Chimie organique : effets électroniques; case quantique vide

[tutoweb]

Bonjour ! J'ai plusieurs questions sur les QCM du TAT :

 

1)Je ne comprends pas très bien l'histoire de case quantique vide : comment savons-nous par exemple ici que F ne peut pas etre doublement lié car il n'a pas de case quantité vide?  

Ce qcm est compté faux

 

 

Pareil pour le QCM13 D : comment savons-nous que Li a une case quantique vide?  

 

 

 

 

2)On dit que c'est une base (modele brownsted) quand l'atome contient des doublets non liants: sur l'oxygène il y en a 2 non liants, donc base non? Pourtant c'est compté comme un acide (je parle du QCM C)

 

 

 

 

3) Comment savoir entre ces 2 qui est l'acide? Dans le QCM, on dit que c'est celui de droite mais je ne comprends pas pourquoi 

 

 

 

 

Pareil pour celui ci : pourquoi disons nous que c'est CH4 l'acide? merci de votre aide :) 

Edited December 30, 2021 by PASSnoncodant

[bunot]

Le 30/12/2021 à 12:02, PASSnoncodant a dit :

Je ne comprends pas très bien l'histoire de case quantique vide : comment savons-nous par exemple ici que F ne peut pas etre doublement lié car il n'a pas de case quantité vide?

Pour le "car il n'a pas de case quantiqu vide" honnêtement j'ai pas trop compris mais normalement t'as juste à raisonner avec les doublets : là il a un moins donc 7 + 1 e- sur sa couche externe et comme il a 2 doublets liants il a 3 doublets non liants et ça s'est pas possible.

 

Le 30/12/2021 à 12:02, PASSnoncodant a dit :

On dit que c'est une base (modele brownsted) quand l'atome contient des doublets non liants: sur l'oxygène il y en a 2 non liants, donc base non? Pourtant c'est compté comme un acide (je parle du QCM C)

Il me semble que c'est "contient des doublets non liants prêts à accepter des H+" ici c'est pas le cas et même si il y avait un réarrangement avec la liaison pi tu aurais dans ce cas 3 hydroxyles prêts à relarguer des protons.

 

Le 30/12/2021 à 12:02, PASSnoncodant a dit :

Comment savoir entre ces 2 qui est l'acide? Dans le QCM, on dit que c'est celui de droite mais je ne comprends pas pourquoi 

Celle là moi non plus j'ai pas compris pourquoi l'acidité est plus faible quand la densité électronique est plus faible (surtout que la configuration électronique de l'oxygène me paraît proche de celle de l'ion oxonium... sensé être très acide ). * J'ai confondu ma droite et ma gauche déso. Ducoup pour moi c'est bien celui de droite car tu vois que ton oxygène, pourtant très électronégatif, est en déficit d'électron donc si il donne son hydrogène (caractère des acides), il va garder les 2 électrons du doublet liant pour lui tout seul (ça se dit vraiment comme ça mais en gros il va transformer un doublet liant en doublet non liant) donc il libère facilement un hydrogène (= très acide) car ça lui permet de retrouver un "équilibre" électronique.

 

Le 30/12/2021 à 12:02, PASSnoncodant a dit :

pourquoi disons nous que c'est CH4 l'acide?

Là j'ai pas trop compris la question. CH4 est un acide car tu vois bien qu'il perd un protons durant la réaction (il est couplé à la base CH3-). Maintenant si ils t'ont mis l'item faut car CH4 est l'acide le plus puissant, là j'ai pas compris non plus.

Edited January 2, 2022 by bunot

[Herlock]

@PASSnoncodant et @bunot Bonsoir et dsl du délai de réponse, je vais reprendre certaines corrections qui parfois sont un peu incompréhensible ^^ 

 

Le QCM avec l'item sur le fluor F, il faut savoir que la molécule présentée soit F-CH=CH2 présente une mesomerie, càd un phénomène chimique où les liaisons pi ( càd les doubles liaisons mais ausI les doubles non liants DNL) vont pouvoir se delocaliser sur la molécule et donner différents mesomeres à partir de la même molécule, ainsi si on delocalise la liaison pi de CH=CH2 et qu'on la place au niveau de (-)F=CH-CH2(+), le CH2 va perdre un electron donc devient un cation d'où le + et donc inversement pour le F, or le F est un halogène, avant dernière colonne dans le tableau periodique, leur particularité ce sont les 3 DNL qui les entourent  ainsi si on rajoute une liaison, il y aura un gain d'un electron, on pourrait alors se dire que comme l'electroneutralite est respectée, tout baigne sauf que ce n'est pas le cas, au delà du fait qu'il ne "pourrait pas se lier doublement au C" (argument réfutable ), il existe une raison bcp plus simple, F est donneur mesomere, c'est à dire qu'il va être enclin à donner des électrons (et ce grâce au fait qu'il a des DNL) ainsi en donnant un de ses DNL, il va former une double liaison avec C (d'où la correction n'est pas bonne) cela va donner (+)F=CH-CH2(-), car le F va perdre un electron (devenant un cation) en formant la double liaison, et le CH2 final va alors gagner un electron puisqu'il va recevoir la double liaison du depart CH=CH2 !

 

J'espère que c'est plus clair, c'est extrêmement détaillé mais au moins tout est dit !! 

[Herlock]

Pour le QCM 13D c'est assez similaire, ce n'est pas parce qu'il peut se lier doublement c'est surtout qu'il est mesomere accepteur, il reçoit une liaisons pi permettant la formation d'une double liaison ! 

Pour la question qur le CH4 acide, voici un post :

 

Pour la question n°2 avec les acides/bases selon Bronsted, voici le post qui y répond : 

 

Le 30/12/2021 à 12:02, PASSnoncodant a dit :

3) Comment savoir entre ces 2 qui est l'acide? Dans le QCM, on dit que c'est celui de droite mais je ne comprends pas pourquoi

Pour cette question, il faut avoir vu le cours sur la mesomerie, il est dit que les groupements et atomes qui sont attracteurs mesomeres augmentent l'acidité, cela permettra de répondre ! 

[Juju_turtle]

Coucou, excuse moi de te déranger, est ce que tu pourrais réexpliquer pour le Qcm 2 C car j'ai pas trop bien compris pourquoi l'oxygène n'est pas considéré comme une base . 

Merci !

[Herlock]

il y a 2 minutes, Juju_turtle a dit :

Coucou, excuse moi de te déranger, est ce que tu pourrais réexpliquer pour le Qcm 2 C car j'ai pas trop bien compris pourquoi l'oxygène n'est pas considéré comme une base . 

Merci !

@Juju_turtle Slt, tkt on est là pour repondre aux questions, tu me deranges pas ^^, est ce que tu as été voir ce post : https://forum.tutoweb.org/topic/74962-ch3sh-est-un-amphotère/ ? 

@Juju_turtle Le post t'a aidé ? 

[Juju_turtle]

Désolé, je suis allée voir mais je comprends tjrs pas . 

[Herlock]

il y a 6 minutes, Juju_turtle a dit :

Désolé, je suis allée voir mais je comprends tjrs pas . 

@Juju_turtle Pas de soucis, ici on est sur Bronsted et non sur Lewis, or pour Lewis, une base possède des DNL, et pour Bronsted c'est plutôt, une base = capte un proton, maintenant si on regarde la molécule, on remarque que O est doublement lié donc pourra très difficilement capté un H+, alors qu'à l'inverse les OH présents vont pouvoir libérer des H+, et un acide selon Brosnted c'est une molécule capable de céder des protons !

[Juju_turtle]

Ah oui d'accord ! J'avais pas capté que c'était plus difficile pour un atome avec une double liaison de capter des hydrogène ,

Merci beaucoup !!

[Herlock]

il y a 3 minutes, Juju_turtle a dit :

Ah oui d'accord ! J'avais pas capté que c'était plus difficile pour un atome avec une double liaison de capter des hydrogène ,

Merci beaucoup !!

@Juju_turtle Avec plaisir, bonne fin de soiree ^^