères géométriques Z et E donc si il y en a 2 (DL) alors on va avoir 2ˆ2 possibilités soit 4 isomères : ZZ, EZ,ZE,EE

[Herlock]

Il y a 2 heures, PASSnoncodant a dit :

Aussi, ca veut dire que à chaque fois qu'il y a une double liasion on rajoute 2 au nombre total de stereoisomeres?

Oui c'est ça du coup il y a un errata pour l'item E, @Baymax ou @romrom qu'en pensez vous ? 

[Herlock]

Il y a 2 heures, PASSnoncodant a dit :

j'ai suivi ta logique et pour la AB donc 2C*-1=3 mais apparement non...

Pour la A, je ne pense pas qu'on ait 2 C* car si on regarde la molécule, le C portant le OH, portera un H et ensuite il aura deux CH2 donc on n'a pas de C asymétrique.... @Baymax peux tu confirmer ou infirmer stp ?

[Herlock]

Pour la B cette fois ci c'est différent, le C portant le OH, aura à sa droite un autre C portant un OH et à sa gauche un CH2, donc deux groupements différents (par rapport à la A où que ce soit à gauche où à droite on retrouve des CH2), maintenant tu as un plan de symétrie donc 2^2-1 = 3 donc c'est vrai !

Pour la C, c'est la même chose sauf qu'il n'y a pas de plan de symétrie un des C porte un OH, l'autre un CH3 donc pas de plan de symétrie donc 2^2 = 4 stereoisomeres 

[romrom]

Il y a 1 heure, Herlock a dit :

Pour la A, je ne pense pas qu'on ait 2 C* car si on regarde la molécule, le C portant le OH, portera un H et ensuite il aura deux CH2 donc on n'a pas de C asymétrique.... @Baymax peux tu confirmer ou infirmer stp ?

Oui je suis d'accord, le plan de symétrie la rend achirale 

[Baymax]

Coucou 

Je suis d'accord sur les deux points ! 

Il y a 1 heure, Herlock a dit :

ui c'est ça du coup il y a un errata pour l'item E, @Baymax ou @romrom qu'en pensez vous ? 

Je rajouterais juste que une double liaison n'implique pas forcément plusieurs stéréoisomères (si les deux groupements sont identiques !)

il y a 1 minute, romrom a dit :

Oui je suis d'accord, le plan de symétrie la rend achirale

Je suis d'accord 

[romrom]

Je suis pas sûre que ce que j'avance mais : 

2C* : on compte 4 stereoisomeres (RR SS RS et SR). 

+ De part la DL, on peut etre Z et E.

Donc est ce que on aurait pas plutôt les 4 isomeres optiques en configuration Z + les 4 isomeres optiques en configuration E, soit 8 en tout ? 

Il y a 1 heure, Herlock a dit :

Oui c'est ça du coup il y a un errata pour l'item E, @Baymax ou @romrom qu'en pensez vous ? 

 

@Baymax @Herlock

[Herlock]

il y a 9 minutes, romrom a dit :

Je suis pas sûre que ce que j'avance mais : 

2C* : on compte 4 stereoisomeres (RR SS RS et SR). 

+ De part la DL, on peut etre Z et E.

Donc est ce que on aurait pas plutôt les 4 isomeres optiques en configuration Z + les 4 isomeres optiques en configuration E, soit 8 en tout ? 

 

@Baymax @Herlock

@romrom Ah oui c’est tout à fait ça Du coup le 6 isomères ne marchent pas et donc l’item E n’est pas un errata, il est bien faux !!

[tutoweb]

super merci à vous ! mais je n'ai pas compris pourquoi ici on multipliait le nombre de stereoisomeres par 2 à cause de la DL, car dans d'autres exos on le n'avait pas fait, qu'est-ce qui change ici? :)

[Couzouféroce]

Il y a 4 heures, romrom a dit :

Je suis pas sûre que ce que j'avance mais : 

2C* : on compte 4 stereoisomeres (RR SS RS et SR). 

+ De part la DL, on peut etre Z et E.

Donc est ce que on aurait pas plutôt les 4 isomeres optiques en configuration Z + les 4 isomeres optiques en configuration E, soit 8 en tout

Oui, pour moi la formule c'est 2^n+m ou m= nb de DL, et pour la 1A, on a juste une molécule sans carbones asymétriques, tout simplement (enfin je crois)

 

il y a 20 minutes, PASSnoncodant a dit :

mais je n'ai pas compris pourquoi ici on multipliait le nombre de stereoisomeres par 2 à cause de la DL, car dans d'autres exos on le n'avait pas fait, qu'est-ce qui change ici? :)

pour la meme raison je crois, on utilise 2^(n+m) pas 2^(n)+m

faudrait demander a @Youttrium, si j'en ai le souvenir, elle gérait ca au S1 

[Herlock]

il y a 9 minutes, Couzouféroce a dit :

Oui, pour moi la formule c'est 2^n+m ou m= nb de DL, et pour la 1A, on a juste une molécule sans carbones asymétriques, tout simplement (enfin je crois)

 

pour la meme raison je crois, on utilise 2^(n+m) pas 2^(n)+m

faudrait demander a @Youttrium, si j'en ai le souvenir, elle gérait ca au S1 

@Couzouféroce et @PASSnoncodant Oui il y a bien 8 stéréoisomères, soit 2ˆn n le nombres de C asymétriques et ensuite comme on a une DL, on aura alors 8 possibilités comme l’a expliqué @romrom!

[Herlock]

il y a 16 minutes, Couzouféroce a dit :

pour la meme raison je crois, on utilise 2^(n+m) pas 2^(n)+m

Je ne connaissais pas ce calcul mais il est efficace pour avoir le nombre de stéréoisomeres avec les DL et les C asymétriques, pour moi les parenthèses se mettent pour le nombre de carbones asymétriques uniquement car effet le calcul initial c’est 2ˆn avec n le nb de C asymétriques, au final on aura ça 

[Couzouféroce]

il y a 9 minutes, Herlock a dit :

Je ne connaissais pas ce calcul mais il est efficace pour avoir le nombre de stéréoisomeres avec les DL et les C asymétriques, pour moi les parenthèses se mettent pour le nombre de carbones asymétriques uniquement car effet le calcul initial c’est 2ˆn avec n le nb de C asymétriques, au final on aura ça 

J'ai pas compris ta maniere de penser, les () c'est sur n seulement ou sur n+m

parce que moi je pense comme ca: 

si tu as 1c* alors tu as R et S, mais si tu as 1C* + une dL, tu as donc R et S, et en plus les 2 isomères avec la dl soit 2^(1+1) = 4

et ensuite, si t'as 2C* tu as RS, SR, RR, SS et tu as toujours les 2 possibilitées données par la dL, mais pour chacune des compos RS RR SS et SR donc tu as 8 possibilitées

et ensuite, avec 3C*, tu as RSR RRR SSS SRS RSS SRR ... bref et tu as 1DL, mais la elle ne concerne que 2 C* car le 3eme est relié de l'autre coté DL par rapport au carbone, c'est dur a expliquer, mais au final tu auras quand meme 2^(3) + 2 (Z/E) donc ca fait 10... alors qu'avec 2DL tu aurais ZZ/EE/ZE/EZ soit 4 isoméries en plus, alors je me demande si la formule ne serait pas: 2ⁿ +2^m

 

[Herlock]

il y a 51 minutes, Couzouféroce a dit :

J'ai pas compris ta maniere de penser, les () c'est sur n seulement ou sur n+m

parce que moi je pense comme ca: 

si tu as 1c* alors tu as R et S, mais si tu as 1C* + une dL, tu as donc R et S, et en plus les 2 isomères avec la dl soit 2^(1+1) = 4

et ensuite, si t'as 2C* tu as RS, SR, RR, SS et tu as toujours les 2 possibilitées données par la dL, mais pour chacune des compos RS RR SS et SR donc tu as 8 possibilitées

et ensuite, avec 3C*, tu as RSR RRR SSS SRS RSS SRR ... bref et tu as 1DL, mais la elle ne concerne que 2 C* car le 3eme est relié de l'autre coté DL par rapport au carbone, c'est dur a expliquer, mais au final tu auras quand meme 2^(3) + 2 (Z/E) donc ca fait 10... alors qu'avec 2DL tu aurais ZZ/EE/ZE/EZ soit 4 isoméries en plus, alors je me demande si la formule ne serait pas: 2ⁿ +2^m

 

@Couzouféroce Alors, sans ce calcul, je partais d'abord des DL puis ensuite des C* ce qui est en accord avec ce que tu dis ! Effectivement j'ai pas bien compris tes parenthèses car au sens mathématiques je ne trouve pas qu'elles ont un sens, ça ne change rien que tu aies des parenthèses parce que ça donne ça :  

Après oui  ça marche je n'ai pas trouve de contre exemple !!

[Couzouféroce]

il y a 34 minutes, Herlock a dit :

@Couzouféroce Alors, sans ce calcul, je partais d'abord des DL puis ensuite des C* ce qui est en accord avec ce que tu dis ! Effectivement j'ai pas bien compris tes parenthèses car au sens mathématiques je ne trouve pas qu'elles ont un sens, ça ne change rien que tu aies des parenthèses parce que ça donne ça :  

Après oui  ça marche je n'ai pas trouve de contre exemple !!

ah ok mais avec les parenthèses, je voulais dire 2^n+m et pas 2ⁿ+m (parce que là du coup ca marche pas, je mettais l'accent sur le fait qu'on a n +m en exposant) ;)

[Herlock]

il y a 1 minute, Couzouféroce a dit :

ah ok mais avec les parenthèses, je voulais dire 2^n+m et pas 2ⁿ+m (parce que là du coup ca marche pas, je mettais l'accent sur le fait qu'on a n +m en exposant) ;)

Au temps pour moi !