AshleyRockwell Posted October 31, 2015 Posted October 31, 2015 Hello, A la question suivante, je ne comprends pas pourquoi on obtiendrait un éther-oxyde : QCM 96 : L'éthanol réagit sur le 2-bromo- 2-méthylbutane et conduit par un mécanisme SN1 à 60 % de produit de substitution et par un mécanisme E1 à 30 % de 2-méthyl but-2-ène et 10 % de 2-méthyl but-1-ène. A. Un des produits obtenus est un éther-oxyde. VRAI Je le tourne dans tous les sens et rien n'y fait :-/ Merci de votre aide !
Solution Clément-R Posted October 31, 2015 Solution Posted October 31, 2015 Salut AshleyRockwell, une fois que la réaction SN1 a eu lieu, tu obtiens du 2-méthyl-butan-2-ol (le Brome a été substitué par le groupement hydroxyl issu de l'éthanol), mais dans le milieu de réaction se trouve encore de l'éthanol, qui pourra réagir avec le 2-méthyl-butan-2-ol par déshydratation INTER-moléculaire (possible avec des alcools primaires et secondaires ; l'éthanol étant un alcool primaire) ==> il y aura alors élimination d'une molécule d'H20 et formation d'un éther-oxyde (je t'ai mis la réaction générale en pièce jointe). J'espère avoir répondu à ta question, n'hésite pas si tu en as d'autres !
AshleyRockwell Posted October 31, 2015 Author Posted October 31, 2015 Merci beaucoup ! J'avais vu la possibilité de la réaction, ce que je ne comprends pas, c'est que le pourcentage des produits proposés dans l'énoncé donne une somme de 100 %. En conséquence je ne vois pas à quel moment on devait considérer qu'il y avait d'autres produits que ceux qui étaient proposés. D'autant que cet éther oxyde n'est pas un intermédiaire réactionnel non ? Tu vois ma problématique ? Mais sinon ton explication était limpide
Clément-R Posted November 1, 2015 Posted November 1, 2015 Pour être honnête cet item me laisse assez perplexe.. Je vais essayer de voir ça avec les autres tuteurs chimie, ou sinon n'hésite pas à passer à la permanence demain si tu peux, quelqu'un pourra peut-être mieux t'éclaircir. Vraiment toutes mes excuses de ne pas pouvoir t'aider plus que ça pour le moment..
PaulHenri Posted November 2, 2015 Posted November 2, 2015 D'ailleurs le mieux ce serait de demander en TD ou à au Pr Chap directement parceque ce QCM me laisse tout aussi perplexe.
AshleyRockwell Posted November 2, 2015 Author Posted November 2, 2015 Il est bizarre hein .... Merci en tous cas pour votre aide.
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